Карбанионы эффектом ароматизации

Влияние структуры СН-кислоты на рКа, а также разнообразные механизмы стабилизации карбанионов подробно рассматривались Крамом [11, поэтому мы остановимся лишь на основных структурных эффектах, имеющих достаточно общий характер. К таким эффектам относятся индуктивный, мезомерный (включая эффект ароматизации, гиперконъюгации и гомосопряжения), а-эффект и -орбитальные эффекты, которые обусловливают так называемый гош-эффект. [c.63]

Большинство карбанионов стабилизировано наличием заместителей или тем, что неподеленная пара электронов занимает орбиталь с очень высокой степенью 2х-характера. В этой главе рассмотрено строение и механизм стабилизации карбанионов. Ниже будут обсуждены следующие типы стабилизации влияние s-характера орбитали, эффекты сопряжения, индуктивные эффекты, эффекты гомосопряжения, эффект ароматизации, эффект отрицательной гиперконъюгации и эффекты перекрывания d-орбиталей. [c.58]

Приведенные данные показывают, что особо кислыми свойствами обладают те углеводороды, в которых отрицательный заряд карбаниона может быть делокализован на атомах углерода цик-лопентадиенового кольца. Это связано с эффектом ароматизации, предсказываемым теорией МО. Анион циклопентадиена изоэлект-ронен бензолу, анион индена — нафталину, а анион флуорена — фенантрену. Поэтому эти анионы обладают сравнительно высокой устойчивостью. . [c.68]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология