Виттига реактивы

Введение боковой цепи в альдозу осуществляют через соответствующее кетопроизводное, используя различные углеродные нуклеофилы, например реактив Гриньяра, цианид-ион, диазометан, нитрометан, реактив Виттига и др. Так, апиозу (208) получают (схема 54) из 3-0-бензил- )-фруктозы (207) реакцией с цианидом и гидролизом образующегося циангидрина до кислоты. Последнюю превращают в лактон, который восстанавливают борогидридом натрия после расщепления в полученном соединении [c.194]

Особое место среди реакций нуклеофильного присоединения по карбонильной группе альдегидов и кетонов занимает реакция, открытая Виттигом. Она позволяет замещать карбонильный кислород на метиленовую и замещенную метиленовую группы и синтезировать таким образом из альдегидов или кетонов соответствующие алкены. Реактив Виттига, который используют для этого превращения, готовят, смешивая соответствующий галогенид с трифенилфосфином (получают из хлорида фосфора(Ш) и фенилмагнийбромида, см. разд. 2.3.1) и далее обрабатывая полученную соль сильным основанием (бутилли-тий, этилат натрия, трет-бутияат калия, амид натрия и т. д). [c.238]

В чистом этиловом спирте в небольшой степени (5—10%) вступают в реакцию и кетоны при прибавлении 5% воды реагируют только альдегиды, причем выходы достигают 50—90%. Таким образом, реактив Виттига 167 может быть использован для характеристики и идентификации альдегидов. [c.357]

Алкилиденфосфораны, стабилизованные резонансом, обычно лроявляют больниую инертность в реакции Виттига с кетенами. На основании этого был предложен - новый специфический реактив на альдегидную функцию, дополняющий применяемые в аналити- [c.338]

Интересно отметить, что аддукт сулемы с нестабильным трифенилфосфинфенил-метиленом вполне устойчив и не изменяется при длительном хранении на" воздухе и на свету при нагревании с п-нитробензальдегидом в диметилформамиде он образует / -ннтростильбен (выход 55%). Другими словами, меркурированная соль фосфония выступает в этом случае как скрытый реактив Виттига (7) [c.66]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология