Карбонильная группа альдегидов

Как известно, альдегиды при взаимодействии со спиртами, в результате присоединения молекулы спирта к карбонильной группе альдегида, образуют так называемые полуацетали — нестойкие соединения, легко вновь разлагающиеся на спирт и альдегид (стр. 140) [c.226]

Реакции присоединения протекают за счет разрыва двойной связи карбонильной группы альдегида. Присоединение водорода, которое происходит при пропускании смеси формальдегида и водорода над нагретым катализатором — порошком никеля, приводит к восстановлению альдегида в спирт [c.320]

Химические свойства. Многие из химических реакций кетонов протекают совершенно аналогично соответствующим превращениям альдегидов. В отдельных случаях наблюдается, однако, различие количественного характера, а именно карбонильная группа кетона по реакционной способности немного уступает карбонильной группе альдегида. [c.219]

В какой области лежат полосы поглощения карбонильной группы альдегидов и кетонов а) в ИК-спектре б) в УФ-спектре [c.170]

При смешанной конденсации альдегидов и кетонов в реакцию вступает карбонильная группа альдегидов, являющаяся более активной (алкильный радикал обладает электронодонорными свойствами, вследствие чего электрофильная способность карбонильного углерода кетона уменьшается) кетоны же являются донорами атомов водорода. [c.181]

Последний присоединяется к положительно заряженному углеродному атому карбонильной группы альдегида [c.186]

Гидрирование соединений с карбонильными группами (альдегиды и кетоны). При гидрировании двойной связи С=0 образуются первичные спирты — в случае альдегидов, и вторичные — в случае кетонов/ При замещении карбонильного кислорода водородом образуются углеводороды. [c.232]

Получение спиртов из альдегидов и кетонов. Мы уже видели (стр. 111), что при окислении первичных и вторичных спиртов образуются вещества с карбонильной группой — альдегиды и кетоны последние же при действии на них водорода в момент выделения (стр. 57) вновь восстанавливаются в спирты. При этом двойная связь карбонильной группы разрывается и один атом водорода присоединяется к углероду, а второй — к кислороду. В результате карбонильная группа переходит в спиртовую. [c.113]

В зависимости от характера радикалов, связанных с карбонильной группой, альдегиды и кетоны могут быть насыщенными и ненасыщенными. [c.121]

Присоединение водорода (гидрирование). При присоединении водорода по карбонильной группе альдегиды переходят в первичные [c.127]

Строение карбоксильной группы и свойства карбоновых кислот Карбоксильная группа может быть представлена как карбонильная группа альдегидов и кетонов, атом углерода которой связан с гидроксильной группой. Наличие двух электроотрицательных атомов кислорода в этой группе обуславливает сильную поляризацию, За счет этого атом углерода имеет частичный положительный заряд, а атом всдорсда приобретает кислотные свойства. В карбоновых кислотах есть водородные связи, поэтому в жидком и твердом состоянии они существуют в виде димеров. [c.350]

Поведение в этой реакции сложных эфиров, с одной стороны, и альдегидов и кетонов, с другой, существенным образом отличается. Когда карбанион, такой, как енолят-ион, присоединяется к карбонильной группе альдегида или кетона (т. 3, реакция 16-42), И или R не теряются, поскольку они представляют собой намного более плохие уходящие группы, чем 0R. Вместо этого интермедиат, аналогичный иону 146, присоединяет протон по кислороду и дает гидроксипроизводное. [c.234]

Восстановление карбонильной группы альдегидов и кетонов до метиленовой группы. [c.313]

Связь кислород — углерод карбонильной группы альдегидов сильно поляризована, поэтому альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью, они являются хорошими восстановителями, легко вступают в реакции замещения, присоединения, конденсации и полимеризации. Простейший альдегид — метаналь [c.308]

Однако спирты с двумя гидроксилами при одном углеродном атоме обычно в свободном виде не существуют при попытках получить их они разлагаются, выделяя воду и превращаясь в соединения с карбонильной группой — альдегиды или кетоны, [c.120]

Реакции присоединения к карбонильной группе. За счет двойной связи карбонильной группы альдегиды и кетоны вступают в различные реакции присоединения. И в этом случае альдегиды обычно более активны, чем кетоны. [c.139]

Присоединение металлоорганических соединений к карбонильной группе альдегидов и кетонов рассмотрено на стр. 195. [c.127]

Хромофоры не одинаковы по своему влиянию на цветность. Так, в азобензоле (стр. 396) наличие азогруппы уже придает ему окраску. В то же время ароматические вещества, содержащие одну карбонильную группу (альдегиды, кетоны), или одну этиленовую группу, не окрашены вещество имеет окраску только ири определенном сочетании нескольких таких групп. [c.400]

Поскольку в молекуле фенола атомы водорода подвижны (особенно в положениях 2, 4 и 6), а карбонильная группа альдегида уС=0 способна к реакциям присоединения, то сначала фенол и формальдегид взаимодействуют между собой [c.323]

Атомы галоида, вступившие в -положение к карбонильной группе альдегидов или кетонов, также обладают весьма большой реакционной способностью. [c.129]

Поскольку в молекуле фенола атомы водорода подвижны, а карбонильная группа альдегида С=0 способна [c.384]

Соединения, содержащие карбонильную группу (альдегиды, кетоны и сложные эфиры), в слабощелочной среде реагируют с соединениями, содержащими активную метиленовую группу (группу с подвижными атомами водорода), по общей схеме [c.590]

Восстановление альдегидов и кетонов (присоединение водорода). Как уже было указано (стр. 113), водород в момент выделения присоединяется к карбонильной группе альдегидов и кетонов. В присутствии катализаторов (например, N1) возможно присоединение и обычного газообразного водоройа (На). Альдегиды восстанавливаются в первичные, а ке-(гоны — во вторичные спирты. Например [c.139]

Одним из важных методов образования углерод-углеродной связи является присоединение литийорганических соединений по карбонильной группе альдегидов и кетонов, что представляет собой общий метод синтеза первичных, вторичных и третичных спиртов [c.241]

Цинкорганические соли играют важную роль в реакции Реформатского. Последняя заключается в том, что эфир а-галоидкарбоновой кислоты взаимодействует с цинком и карбонильным соединением (альдегидом, кетоном) или непосредственно, или в таких безводных растворителях, как бензол, тетрагидрофуран и т. п. Вначале образуется цинк-органическая соль, которая затем, аналогично гриньяровским соединениям, присоединяется к карбонильной группе альдегида или кетона. После разложения водой получают эфир З-оксикарбоновой кислоты или (вследствие последующего отщепления воды от -оксиэфира) эфир [c.192]

Исчезновение свободного фенола и части фенольных гидроксилов путем их улетучивания и в результате участия в реакциях отверждения. Появление изолированных двойных связей С=С, сопряженных только с карбонильной группой или только с ароматическим ядром. Исчезновение карбонильной группы альдегидов и фенольных гидроксилов. Начало разрушения фурановых колец и монозамещенных соединений фурана [c.478]

Меньшую активность этоксикарбони.аьной группы по сравнению с карбонильной группой альдегидов и кетонов в реакциях с металлорганическими соединениями можно обнаружить, используя металлорганические соединение, менее реакционноспособные, чем магнийорганические соединения. Так, например, при взаимодействии альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбо-новых кислот под действием металлического цинка (реакция Реформатского) промежуточно образуется цинкорганическое соединение (50), которое затем реагирует с карбонильным соединением [c.294]

Реактивы Гриньяра присоединяются к одной связи С = 0 СОг так же, как к карбонильной группе альдегида или кетона [355]. При этом, конечно, образуется соль карбоновой кислоты. Реакцию обычно проводят, выливая раствор реактива Гриньяра на сухой лед. Таким путем получены многие карбоновые кислоты, и эта реакция наряду с последовательностью реакций 10-103 и 16-5, а также с реакцией 18-9 является важным методом увеличения длины углеродной цени на один атом. А поскольку меченый СО2 коммерчески доступен, то это и хороший метод синтеза карбоновых кислот с меченой карбоксильной группой. Применялись и другие металлоорганические соединения (RLi, RNa, R aX и т. п.), но значительно реже. Образование соли карбоновой кислоты при прибавлении СО2 к реак- [c.375]

Карбонильная группа кетопов меиее чувствительна к нуклеофильной атаке, чем карбонильная группа альдегидов, поэтому большинство кетонов вообще ие реагирует с биполярным ионом. Исключение составляют кетоны, образующиеся при озоинрованин олефинов, содержащих в а-положеиии к двойной связи электроотрицательные заместители. Если IV — ке-тон, то обычно реализуются следующие пути стабилизации биполярного иона [c.93]

Обычно электрофильный атом углерода карбонильной группы альдегида ведет себя здесь как нуклеофил. Реакция применима и к незамещенным дитианам (R = H), причем можно вводить одну или две алкильные группы так, что, исходя из формальдегида, можно приготовить множество разнообразных альдегидов и кетонов [1196]. Группа R может быть первичной или вторичной алкильной или бензильной. Наилучшие результаты достигаются с иодидами. Реакция используется и для замыкания циклов (см., например, [1197]). Аналогичный синтез альдегидов можно провести, исходя из этил (этилтиометил)-сульфоксида EtS(0) H2SEt [1198]. [c.213]

Лцилоксилирование было также выполнено под действием ацетатов металлов, например тетраацетата свинца [200] и ацетата ртути (II) [201]. В этом случае замещение осуществляется не только по аллильному и бензильному положениям и по ос-положениям к группам OR или SR, но также и по а-положе-ниям к карбонильной группе альдегидов, кетонов, сложных эфиров и по а-положению к двум карбонильным группам (Z H2Z ). Вероятно, в последних случаях в реакцию вступают енольные формы. а-Ацилирование кетонов можно провести косвенным путем, обрабатывая различные производные енолов ацетатами металлов, например силиловые эфиры енолов смесью карбоксилат серебра — иод [202], тиоэфиры енолов тетраацетатом свинца [203], енамины тетраацетатом свинца [204] или триацетатом таллия [205]. Метилбензолы были ацетоксилиро-ваны по метильной группе с умеренными выходами под действием пероксидисульфата натрия в кипящей уксусной кислоте в присутствии ацетата натрия и ацетата меди(II) [206]. Под действием ацетата палладия алкены превращаются в винил-и (или) аллилацетаты [207]. [c.90]

Используя эти реакции, А. М. Бутлеров и его ученики (в особенности А. М. Зайцев) в 60—70-х годах прогилого столетия синтезировали большое число спиртов, кислот, углеводородов с разветвленным скелетом. Впоследствии цинкорганические соединения были в этих синтезах заменены более удобными магнийорганиче-скими. Цинкорганический синтез сохранил свое значение и в наши дни в виде реакции Реформатского. В ходе этой реакции из цинка и эфира а-галогенозамещенной кислоты образуется цинкорганиче-ское соединение, присоединяющееся затем к карбонильной группе альдегида или кетона, например [c.244]

Изомерия альдегидов и кетонов зависит от изомерии углеродного скелета, у кетонов, кроме того, от положения карбонильной группы. Альдегиды назь эают по тем кислотам, в которые они превращаются при окислении. Так, муравьиный или формальдегид окисляется в муравьиную кислоту, уксусный или ацетальдегид — в уксусную кислоту и т. д. Для альдегидов с разветвленным радикалом часто за основу названия принимают уксусный альдегид. Кетоны по рациональной номенклатуре (радикально-функциональной) называют, прибавляя к названиям обоих радикалов слово кетон. По международной номенклатуре альдегидам дается окончание -ал (первый слог названия этого класса соединений), кет. лам — окончание -он (последние буквы названия класса). Нумерацию атомов углерода начинают с альдегидной группы, у кетонов — со стороны, ближайшей к карбонилу, указывая в названии его попожете ш фрой [c.47]

Атом кислорода карбонильной группы альдегида или кетона обычно может замещаться на атомы хлора при взаимодействии с пентахлоридом фосфора. Эта реакция является хорошим методом получения ге.и-дихлоропроизводных. [c.135]

Реакции присоединения. К карбонильной группе альдегидов и кетонов может присоединяться ряд различных веществ. При этом одна из связей, соединяющих атомы кислорода и углерода в карбонильиой группе, разрывается, и к образовавшимся свободным валентностям присоединяются части реагирующего вещества. Если присоед1шяющееся вещество содержит водород, то последний всегда направляется к карбонильному кислороду карбонильная группа при этом превращается в гидроксильную [c.125]

Поскольку л-связь поляризована сильнее, чем а-связь, дипольный момент связи С=0 значительно больше, чем, например, связи С - С1. Благодаря такому строению карбонильной группы альдегиды и кетоны -весьма реакционносгюсобные вещества. [c.664]

Из приведенных примеров можно видеть, что при восстановлении полифункциональных соединений не всегда просто восстановить другие функции, не затрагивая карбонильной группы альдегидов и кетонов. Однако, как известно, ацетальные группы не восстанавливаются даже алюмогидридом лития. Это обстоятельство имеет большое значение в органическом синтезе, позволяя использовать метод защиты карбонильной группы альдегидов и кетонов при восстановлении полифункциональных соединений. Например, ацетоуксусный эфир превращают в 4-оксибутанон-2 восстановлением его ацеталя алюмогидридом лития с последующим мягким кислым гидролизом [c.127]

В какой области лежат полосы поглощения а) карбоксильной группы б) ароматической системы бензола в) карбонильной группы альдегидов и ке-тоноа в УФ- и ИК-спектрах [c.93]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология