Асимметрический синтез оксинитрилов

При изучении асимметрического синтеза нитрила миндальной кислоты найдено, что одновременно со стереонаправленным синтезом оптически-активного нитрила и независимо от него протекает обычный синтез рацемического оксинитрила, катализируемый в водной среде ОН-ионами. [c.98]

Полученный катализатор, подобно природной оксинитрилазе, катализировал образование (—)-нитрила миндальной кислоты из бензальдегида и H N. Реакция протекала при 20° в присутствии 5% катализатора. Полученный оксинитрил имел ао=—1,10°. Миндальная кислота, полученная омылением оксинитрила, обладала удельным вра цением la]D=-f33°, что соответствовало 22% асимметрического синтеза., [c.135]

Гомогенный катализ. В асимметрическом циангидриновом синтезе под действием алкалоидов хины (№ 1, 2) образующийся оксинитрил имеет ту же конфигурацию, что и конфигурация Сд-атома, ответственного за асимметрический катализ (Прелог [723]). В соответствии с этим в хинине следует принять конфигурацию В-р-Сд (№ 3—6). [c.297]

Были осуществлены многочисленные асимметрические синтезы с ферментами, выделенными (в более или менее чистом виде) из веществ растительного и животного происхождения. Так, эмульсии (смесь ферментов, полученная из косточек горького миндаля, действующая в данном случае при помощи одного из своих компонентов — оксинитри-лазы) катализируют синтез (4-)-миндального эфира (Л. Розенталер, [c.138]

Из табл. 7 видно, что фенольный гидроксил, по-видимому, затрудняет асимметрическую реакцию. Если же в альдегид вместо фенольной группы введена алкоксигрунпа, то синтез оксинитрила протекает асимметрически. [c.99]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология