Альдегиды боргидридом алюминия

Аддукт боргидрида алюминия с изопропилатом алюминия состава А1(ВН4)з ЗА1[0СН (СНз) г]з может быть использован для восстановления в среде углеводородов и эфиров. Он восстанавливает альдегиды, кетоны и сложные эфиры до спиртов, а нитрилы — до аминов [1714]. [c.333]

Карбоновые кислоты легко восстанавливаются до первичных спиртов под действием алюмогидрида лития [457]. Реакция не останавливается на стадии образования альдегида (см., однако, т. 2, реакцию 10-85). Условия этого восстановления очень мягкие — реакция хорошо идет при комнатной температуре. Используют и другие гидриды, но не боргидрид натрия (см. табл. 19.5) [458]. Каталитическое гидрирование в этом случае также обычно оказывается неэффективным. Для восстановления карбоксильных групп особенно удачно использование борана (табл. 19.4), который позволяет селективно проводить реакцию в присутствии многих других функциональных групп (хотя реакция с двойными связями идет примерно с той же скоростью) [459]. Гидрид алюминия восстанавливает группы СООН, не затрагивая связей углерод — галоген в той же молекуле. [c.316]

Удобнее всего проводить восстановление боргидридом алюминия в тетрагидрофуране, с которым он образует стабильный комплекс, обладающий высокими восстановительными свойствами. В виде такого комплекса боргидрид алюминия может быть использован для восстановления альдегидов, кетонов и сложных эфиров. Выходы продуктов восстановления высокие. Этиловые эфиры бензойной и п-нитробензойной кислот при комнатной температуре образуют соответствующие спирты, причем нитрогруппа не затрагивается. Нитрилы дают при восстановлении соответствующие первичные амины. Бензилцианид и 3,4-диметоксибензилциа-нид восстанавливаются соответственно до 2-фенилэтиламина и 2-(3,4-диметоксифенил)этиламина с выходом 50—60% [1715]. [c.332]

Получение многих борсодержащих соединений из боргидридов сводится, по существу, к взаимодействию тех или иных реагентов с дибораном, получаемым in situ. Сюда, прежде всего, относится получение бортриалкилов при действии боргидридов в присутствии фторида бора или хлорида алюминия на непредельные углеводороды. Это направление сейчас усиленно разрабатывается, поскольку при окислении бортриалкилов легко получаются спирты, альдегиды и другие соединения. Способ дает возможность получать их в чистом виде без примеси побочных продуктов и, надо полагать, найдет в ближайшем будущем применение для получения многих продуктов, являющихся исходным сырьем для производства душистых лекарственных и других веществ. [c.478]