Метил циклопентенофенантрен

СТЕРОИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле скелет З-метил-1,2-циклопентенофенантрена (ф-ла I наз. [c.544]

Для определения местонахождения карбонильной группы Кук конденсировал метиловый эфир эстрона с магнийиодметилом, дегидратировал полученный карбинол, гидрировал этиленовое производное и дегидрировал полученное насыщенное соединение с помощью селена. Кук ожидал, что введенная с помощью магнийиодметила метильная группа останется в конечном продукте на том же месте, которое она занимала в исходном карбиноле. Однако конечный продукт не был идентичным ни Г-, ни 2 -, ни З -метильному производному 7-метокси-1,2-циклопентенофенантрена, синтезированным для сравнения. Вместо этого оказалось, что продукт реакции обладает строением 7-метокси-3, 3 -диме-тил-1,2-циклопентенофенантрена (VI), образовавшегося, повидимому, в результате перегруппировки при дегидратации карбинола IV, сопровождающейся перемещением угловой метильной группы от С13 к i,. Подтверждением такого взгляда может служить наблюдение, что дегидратация дигидропроизводного метилового эфира эстрона (VII) тоже сопровождается перемещением угловой метильной группы, так как дегидрирование продукта дегидратации приводит к 7-метокси-3 -метил-1,2-циклопентенофенан-трену (IX). Эти превращения бесспорно доказывают, что карбонильная группа занимает положение 17, а угловая метильная группа находится лри is, и завершают, следовательно, вывод формулы строения эстрона. 20 [c.307]

При дегидрировании рубииервина селеном при 340 получается 5-ме-тил-2-этилпиридин, сравнительно большое количество углеводорода jgHie с т. пл. 74—77 (пикрат, т. пл. 131 — 132°) и продукт присоединения к симметричному тринитробензолу с т. пл. 144—145°. Этот углеводород считают изомером метилциклопентенофенантрена Дильса, характерного продукта дегидрирования стеринов. Основанием для такого взгляда служит большая аналогия между кривой его спектра поглощения и соответствующей кривой 1,2-циклопентенофенантрена и сходство с а-метил- [c.738]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология