Капролактам открытие

В основе процесса переработки циклогексаноноксима в капролактам лежит открытая в 1886 г. Бекманом реакция превращения оксимов в амиды кислот, известная под названием бекмановской перегруппировки Применительно к циклическим оксимам процесс протекает с образованием лактамов и представляет сегодня основной метод их получения Бекмановская перегруппировка циклогексаноноксима в течение последних тридцати лет является основным промышленным методом получения капролактама [c.158]

Циклические амиды, содержащие в циклах вплоть до восьми членов, существуют в ыс-конфигурации. В случае девятичленных циклов в растворе сохраняется цис-форма, а в твердом состоянии преобладает транс-форма. У всех циклов больших размеров амидная группа имеет транс-конфигурацию. Это убедительно доказано Хьюсгеном и др. [190], которые показали, что полоса амид-П, отсутствующая у iiii -лактамов, вновь появляется, когда размер цикла становится достаточно большим, чтобы могла существовать транс-форма. Таким образом, больщие циклические системы ведут себя подобно открытым цепям и в твердом состоянии характеризуются полосой поглощения ассоциированной группы NH около 3280 см К г ыс-Конфигурация в случае меньших циклических систем дает возможность группам NH образовывать более сильные водородные связи, точно так же как связи циклических димеров кислот сильнее, чем в случае открытых цепей. У пяти-, шести- или семичленных циклов полосы vNH лежат в интервале 3180— 3210 сж и часто сопровождаются дополнительными полосами. Дополнительные полосы наблюдаются также у димерных систем. Капролактам подробно исследован Лордом и Порро [191], а у-бу- [c.302]

Разновидностью поликапроамида является капролон, который получают полимеризацией капролактама -в открытых формах в присутствии катализаторов при температуре ниже температуры плавления полимера. Катализатором служит едкий натр или натриевые соли органических кислот, а сокатализатором — Н-ацетил-капролактам. Капролон отличается от поликапроамида более высокими механическими показателями и более низким водопогло-щением. [c.18]

Как видно из приведенной выше схемы, для получения капролактама предложено несколько различных методов. Однако, насколько известно, лишь один из них получил промышленное применение [16, 17, 31]. Сырьем для этого метода, применяющегося в настоящее время в Германии и других. странах, служит циклогексанол, который легко получается из циклогексана, фенола или анилина с хорошими выходами. Небезынтересно отметить, что для получения полиа1У1идов 66 и 6 применяют одни и те же.исходные продукты (бензол и фенол). Циклогексанол окисляют в циклогексанон, из которого получают оксим. Последний путем оксим-амидной перегруппировки в присутствии кислоты превращается в капролактам эта реакция является примером промышленного применения широко известной бекмановской перегруппировки [36], открытой в 1886 г. [c.126]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология