Фарнезол, биосинтез

Как будет показано ниже, такого типа реакции циклизации должны иметь важное значение в биосинтезе терпенов. 6,7-тра с-Фарнезол обладает гормональной активностью для некоторых насекомых. Он регулирует превращение гусеницы в кокон и далее в бабочку. [c.556]

ЛО возможности хроматографического анализа сесквитерпенов [192—195], и в настоящее время этот метод широко используется для определения абсцизовой кислоты и ее метаболитов [Шб—201]. Система, объединяющая газовый хроматограф и счетчик радиоактивности, нашла применение при изучении биосинтеза изомерных фарнезолов [202]. [c.242]

К жирорастворимым витаминам относят витамин А и группу витамина D, а также витамины К, Е и Q. Все эти соединения относятся к продуктам обмена шунта терпенов, хотя и синтезирующихся на разных его этапах А —на пути биосинтеза каротиноидов, D-стероидов, Q, К и Е — при частичной циклизации фарнезола или сквалена. Представители почти всех этих витаминов (кроме К и Е) обнаружены у грибов, и они синтезируют их настолько хорошо, что потребность в них у этих организмов, как правило, отсутствует. [c.134]

Фарнезол, душистый компонент ландыша, представляет собой ациклический терпецопый спирт. Одно из его простых производных — фарнезил-иирофосфат — является промеигуточным продуктом в биосинтезе стероидов и более сложных терпенов. [c.521]

Это структурное единство позволило Ружичке сформулировать в 1921 г. известное изопреновое правило , согласно которому углеродный скелет терпеноидов состоит из изопреновых фрагментов, связанных в определенном порядке [1,2]. Это правило было использовано при установлении строения сесквитерпеноидов и дитерпеноидов в последующие десятилетия. Со временем накопилось немалое число примеров формального нарушения правила Ружич-ки. Это привело к новой его формулировке как биогенетического изопренового правила , учитывающего возможность различных дозволенных перегруппировок в ходе биосинтеза. Согласно биогенетическому изопреновому правилу , терпеноидами являются соединения, изначально образованные комбинацией изопреновых фрагментов, в результате которой возникают гераниол, фарнезол, геранилгераниол, сквален и другие алифатические соединения того же типа [3]. Прочие терпеноиды могут быть получены из этих алифатических предшественников путем обычных реакций циклизации, а в некоторых случаях путем циклизации с перегруппировкой. [c.483]

Небольшое число сесквитерпеноидов принадлежит к производным циклопентана. Биосинтез наиболее представительной их группы происходит в результате циклизации неролидольного интермедиата. Сам неролидол 2.125 в этом процессе не участвует. Вероятно, под действием фермента из пирофосфата фарнезола образуется промежуточный продукт 2.172, как это показано на схеме 23. Замыкание цикла в таком интермедиате дает циклоне-родиол 2.173. Это соединение, вместе с его гидроксильным производным [c.107]

Сквален образуется в результате конденсации фарнезилнирофосфата с нероли-днлпнрофосфатом (который также был выделен из продуктов биосинтеза). Для этого синтеза необходимо, чтобы реакционная смесь содержала ТФПН и частицы клеток с ферментативной активностью (микросомы или митохондрии) (см. полные формулы фарнезола, неролидола и сквалена) [c.935]

Тритерпены можно рассматривать как производные сквалена, состоящего из двух остатков фарнезола, соединенных между собой хвост к хвосту . Впервые сквален был выделен из жира печени акулы в настоящее время, однако, известно, что в небольших количествах он содержится в некоторых растительных маслах [2]. Почти все тритерпены имеют неправильный пентациклический углеродный скелет, но некоторые из них, например эйфол, обладают характерным для стероидов ядром, состоящим из четырех колец. Примеры строения тритерпенов приведены на стр. 372, где рассматривается их биосинтез. [c.351]

Полученные экспериментальные данные работ по преобразованиям ацетилена дают, как нам кажется, право высказать несколько соображений относительно синтеза эфирных масел в растительных организмах. До сего времени специалисты в этой области принимают, что основным веществом в биосинтезе является изопрен. Но вопрос об источнике изопрена в растениях и путях превращения его в сложные, входящие в состав эфирных масел терпены, остается открытым, если не считать существующих в этом отношении экспериментально необоснованных гипотез. Наш эксперимент делает вероятным допущение, что и в биосинтезе в основе лежат полученные нами два спирта — диметилвинилкарбинол и изокротилкарбинол, а образование сложных терпенов происходит за счет присоединения к изопрену изобутенилкарбинола, когда образуется гераниол и линалоол, и гераниола, когда образуется фарнезол и нерелидол. Образование основных спиртов, нам кажегся, наиболее вероятно объяс- [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология