Альдозы

Взаимные превращения альдоз и кетоз. Превращение альдозы в кетозу можно осуществить через озазон. Для этого озазон восстанавливают цинковой пылью и уксусно11 кислотой до о з -а м и н а, представляющего собой аминопроизводное кетозы, и затем, действуя азотистой кислотой, получают кетозу Другим способом является разложение озазона дымящей соляной кислотой до кетоальде-гида, озона, который затем превращают в кетозу путем восстановления цинковой пылью н уксусной кислотой [c.426]

Моносахариды по своей химической природе являются оксиальдегидам и или оксикетонам и, в которых карбонильная группа расположена рядом с гидроксилом. Первые носят общее название альдоз, вторые называются кетозами. По числу содержащихся кислородных атомов моносахариды подразделяются на б позы, трл-озы, тетрозы, пен тоз ы, гексозы [c.414]

Полиолы легко окисляются часть окислителей действует специфично, другие — неселективны. При осторожном окислении бромной водой получается смесь альдоз и кетоз так, из сорбита получают смесь )-глюкозы, 1)-фруктозы, -гулозы и -сорбозы. Раньше эту реакцию использовали,при синтезе аскорбиновой кислоты из сорбита в настоящее вреягя в промышленном производстве ви- [c.13]

При осторожном окислении альдоз (с помощью солей серебра, бромной воды) образуются оксикислоты, имеющие то же число углеродных атомов (так называемые оновые ки лоты) [c.418]

Каждый префикс соединения состоит из написанного курсивом наименования альдозы без окончания -за эритро-, ри-бо-, глюко-, манно- и т. д.), который описывает относительную конфигурацию четырех или меньшего числа хиральных атомов углерода в цепи. Ему предшествует буква D или L, характеризующая абсолютную конфигурацию хирального атома углерода, обозначенного наибольшим локантом, как это было описано на с. 170. [c.178]

Существует и другой путь превращения сахара в эпимерную форму. Альдозу окисляют до монокарбоновой кислоты, которую нагревают затем с хннолином или пиридином до 140 или же с аммиаком в автоклаве при этом она частично а-инвертируется. Восстанавливая затем лактон образовавшейся альдоновой кислоты, получают эпимер-ный сахар [c.423]

По данным Райта [9], кетосахара обычно гидрируются на порядок быстрее, чем альдозы. [c.73]

Препаративное значение имеет восстановление - -лактонов, которое при полиокси-7-лактонах (лактонах сахарных кислот) приводит непосредственно к оксиальдегидам (альдозам). [c.326]

Обратный процесс, т. е. превращение кетозы в альдозу, осу- [c.427]

Удлинение цепи моносахаридов. Превращение тетрозы в пентозу, пентозы в гексозу и т. п. может быть осуществлено по методу, разработанному Килиани и Э. Фишером. К альдозе присоединяют синильную кислоту, полученный циангидрин омыляют до альдоновой кислоты, которую затем переводят в лактои и подвергают восстановлению. В то время как сами альдоповые кислоты не под- [c.425]

Укорочение цепи моносахаридов. Для получения нз какой-либо альдозы ее ближайшего низшего гомолога (например, пентозы из гексозы) можно воспользоваться многими путями. Например [c.425]

Общий метод синтеза гептитов циангидринным методом состоит в обработке соответствующей альдогексозы синильной кислотой, с последующим гидролизом нитрила в кислоту, ее лактопизациен и восстановлением получающийся полиол содержит на один углеродный атом больше, чем исходная альдоза [20]. [c.13]

Все приведенные выше альдозы и кетозы можно рассматривать как полимеры формальдегида (СН2О). В дальнейшем мы увидим, что это представление пе является просто формальным, так как моносахариды можно получить полимеризацией формальдегида. [c.414]

При гидрировании альдоз в условиях, исключающих их изомеризацию по реакции Лобри де Брюина и Ван-Экенштейна, должен получаться лишь один полиол, соответствующий исходному моносахариду. Иногда специально выбирают условия для протекания более значительной изомеризации при гидрировании. Например, для повышения выхода маннита из инвертированной (гидролизованной) сахарозы (смеси глюкозы и фруктозы) гидрирование проводят в щелочной среде, когда глюкоза, наряду с сорбитом, дает более 20% маннита. Гидрирование кетоз (фруктозы, сорбозы) приводит к появлению нового асимметрического углеродного атома и, следовательно, к получению двух изомерных полиолов [c.73]

Многоатомные спирты легко превратить в соответствующие аль-дозы, если через их водно-спиртовые растворы с суспендированной платиной или палладием продувать воздух при обычной или слегка повышенной температуре. Таким же путем из метанола и этанола получается формальдегид с выходом 18% и ацетальдегид с выходом 40%. Окисление многоатомных спиртов в альдозы хорошо протекает, если его проводить с 3% раствором и следами концентрированного раствора Ре304, действующего каталитически метод Фентона). Этим методом гликоль избирательно и количественно окисляется в гликолевый альдегид, глицерин— в глицериновый альдегид. Применение больших количеств перекиси водорода, в качестве источника активного кислорода, вызывает более глубокое окисление, приводящее к окислительному крекингу. [c.205]

Гликолевый альдегид получается также при разложении озонидов аллилового и коричного спиртов. Гликолевый альдегид можно рассматривать как простейший альдегидосахар ( альдозу ). Он образуется в качестве промежуточного продукта при конденсации формальдегида в сахар, протекающей in vitro под влиянием карбоната кальция (Г. и А. Эйлер) [c.315]

Значительный интерес представляют первичные продукты окисления глицерина. Применяя мягко действующие окислители, можно провести реакцию так, что окислится лишь одна спиртовая группа — первичная или вторичная. При этом образуются глицериновый альдегид идиоксиацетон, которые, являясь простейшей альдозой и кетозой, лежат в основе углеводов [c.402]

Все моносахариды, за исключением простейшей альдозы (гликолевого альдегида) и простейшей кетозы (диоксиацетона), облада1ЭТ одним или несколькими асимметрически.ми углеродными атома.ми и [c.414]

Наряду с альдозами в формозе содержится и большое количество кетоз. Вероятно, они образуются из альдоз в результате перегруппировки, поскольку гидроокиси щелочноземельных металлов способны вызывать взаимопревращение альдоз в кетоз. л (стр. 422). Возможно также, что полимеризация формальдегида протекает иначе, например по схеме бензоиновой конденсации (стр. 626), которая тоже может приводить к образованию кетоз [c.438]

Впрочем, вращательная способность моносахаридов в водных растворах непостоянна непосредственно после растворения сахара в воде она начинает возрастать или уменьшаться до гех пор, пока не достигнет определенной постоянной величины. Так, обыкновенный виноградный сахар тотчас после растворения в воде имеет [а] +109,6°, а спустя несколько часов величина удельного вращения достигает конечного значения - -52,3°. При более детальном изучении этого своеобразного явления, впервые открытого Дюбренфо, было установлено, что каждый моносахарид может существовать в двух формах а- и, 8- (Танре, Армстронг). Возможность образования этих двух различных форм объясняется тем, что альдозы и кетозы полностью или в значительной степени существуют не в виде альдегидов или, соответственно, кетонов с открытой цепью, а в виде циклических полуацеталей. Между карбонильной формой и формой циклических полуацеталей существует таутомерное равновесие (карбонильно-циклическая десмотропия) [c.416]

Восстановление альдоз н кстоз обычно производят амальгамой натрия или борогпдридами ири этом происходит присоединение двух атомов водорода и образуются многоатомные спирты [c.418]

Очень важным является отношение монссахаридов к гидроксил-амину и производным гидразина. Гидроксиламин образует с альдозами оксимы [c.418]

Фенилгидразин и подобные ему ароматические производные гидразина (п-бромфенилгидразин, -нитрофенилгидразин, бензилфенилгидра-зин) реагируют с альдозами и кетозами с образованием в качестве первоначальных продуктов гидразонов последние при действии еще двух молекул фенилгидразина превращаются в с рен11лозазоны. Механизм [c.418]

Образование озазонов сопровождается исчезновением асимметрии у а-углеродного атома. Поэтому два альдосахара, различающиеся лишь пространственным расположением водорода и гидроксила при этом атоме углерода, образуют один и тот же озазон. Этот же озазон получается и из кетозы, соответствующей по своему строению обеим альдозам [c.420]

Это же состояние равновесия устанавливается и в тон случае, если подвергнуть действию щелочи какой-либо другс й из только что упомянутых сахаров. Глюкоза и манноза различаются друг от друга только пространственным расположением заместителе у второго (находящегося в а-положении) углеродного атома. Подобные углеводы называются эн и мер а ми, а процесс их взаимопревращения — а-и н в е р-сиеи. Таким образом, щелочи производят а-инверсию аЛьДоз, причем одновременно образуется и кетоза, дающая точ- же озазон, что и эпи-мериыс альдозы. [c.422]

Простейшими оптически активными альдозами являются глицериновые альдегиды. Из них )-форма иутел циангидринного синтеза может быть превращена в -винную кислоту, откуда следует, что D-глицериновый альдегид обладает конфи1 урацией III [c.428]

Щелочной раствор иода окисляет альдозы, но не действует на кетогексозы (правда, кетопентозы иногда им тоже окисляются). Поэтому при помощи такого титрования иодом можно определять альдозы в присутствии кетоз (Вильштеттер-Шудель). [c.439]

I. Простые углеводы (моносахариды, или монозы). Эти углеводы не подвергаются гидролизу с образованием более простых углеводов. В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносахаридов различают твтрозы (С4), пентозы (С5), гексо-зы (Сб) и т. д. Если моносахариды содержат в своем составе альдегидную группу, то они относятся к классу альдоз (альдегидоспир-тов), если кетонную — к классу квтоз (кетоноспиртов). [c.232]

В природе чаще встречаются гексозы СбН120б и пентозы С5Н10О5. В зависимости от характера оксогруппы (альдегидная или кетонная), входящей в состав моносахаридов, последние делятся, как известно, на альдозы (полиоксиальдегиды) и кетозы (полиоксикетоны). Из гексоз наиболее важное значение имеют глюкоза (виноградный сахар) и фруктоза (фруктовый сахар). Глюкоза — представитель альдоз, а фруктоза — кетоз. [c.233]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.263 , c.264 , c.265 , c.266 ]

Курс органической химии (1965) -- [ c.316 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.545 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.353 , c.356 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.230 , c.243 ]

Синтетические методы органической химии (1982) -- [ c.132 , c.133 , c.329 , c.423 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.932 , c.939 , c.940 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.440 , c.452 , c.456 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.128 , c.130 , c.155 , c.254 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.170 ]

Технология белковых пластических масс (1935) -- [ c.52 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.0 , c.13 , c.20 , c.411 , c.413 , c.433 ]

Методы биохимии растительных продуктов (1978) -- [ c.149 , c.151 , c.153 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.234 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.378 ]

Биохимия (2004) -- [ c.224 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.504 ]

Химия Краткий словарь (2002) -- [ c.20 ]

Новые окс-методы в аналитической химии (1968) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.386 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.353 , c.356 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.505 ]

Химия справочное руководство (1975) -- [ c.265 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.510 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.19 , c.52 , c.126 , c.180 , c.205 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.206 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.574 , c.575 , c.625 , c.638 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.303 , c.307 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.221 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.316 ]

Введение в теоретическую органическую химию (1974) -- [ c.151 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.258 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.290 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.274 ]

Стереохимия углеводов (1975) -- [ c.36 , c.39 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.137 ]

Общая микробиология (1987) -- [ c.229 , c.326 , c.327 , c.362 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.74 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.256 , c.259 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.208 , c.221 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.523 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.221 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.532 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.534 , c.555 , c.558 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.219 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.181 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.279 , c.280 , c.281 , c.304 ]

Руководство к малому практикуму по органической химии (1975) -- [ c.176 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.364 ]

Органическая химия (1962) -- [ c.192 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.170 ]

Комплексные гидриды в органической химии (1971) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.162 , c.163 , c.166 , c.178 ]

Химия жизни (1973) -- [ c.46 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.265 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.260 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.242 , c.245 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.364 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.369 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.336 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.89 , c.320 , c.324 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.145 ]

Химия биологически активных природных соединений (1976) -- [ c.10 , c.11 , c.40 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.315 , c.326 , c.402 , c.406 , c.414 , c.416 , c.418 , c.425 , c.427 , c.434 , c.437 , c.442 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.510 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.412 , c.424 , c.425 , c.428 ]

Методы исследования углеводов (1975) -- [ c.0 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.239 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.170 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) -- [ c.113 , c.114 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.140 , c.145 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.140 , c.145 ]

Физиология растений Изд.3 (1988) -- [ c.47 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.24 , c.29 , c.46 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.509 , c.516 ]

Химия Справочник (2000) -- [ c.421 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология