Нафтиламин сульфокпслота

Известен случаи перемещения сульфогруппы, связанный с повышением температуры, который трудно объяснить гидролизом, та.к как изо.меризация проис-.ходит в безводной среде. Именно, нагревание су.хой натриевой соли нафтионовой кислоты в кипящем нафталине (218°) или без растворителя приводит к образованию соли изо.мерной -нафтиламин-2-сульфокпслоты 1 . Для объяснения этой странной реакции, которая аналогична превращению 1-нафтол-4-сульфокис-лоты в 1-нафтол-2-сульфокислоту высказано предположение (Эрдман), что она также представляет собой случай гидролитического превращения Этот взгляд находится в противоречии с результатами наблюдений автора этой книги — отсутствием взаимодействия в водной среде и стойкостью к перегруппировке свободной нафтионовой кислоты. Выяснено также, что в процессе изомеризации прои ежуточно образуется соль а-нафтилсульфаминовой кислоты, которая легко переходит далее в 1-нафтиламин-2-сульфокислоту [c.75]

Аминонафталин-1-сульфокислота, 2-нафтиламин-1-сульфокислота (Тобиас-кислота) может быть получена сульфированием -нафтиламина ISO3H в тетрахлорэтане или SO3 (пе более 1 моль) в том же растворителе . Чаще ее получают по реакции Бухерера из 2-нафтол-1-сульфокпслоты ° Ниже списан производственный способ получения Тобиас-кислоты, при-менявщийся на заводе фирмы И. Г. в Людвигсгафене [c.249]

Следует отметить еще один интересный пример перемещения сульфогруппы. При пагреванин 1-нафтиламин-8-сульфокпслоты в течение длительного времени при 75—80 с концентрированной серной кислотой сульфогруппа переходит в положение 4 с образованием нафтионовой кислоты . Здесь, вероятно, имеет место гидролиз ЗОзИ-группы у ыенее стойкой формы (1,8-) и образование более стойкого изомера. Любопытно, что по опытам автора этой книги с сотрудниками при обработке сульфокислот а-нафтиламина разбавленной серной кислотой (3—5%-пой) при температуре до 180° сульфогруппа в положении 8 оказывается более устойчивой, чем в положении 4. [c.64]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология