Миндальная кислота эфиры

ГОМАТРОПИНА ГИДРОБРОМИД Тропинового эфира миндальной кислоты гидробромид [c.176]

Существенное влияние на скорость рацемизации оказывает растворитель. Например, водный раствор едкого кали омыляет этиловый эфир (—)-миндальной кислоты с сохранением оптической активности, а при омылении спиртовым раствором щелочи происходит полная рацемизация образующейся кислоты. [c.114]

Катионные ПАВ, полученные из аналогов в (—)-эфедрина, обнаруживают различную каталитическую эффективность при гидролизе д-нитрофениловых эфиров о- и ь-миндальной кислоты [165]. Для о ( — )-изомера ПАВ гидролиз рацемической смеси протекает медленнее, чем гидролиз энантиомеров можно предположить, что в каждую мицеллу включается больше одной молекулы субстрата. Следовательно, энантиомерная молекула субстрата нарушает мицеллярную структуру и образующийся комплекс [c.290]

ГИДРОБРОМИД ТРОПИНОВОГО ЭФИРА МИНДАЛЬНОЙ КИСЛОТЫ [c.428]

Миндальной кислоты эфир [c.389]

Происходит стереоселективный гидролиз эфира о(—)-миндальной кислоты в смесн с ь ( + )-энантиомером. При высокой концентрации ПАВ наблюдается некоторое ингибирование, вероятно из-за присутствия противоионов (солевые эффекты). [c.291]

Используя различия в адсорбционных свойствах диастерео-Меров, мо но разделять их хроматографированием на обычных адсорбентах. Так, сложный эфир бутанола-2 с (—)-миндальной кислотой разделяется на два диастереомера при хроматографировании на колонке, наполненной Дауэкс-50 -Х2 [68]. Диастереомерные Н (1-фенилэтил)уретаны октен-1-ола-З, октанола-2 и других спиртов разделяются при тонкослойной [c.108]

Другой вариант использования оптически активного растворителя — распределение расщепляемого рацемата между ним и оптически неактивной фазой. Так, распределением между водой и эфирами (+)-винной кислоты удалось расщепить 2,3-дибромбутандиол-1,4 [9]. В качестве оптически активной фазы использованы также растворы оптически активных вторичных аминов IX и X в хлороформе. Встряхивая с ними водный раствор натриевых солей рацемической миндальной кислоты или рацемического N-ацетилаланина, удается получить эти последние в оптически активном виде. Любопытно и практически важно, что используемые амины IX и X могут и не иметь 1007о-иой оптической чистоты это не препятствует полному расщеплению миндальной кислоты [10]. [c.93]

Эта методика применялась для получения большого числа амидов . Однако в случае целого ряда сложных эфиров реакционную смесь следует нагревать в течение нескольких часов при 200—250°. Этиловый эфир миндальной кислоты, аналогично этиловому эфиру молочной кислоты, дает хороший выход амида миндальной кислоты (75—80% теоретич.) уже при комнатной температуре. [c.30]

Естественным было появление идеи о том, что при одновременном присутствии вспомогательной асимметрии как в исходном веществе, так и в реагенте, можно (при соответствующих конфигурациях направляющих асимметрических центров) повысить оптический выход. Впервые это было продемонстрировано при действии оптически активного ментил-магнийбромида на (—)-ментиловый эфир фенилглиоксиловой кислоты удалось получить миндальную кислоту оптической чистоты 43%, что выше, чем при раздельном действии [c.124]

Метиловый эфир миндальной кислоты [c.316]

Рис. 5.9. Селективный гидролиз эфира миндальной кислоты хиральной мицеллой

Для перевода тропина в его эфир миндальной кислоты нагревают на паровой бане 500 г тропина с Л ООО г миндальной, кислоты н 20 л 10%-ой соляной кислоты 30 час. с добавлением соляной кислоты вместо испаряющейся. Из охлажденной реакционной смеси сначала извлекают миндальную кислоту эфиром, затем осаждают гоматропин поташом и извлекают последний также эфиром. В водном растворе остается немного тропина, не верешедшего в эфир, который может быть получен обратно прибавлением в избытке раствора едкого натра и извлечением. [c.319]

Для энантиоселективного синтеза сложных эфиров использовали оптически активные полиамины (полученные из производных аминокислот). Продукты имели очень низкую оптическую чистоту [1722]. Еще в одной группе опытов была поставлена цель получить сложные эфиры DL-2-фенилмасляной и DL-миндальной кислот при использовании серии хиральных катализаторов с асимметрическим углеродным скелетом с гидроксильными группами и без них. Только в присутствии бромида (li ) - (4 -изопропил)-(1г-метил)-(Зс-триэтиламмоний)циклогек-еа а был достигнут небольшой оптический выход [843, 949]. Оксим сополимера 4-винилпиридина и (5)-5-метилгептен-1-она-3 показал очень умеренное хиральное различие при гидролизе эфира (ОЕ)-/г-нитрофенил-3-метилпентановой кислоты [1723]. [c.107]

Степень оптической устойчивости веществ может быть весьма различной. Легко рацемизуются, например, молочная кислота, миндальная кислота, аланин. Более трудно рацемизуются, например, амиловый спирт, а-фенилэтиламин. Трудно рацемизуется диизобутиловый эфир винной кислоты он не теряет оптической активности при многодневном нагревании до 200 °С. Практически не рацемизуются углеводороды с третичным асимметрическим углеродным атомом, например втор-бутилбензол СбНб—СН (СНз)—С2Н5. Легко заметить даже из приведенных выше примеров, что вещества, химически мало активные, в общем и менее склонны к рацемизации. [c.114]

Во всех рассмотренных примерах в веществе имелся готовый асимметрический центр и речь по существу шла о расщеплении рацемата за счет различия в скоростях реакций антиподов. Асимметрический синтез несколько иного типа — в ходе реакции замещения у хирального центра — наблюдался при превращении ментилового эфира рацемической миндальной кислоты в фенилхлоруксусную кислоту. Оптическая чистота последней достигала 5% [c.120]

Первый вариант можно иллюстрировать синтезами, которые Маккензи осуществил еще в начале столетия. Он установил, что при восстановлении ментилового эфира бензоилму-равьиной кислоты получаемая после омыления эфира миндальная кислота оказывается оптически активной [c.123]

Подобные асимметрические синтезы могут быть произведены и при помощи энзимов, которые сами оптически деятельны. Так, при гидролизе рацемического эфира миндальной кислоты jHs—СН(ОН)—СООН в присутствии энзима липазы правовращающая форма гидролизуется быстрее. Если получать нитрил миндальной кислоты gH ,—СН(ОН)— N из бензойного альдегида jHj HO и H N в присутствии эмульсина—энзима горьких миндалей, то нитрил образуется в оптически деятельной форме. Итак, в присутствии энзимов оптически деятельные вещества могут образоваться как из оптически недеятельных молекул, так и из рацематов. Вероятно, оба процесса протекают при образовании оптически активных природных веществ. Таким образом можно объяснить то, что растение синтезирует из недеятельных веществ (углекислого газа и воды) правовращающую глюкозу и бесчисленное множество других оптически деятельных соединений, между тем как лабораторные синтезы с недеятельными исходными веществами дают всегда лишь оптически недеятельные вещества. Однако первоначальное возникновение в природе оптически деятельных органических веществ остается до сих пор неразрешенной проблемой. [c.298]

Миндальная кислота. К раствору 12 а диазоацстофенона в 75 мл абсолютного эфира при 0—5° С медленно добавляют 7,9 г этилсульфенхлорида, причем происходит бурно 1 выделение азота. После двухчасовой выдержки при комнатной температуре отгоняют в пак у уме эфир. Полученный с почти количественным выходом о-хлор-ш-этилмсркаптоацетофенов необходимо тотчас жо переработать далее. Для утого 3 s сырого продукта в течение 2 ч встряхивают с 1 н. раствором КОН и затем в течение 1 ч. нагревают на водяной бане. Поело охлаждения из реакционной массы эфиром экстрагируют побочные продукты. Образующуюся с 05%-ным выходом миндальную кислоту выделяют нодкислением и извлекают эфиром. [c.855]

Свойства Антипирин, перекристаллизбванный из горячей воды, представляет хорошо образованные кристаллы с т. пл. 113° продажный же антипирин имеет вид белой кристаллической муки. В воде антипирин, в противоположность фенилметилпиразолону, очень легко растворим 1 часть антипирина растворяется в 1 ч. спирта, в 1 ч. хлороформа и только лишь в 50 ч. эфира. По своим химическим свойствам антипирин представляет основание он образует соли прямым присоединием кислот. В отличие от других оснований антипирин, по отношению к лакмусу, реагирует нейтрально. Из его солей в медицинском отношении интересна соль миндальной кислоты, известная под именем ту с со ль. Прописывается против коклюша. [c.251]

Амид миндальной кислоты был получен при действии на этиловый эфир кислоты концентрированного водного аммиака ИЛИ при действии на метиловый эфир кислоты насыщенного спиртового раствора аммиака . Эфиры миндальной кислоты обрабатывали также жидким аммиаком при температуре его кипения этот процесс был усовершенствован применением аммиака при повышенном давлении и при более высокой температуре . Описанную в настоящем синтезе методику впервые применил Оеда . [c.28]

Диметилмандальная кислота. В 1-литровой круглодонной колбе приготовляют смесь 140 г (0,5 моля) 2,5-диметилфенил-оксималонового эфира и холодного раствора 140 г едкого кали в 560 мл воды и нагревают ее в течение 5 час. на паровой бане. Щелочной раствор охлаждают и экстрагируют одной порцией эфира в 100 мл, для того чтобы удалить некоторые вещества, не растворимые в щелочи. Щелочной раствор подкисляют 300 мл концентрированной соляной кислоты, а затем нагревают на паровой бане и перемешивают в течение 2 час. (или до тех пор, пока не исчезнут признаки выделения углекислого газа). После этого смесь охлаждают, маслянистый слой экстрагируют эфиром, эфирный раствор сушат над безводным сернокислым натрием и эфир отгоняют в небольшом вакууме (примечание 3). Маслянистый остаток перекристаллизовывают из бензола. Выход 2,5-диметил-миндальной кислоты составляет 55—63 г (67—70% теоретич.) т. ил. 116,5—117° (примечание 4). [c.196]

Смотреть страницы где упоминается термин Миндальная кислота эфиры: [c.374] [c.283] [c.159] [c.1074] [c.1186] [c.157] [c.112] [c.125] [c.312] [c.392] [c.215] [c.215] [c.93] [c.136] [c.384] [c.287] [c.311] [c.126] [c.286] [c.405] [c.413] [c.235] [c.324]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология