Кетоны с иодбензолом

Кетоны, имеющие р-водородные атомы, такие, как енолят 2,4-диметилпентанона-З (32), вяло реагируют с иодбензолом и образуют фенилированный кетон (32%), а также бензол (20%) и димерный продукт 34. Считается, что образование 34 происходит по реакции (20), где фенильный радикал отрывает р-во-дородный атом из 32, давая бензол и анион-радикальный ин- [c.27]

ФОТОИНИЦИИРОВАННЫЕ РЕАКЦИИ. Галогенбензолы, за исключением иодбензола, не реагируют с енолят-ионами кетонов в жидком аммиаке в темноте. Однако при облучении светом, пропущенным через фильтр из стекла пирекс (с длиной волны 360 нм), они быстро взаимодействуют и дают высокий выход фенилацетона (1) [реакция (13)] [1] [c.109]

Енолят-ион 2,4-диметилпентанона-З (6) вяло реагировал при освещении с иодбензолом, образуя продукт замещения 7 (32%), бензол (20%) и димерный кетон 8 (20%) [реакция (19)] [18]. [c.248]

Соединения Гриньяра являются промежуточными продуктами в синтезах большого числа важных соединений. Фтор-, бром- и иод-замещенные органические соединения могут быть получены действием галогена на соединение Гриньяра. Фенилмагнийхлорид в тетрагидрофуране взаимодействует с иодом, образуя иодбензол выход 70%. Целый ряд карбинолов может быть получен реакцией с кетонами например из СН2=СН— H2Mg l + (СНз)2СО образуется СН2=СН-СН2-С(СНз)20Н. [c.47]

Взаимодействие этих енолят-ионов с бром- или иодбензолом приводит к кетонам 39 и 40 в отношении 1,6 [отметим, что из енолятов 38а и 386 получается один и тот же продукт — 3-фе-нилбутанон-2 (40)] [2]. [c.32]

Хотя анион-радикал 9 мог бы участвовать в стадии развития цепи механизма SrnI, передавая свой неспаренный электрон на иодбензол, низкая скорость этой реакции указывает на то, что 9, будучи анион-радикалом а,р-ненасыщенного кетона, вероятно, слишком устойчив, чтобы отдавать свой электрон субстрату. Диспропорционирование 9 [реакция (22)] —предполагаемый путь реакции, ведущий к обрыву цепи. а,р-Ненасы-щенный кетон 10 реагирует с нуклеофилом 6, давая продукт 8 [реакция (23)]. Дианион И протонируется растворителем— аммиаком, образуя 6 [реакция (24)] [18]. [c.248]

Протекание реакции галогенидов с карбонилами металлов зависит не только от природы галогенидов, но и от реакционной среды. Иодбензол легко реагирует с Ni (СО) 4 в неполярном растворителе, например бензоле, образуя бензил (128). Однако карбонилирование бен-зилгалогенида идет только в полярных растворителях, таких как ТГФ и ДМФ, с образованием дибензилкетона (130). В бензоле протекает только реакция Фриделя— Крафтса. Образование кетона в полярных растворителях можно объяснить взаимодействием двух комплексов никеля—бензильного (131) и фенилацетильного (132) X ОХ [c.70]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология