Тимин, реакция

Напишите уравнения реакций взаимодействия а) тимина с дезоксирибозой б) урацила с рибозой и ортофосфорной кислотой в) гуанина с рибозой. Назовите образовавшиеся нуклеозиды и нуклеотид. [c.666]

Второй, более важной реакцией является фотодимеризация тимин (а также урацила) [c.36]

Химическое изменение оснований. Некоторые мутагенные вещества действуют путем химического изменения содержащихся в ДНК оснований, что приводит к ошибкам репликации. Вполне понятное изменение вызывает нитрит. Азотистая кислота дезаминирует аденин, гуанин или цитозин без разрыва или каких-либо других изменений полинуклеотидной цепи. В результате замещения аминогруппы гидроксильной группой аденин превращается в гипоксантин и спаривается с цитозином вместо тимина, что приводит к мутации АТ СС. Если цитозин дезаминируется в урацил, то он спаривается с аденином вместо гуанина, и это ведет к мутации СС -АТ. Будучи превращен в ксантин, гуанин по-прежнему спаривается с цитозином, т. е. дезаминирование С не вызывает мутации. Гидроксиламин вступает в реакцию главным образом с цитозином и изменяет его так, что тот спаривается с аденином значит, он тоже вызывает мутации СС ТА. [c.444]

Реакция возбужденных фуранокумаринов с тимином О [c.359]

Реакции присоединения к природным пиримидинам, таким, как урацил, тимин, цитозин и другие, протекают при облучении УФ-светом (обзор см. [41]). Например, урацил можно обратимо гидратировать по связи С-5—С-6 с образованием аддукта 27. Подобная гидратация возможна и для цитозина. [c.315]

Реакция проходит как по остаткам цитозина, так и по остаткам тимина. Однако в щелочной среде (0,1М КОН в гидразингидрате) реакция по дезокситимидиновым фрагментам подавляется и модификация проходит только по остаткам дезокси-цитидина. Это позволяет получить картину распределения остатков обоих пиримидиновых нуклеотидов и отдельно — дезоксицитидиновых звеньев. Этой информации достаточно, чтобы определить положение раздельно по каждому из пиримидиновых нуклеотидов. На рис. 78 приведены радиоавтограф геля, полученного методом Максама — Гилберта, и прочитываемая по этому гелю последовательность секвенированного полинуклеотида. [c.280]

При облучении замороженных водных растворов природных пиримидинов наблюдается образование циклических димеров. Так, облучение тимина в области максимума его поглощения (260 нм) приводит к образованию четырех димеров 28, 29, 30 и 31. Обратное превращение наблюдается при облучении УФ-светом с длиной волны меньше 240 нм. Природные пиримидины также вступают в реакции присоединения и [2-(-2]-циклоприсоединения с простыми эфирами, олефинами и некоторыми другими соединениями при облучении. Эти реакции имеют большое значение при разложении ДНК под действием УФ-света. [c.315]

Особенно важен синтез пиримидинов из -альдегидо- и -кето-эфиров, потому что этим способом лучше всего синтезировать тимин, урацил и их производные. Попытки ввести в реакцию с мочевиной этиловый эфир формилуксусной кислоты были мало успешны, но если формилуксусную кислоту генерировать In situ, окислительным декарбоксилированием яблочной кислоты, то при реакции с мочевиной можно получить с небольшим выходом урацил [16] схема (8) . Аналогичным способом был синтезирован и тимин [17]. С гуанидином эфиры формилуксусной кислоты реагируют в отличие от предыдущего легко и дают производные [c.122]

Главная сложность заключается в предсказании, в каком состоянии молекула пурина вступает в реакцию. Это, конечно, особенно сложно для очень важного вопроса об образовании водородной связи, имеющего решающее значение для структуры нуклеиновых кислот, и поэтому многие расчеты были посвящены взаимодействиям пар природных оснований, аденин-тимин и гу- [c.592]

Вопрос о сочетании диазосоединений с пиримидинами, уже имеющими при С-5 заместитель, является до некоторой степени запутанным. Джонсон и Клапп [308] сообщили, что при взаимодействии диазотированной сульфаниловой кислоты, например, с тимином (2,6-диокси-5-метилпиримидином), происходило сочетание или во всяком случае появление окраски. Это подтвердили Литго, Тодд и Топхэм [302], безуспешно пытавшиеся выделить окрашенный продукт реакции 2,6-диокси-4-метил-5-( -бутил)пиримидина и диазотированного п-хлоранилина. [c.239]

Путь расщепления тимина аналогичен показанному в уравнени (14-53), но сопровождается образованием р-аминоизобутирата. Послед ний может окислительным путем превращаться в метилмалонат [уравие ние (14-54)]), который может быть использован в реакциях метилмало нильного пути (рис. 9-6). [c.167]

Органическими основаниями нуклеиновых кислот являются пурины либо пиримидины. Пири-мидины представляют собой производные ше-стичленного азотно-углеродного гетероцикла, а пурины—производные бициклического гетеросоединения. Эти основания принято обозначать буквенными символами, например цитозин — буквой Ц, а ТИМИН—буквой Т (рис. 28.4). Каждое из оснований имеет один атом водорода (изображенный на рис. 28.4 в кружке), который вступает в реакцию конденсации с группой — ОН у атома углерода (в положении 1) молекулы сахара (см. рис. 28.3), в результате чего образуется прочная связь С — N между сахаром и основанием. [c.484]

Фолиевая кислота применяется jipn лечении лучевых болезнеЯ , связанных с облучением рентгеновскими и другими проникающими лучами. В виде коферментов фолиевая кислота осуществляет каталитические функции реакций переноса одноуглеродных фрагментов при синтезе пуринов, тимина, метионина и других метаболитов в процессах обмена веществ [207] (см. с. 497). [c.485]

Во время переноса одноуглеродных остатков в структуре кофермента - те-трагидрофолиевой кислоты (ТГФ) - происходит образование мостика между атомом азота в пятом положении птеридина и азотом иара-аминобензойной кислоты (на рис. 14 не показан) за счет переносимого фрагмента. Последний затем включается в синтезирующееся пуриновое кольцо или в виде группы СН3 входит в состав тимина при синтезе пиримидиновых оснований. Кроме того, ТГФ участвует в реакциях биосинтеза аминокислот, а именно в превращении серина в глицин и в переносе метильной группы при биосинтезе метионина. [c.39]

Оба пиримидина подвергаются атаке гидразином [23] (см, гл. 22.2), который расщепляет основание с раскрытием кольца, приводя к образованию рибозилмочевины. Затем расщепляют остов ДНК с использованием пиперидина, вызывая 3-элиминиро-вание обоих фосфатов. В то время как этот подход приводит к расщеплению в равной мере по цитозину и тимину (С + Т), добавление 2М хлорида натрия предпочтительно подавляет реакцию тиминов с гидразином. Таким образом может быть осуществлено избирательное расщепление по цитозину (С). [c.191]

Своеобразие данной реакции заключается в том, что СНз-группа метионина активируется под действием положительного заряда соседнего атома серы. 8-аденозилметионин участвует во всех реакциях, где метильная группа используется в биосинтетических реакциях например, в синтезе адреналина, креатинина, тимина, фосфатидилхолина, бетаина и др. Образовавшийся после отщепления метильной группы 8-аденозилгомоцистеин подвергается гидролизу на аденозин и гомоцистеин последний используется в синтезе серина (это основной путь превращения) или служит акцептором метильной группы от СН,—ТГФК в синтезе метионина (эту реакцию катализирует гомоцистеинметилтрансфераза), завершая, таким образом, своеобразный цикл активирования метильной группы. [c.454]

Для синтеза тимидиловых нуклеотидов, помимо дезоксирибозы, требуется также метилированное производное урацила —тимин. Оказалось, что в клетках имеется особый фермент тимидилатсинтаза, катализирующая метилирование не свободного урацила, а ёУМФ реакция протекает ио уравнению [c.476]

Некоторые оксипиримидины встречаются в природе как в свободном состоянии, так и в виде соединений к таким оксипиримидинам относятся, например, урацил (2,6-диоксипиримидин), тимин (5-метилурацил), цитозин (6-амино-2-оксипиримидин), 5-метилцитозин, оротовая кислота (урацил-4-карбоновая кислота), дивицин (2,5-диамино-4,6-диоксипиримидин) и изоура-мил (6-амино-2,4,5-триоксипиримидин). Отчасти по этой причине, а отчасти вследствие того, что представители рассматриваемого класса соединений получаются в качестве первичных продуктов при многих реакциях циклизации, пиримидины с оксигруппой в положениях 2, 4 и 6 широко изучены. Чаше всего их синтезируют прямой циклизацией, однако получают также и гидролизом хлор-, алкокси-, меркапто-, алкилмеркапто-и аминопиримидинов или действием теплой азотистой кислоты на аминопиримидины. [c.228]

Динитрофенилпроизводные гексозаминов имеют некоторое применение для идентификации и разделения. Ллойд и Стэси [11] показали, что эти производные представляют интерес для сиитеза гликозидов, когда реакция конденсации с незащищенными гексоз-аминами осуществляется с низким выходом. Эти производные получают нагреванием хлоргидрата гексозамина с ДНФ и бикарбонатом натрия. Динитрофенильная группа устойчива в 1 н. соляной кислоте и в растворе aм iиaкa в метаноле, но легко отщепляется на щелочной смоле амберлит IRA-400-OH. Вольфром с сотр. использовали эту защитную группу в синтезе аномерных 9-(2-амино-2-дезокси-о-глюкопиранозил)-аденинов [12] и 1-(2-амино-2-дезокси-р-о-глюкопиранозил)-тимина [13]. [c.156]

Матричный биосинтез РНК осуществляется с помощыо ферментов, называемых РНК-полимеразами или, более развернуто, ДНК-зависимыми РНК- юлимера-зами. Эти ферменты катализируют реакщ1Ю, соверщенно аналогичную реакции (V.2), катализируемой ДНК-полимеразами, с той лишь разницей, что ее участниками являются четыре рибонуклеозид-5 -трифосфата, три из которых содержат те же гетероциклы, что и субстраты синтеза ДНК, а один — уридин-5 -трифосфат, выступающий в качестве рибоаналога дезокситимидин-5 -трифосфата, используемого в процессах репарации и репликации, вместо тимина содержит урацил [c.183]

Реакции пиримидиновых оснований с бисульфитом натрия. Бисульфит-ион способен обратимо присоединяться к С(5)—С(6)-двойным связям цитозина, урацила и тимина в мягких условиях, образуя соответствующий аддукт, неустойчивый в случае тимииа практическое значение имеют только реакции с урацилом и цитозином. Продукты присое/шнеиия к урацилу и цитозину довольно стабильны в нейтральной и кислой средах, но отщепляют бисульфит-ион в щелочной среде. [c.384]

Лучистая энергия. Ультрафиолет и ионизирующее излучение непосредственно действуют на нуклеиновые кислоты в клетке, 15ызывая смертельные мутации, или приводят к образованию свободных радикалов, вызывающих инактивацию ферментных систем и разрущение клеточных структур. Солнечный свет, особенно его коротковолновая часть спектра, оказывает выраженное бактерицидное действие. УФО используют в медицине для обработки (дезинфекции) воздуха и поверхностей в операционных, родильных домах и отделениях, асептических помещениях аптек, в бактериологических лабораториях. Для этих целей в помещениях устанавливают бактерицидные облучатели с длиной волны 260 — 300 нм. Волны 260 нм максимально поглощаются ДНК, что приводит к образованию димеров тимина и соответственно к летальным мутациям. Вместе с тем УФО обладает низкой проникающей способностью и оказывает антимикробное действие только на поверхностях или в прозрачных растворах. Ионизирующее излучение (чаще у-лучи изотопов Со или - Сз) используют для стерилизации термочувствительных материалов, например изделий из пластика. Обладая высокой проникающей способностью, этот вид электромагнитных волн приводит к потере электронов и образованию из атомов ионов, появлению свободных радикалов, которые могут приводить к полимеризации и другим химическим реакциям, сопровождающим разрушение химических структур микроорганизмов, атакже появлению токсичных перекисных соединений. Чувствительность микроорганизмов к ионизирующему излучению сильно варьирует (например, облучение микобактерий туберкулеза дозой 0,14 мегарад приводит к такому же эффекту, как облучение возбудителя полиомиелита дозой 3,8 мегарад). [c.431]

Тройные связи =N допускают нуклеофильные реакции присоединения, так же как и двойные связи С = 0. Многочисленные реакции конденсации, в частности, протекают путем атак карбанионов. Таковы, например, реакции превращения нитрилов в ке-тимины под действием маталлоорганических соединений (а) или реакции самоконденсации нитрилов в р-иминонитрилы под влиянием щелочей (б). [c.255]

Связь С-2 - С-3 склонна к реакциям циклоприсоединения, наиболее важными из которых можно назвать фотохимическое [2 + 2]-присоединение. Примером служит реакция, наблюдаемая для бензофурана 92. Это свойство используют при. лечении ультрафиолетом псориаза — болезни, которая связана с перепроизводством в организме ДНК. Было показано, что с тимином, одним из оснований нуклеиновых кислот, при облучении образуется [2 + 2]-аддукт по двойной связи пятичленного цикла. Эта реакция позволяет понять возможный механизм действия этого соединения in vivo [140]. [c.282]

Реакцию задержки деления следует отличать от полного подавления митоза, наступающего после воздействия больших доз, когда клетка значительное время продолжает жить, но необратимо утрачивает способность к делению. Среди многих проявлений действия излучения на жизнедеятельность клетки подавление способности к делению является наиболее важным. Основной причиной репродуктивной гибели клеток являются структурные повреждения ДНК (одно- и двухнитевые разрывы), возникающие под влиянием облучения. Макромолекулы ДНК состоят из генов и образуют хромосомы, управляющие всей деятельностью клетки. Структура молекулы ДНК в соответствии с моделью Уотсона — Крика представляет собой две длинные цепи нуклеотидов, закрученные относительно друг друга в двойную спираль. Ее можно представить как спиральную лестницу, боковины которой формируются молекулами моносахарида (де-зоксирибозы) и фосфорной кислоты, а перекладины образованы четырьмя парами азотистых оснований аденином (А), цитозином (Ц), гуанином (Г) и тимином (Т) (рис. 4.2). [c.39]

Программа DINASIN [178] была предназначена для оптимизации синтеза двухспиральной дезоксирибонуклеиновой кислоты. Для превращения четырех мононуклеотидов (аденина, цитозина, гуанина и тимина) в цепочку ДНК используют три класса реакций защиту мононуклеотидов, простую конденсацию звеньев одной цепи и образование дуплекса. Включив в программу оценку времени, требуемого для реакции разделения и анализа продуктов, Пауерс сосчитал возможную продолжительность полного синтеза аланинового гена, фактически осуществленного в группе Кораны за 20 человеко-лет. Результаты расчета показали, что использование выбранного программой оптимального пути синтеза позволило бы сэкономить 50 % этого времени. [c.52]

Показано, что ряд растений содержит ферменты, которые, по-видимому, подобны дезоксирибонуклеазам (ДНК-азам), полученным из животных и микроорганизмов. ДНК-азы представляют собой фосфодиэстеразы, гидролизующие межнуклеотидные связи внутри цепи ДНК. Продукты этой реакции точно неизвестны. ДНК-аза, выделенная из ячменя, катализирует частичное разрушение ДНК, отщепляя остаток, явно богатый тимином. Показано, что ДНК-аза из райграсса образует 5 -моноэфиры и в своем действии не оказывает особого предпочтения определенным связям между различными нуклеотидами. [c.478]

Для реакции необходимы все четыре рибонуклеозидтрифосфата. В животных и бактериях обнаружен фермент РНК-полимераза, подобный ДНК-полимеразе. В результате исследований, в которых использовали ферментные препараты из бактерий, установлено, что все четыре рибонуклеотида включаются в РНК обычно не в концевых положениях. Для действия фермента как из животных, так и из бактерий совершенно необходимо присутствие ДНК-Сказанное, вероятно, справедливо и в отношении фермента из растений, так как частичное удаление ДНК приводит к частичному подавлению синтеза РНК. Получены данные, что ДНК, необходимая для действия РНК-полимеразы, играет роль матрицы, которая упорядочивает последовательность оснований во вновь образованной РНК. РНК-полимераза из М.1сгососси 1у5ойе1кНси8 катализирует синтез РНК с одинаковой скоростью в присутствии ДНК, полученной из самых различных организмов. Соотношения оснований (при уравнивании относительного содержания тимина и урацила) и частота повторяемости ближайших соседних оснований [c.478]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология