Замещение нуклеофильное бимолекулярно влияние нуклеофила

Активность нуклеофильного агента также оказывает влияние на течение нуклеофильного замещения. Применение сильного нуклеофила всегда благоприятствует протеканию 5 у2-замещения. Реагент, обладающий достаточно сильными нуклеофильными свойствами, может обеспечить бимолекулярный механизм даже в таком сильно ионизирующем растворителе, как вода. [c.133]

В случае реакций бимолекулярного нуклеофильного замещения при насыщенном углеродном атоме качественная картина полярного влияния заместителей на скорость процесса, как правило, довольно ясна, если варьирование полярного эффекта производится в нуклеофиле или уходящей группе. Это связано с тем, что в 2-реакциях электронная плотность на нуклеофильном центре и в уходящей группе изменяется в процессе активации однозначно. Так, нуклеофил, отдавая электронную пару углеродному атому субстрата, становится [c.74]

В связи с замечанием о противоположном характере влияния структурных вариаций на скорости типичных SNl- и N2-реакций, следует, вероятно, отметить, что такое изменение скоростей не может быть использовано как безотказный критерий механизма в реакциях нуклеофильного замещения. Так, в некоторых реакциях, являющихся по другим данным бимолекулярными, может обнаруживаться то соотношение скоростей реакций, которое выше приводилось как характерное для мономолекулярных реакций [314]. Это означает, что переходное состояние этих бимолекулярных реакций имеет до некоторой степени кар-боний-ионный характер, т. е. отход аниона осуществляется в большей степени, чем присоединение нуклеофила по карбониевому центру. [c.112]