Мезовинная кислота и глицериновый альдегид

Может показаться, что мы произвольно выбрали для вывода конфигурации глицеринового альдегида нижний асимметрический центр (—)-винной кислоты. Однако результат не изменится, если мы вместо этого выберем верхний , ибо оба центра здесь имеют одинаковую конфигурацию, лишь записана она по-разному. С другой стороны, в мезовинной кислоте конфигурация обоих центров противоположна и не дает, следовательно, никаких указаний о конфигурации исходного глицеринового альдегида. [c.188]

На основании сопоставления пространственной конфигурации правовращающей винной кислоты (формула I) с конфигурацией 0(+)-глицеринового альдегида и ряда рассуждений, которые здесь не приводятся, ее относят к D-ряду (стр. 204) и называют Z)(+)-винной кислотой] соответственно левовращающую винную кислоту (формула II) называют L —)-винной кислотой. Оптически недеятельное рацемическое соединение D- и L-винных кислот называют виноградной кислотой, а мезоформу строения III — мезовинной кислотой. [c.210]

Это превращение провели в 1917 г. экспериментально Воль и Момбер. При этом оказалось, что из правовращающего глицеринового альдегида получается левоврашающая винная кислота (наряду с мезовинной). Поскольку абсолютная конфигурация (—)-винной кислоты известна. [c.187]

В результату первого наращения / -глицеринового альдегида образуются две альдотетрозы — /)-эритроза и /)-треоза. Путем окисления их альдегидной и первичноспиртовой групп в карбоксилы из эритрозы (2) получается мезовинная кислота 2, а из треозы 3 — (—)-1,-винная кислота 3 (в таблице не показаны, см. стр. 391), чем и решается вопрос [c.450]

Особое значение имеет конфигурация винной кислоты. Последняя была установлена следующим образом. В-Глицериновый альдегид при обработке синильной кислотой превращается в смесь двух изомерных циангидринов (ввиду того что возникает новый асимметрический атом углерода). В результате гидролиза и последующего окисления этих циангидринов образуется смесь мезовинной кислоты (неактивной вследствие внутримолекулярной компенсации и, следовательно, не имеющей [c.148]

Однако такая система ключей , как ее часто называют, несвободна от противоречий. Так, в DL- и тeмe для сахаров ключом служит конфигурация нижнего углеродного атома. Однако можно взять глицериновый альдегид (формально это первый член ряда моносахаридов) и серией реакций (надстройка углеродной цепи с помощью циангидринного синтеза) превратить его в винную кислоту. Так, например, -глицериновый альдегид (55) при подобном превращении (схема 1) даст мезовинную кислоту (9) и правовращающую винную кислоту (8а). [c.29]

Две диастереомерные кислоты получаются потому, что новый асимметрический атом возникает в двух конфигурациях. Мезовинная кислота оптически недеятельна вследствие внутренней компенсации, она уже имеет свое название и ) - и тeмy к ней применять ни к чему. Однако какое обозначение дать правовращающей винной кислоте — или 07 По исходному веществу ( -глицериновому альдегиду), по конфигурации нижнего асимметрического центра следует использовать обозначение . Однако ведь это а-гидроксикислота, для нее ключевым асимметрическим центром должен быть верхний, который и должен получить обозначение ). Именно так, по гидроксикислотному ключу, правовращающей винной кислоте следует давать обозначение О. Однако в литературе до сих пор можно встретить предложения переименовать правовращающую винную кислоту в -винную кислоту. [c.29]

Оказалось, что нз правовращающего глицеринового альдегида получается левовращающая винная кислота. Наряду с ней образуется неактивная по внутренней компенсации мезовинная кислота, так как возникающий асимметрический -атом может пр]юбрести обе конфигурации. К этому времени конфигурация (—)-винной кислоты уже была установлена по глюкозе, а теперь были установлены п конфигурации глицериновых альде-г 1Дов [c.225]

Другой более интересный пример — превращение В-(- -)-глицеринового альдегида в смесь мезовинной и В-(—)-винпой кислот. Начальная стадия — [c.91]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология