Альдотетрозы

Для альдотетроз теория предусматривает 4 стереоизомерные формы [c.428]

Нетрудно заметить, что каждая группа СНОН в приведенных выше формулах содержит асимметрически атом углерода. Известно, что молекула с п асимметрическими атомами может существовать в виде 2" оптических изомеров (см. том I, Стереохимия, часть I). Отсюда следует, что существуют две стереоизомерные альдотриозы, 4 альдотетрозы, 8 альдопентоз и 16 альдогексоз. Кетозы содержат в своей молекуле на один асимметрический атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода следовательно, существуют одна кетотриоза, [c.206]

Число стереоизомеров, как было сказано на стр. 388, равно 2 , где п — число асимметрических углеродных атомов. Рацематы при этом не учитываются, так как они не представляют самостоятельных конфигураций. Таким образом, для глицеринового альдегида число стереоизомеров равно двум (антиподы D- и L-глицериновый альдегид) для альдотетроз — четырем (две пары антиподов, каждый диастереомерен по отношению к антиподам второй пары) для альдопентозы — восьми (четыре пары антиподов, каждый из которых диастереомерен по отношению к шести остальным) для альдогексоз — 16 (восемь пар антиподов). Таким должно быть число стереоизомеров для открытых структур сахаров. Между тем для альдопентоз на деле известно 16, а для альдогексоз 32 стереоизомера (8 и 16 антиподных пар соответственно). Значит, открытые структуры не учитывают наличие еще одного асимметрического углеродного атома в альдопентозах и альдогексозах. В циклических формах имеется четыре асимметрических углеродных атома в альдопентозах и пять в альдогексозах, что находится в полном согласии с фактами [c.445]

Альдогексозы содержат четыре асимметричных атома углерода и могут существовать в виде 16 стереоизомеров (2 ), представителем которьгх является, например, глюкоза. Для альдопентоз и альдотетроз число стереоизомеров равно соответственно 2 = 8 и 2" = 4. [c.171]

Независимо от числа атомов углерода моносахариды подразделяются на альдозы (альдотетрозы, альдопентозы, альдогексозы и т. д.), если кроме нескольких спиртовых групп содержат еще одну альдегидную группу, и кетозы (кетопентозы, кетогексозы и т. д.), если функщюнальной группой является [c.634]

Задача 26.1. Сколько хиральных центров содержится в альдотриозе, альдотетрозе, кето-гексозе, альдогексозе [c.497]

Рассмотрите приведенные ниже проекционные формулы пространственных изомеров альдотетрозы. Укажите пары оптических антиподов и диастереомеры. Обозначьте изомеры В-ряда и Ь-ряда. По какому признаку они определяются [c.66]

Д П.3 2. Напишите схему синтеза альдопентоз из какой-нибудь альдотетрозы D-ряда. [c.70]

Методом оксинитрильпого синтеза из каждой из альдотетроз по указанной схеме можно получить альдопентозы, а из последних — альдогексозы, относящиеся соответственно к О- или -ряду, в зависимости от того, к какому ряду относилась исходная альдоза (стр. 224, 225). [c.247]

Поскольку всем альдогексозам соответствует только одна структурная формула, то различие отдельных соединений этого типа следует искать в их стереохимии. Сказанное справедливо также и для групп кетогексоз, кетопентоз, альдопентоз и т. д. Так как число диастереоме-Ров для соединения с п асимметрическими атомами равно 2", то количество диастереомеров для альдотетроз составляет 2 = 4, для альдопентоз 23 = 8, для альдогексоз 2 =16 и соответственно для кетотетроз, кетопентоз и кетогексоз 2, 4 и 8. Действительно, все указанные диастереоме-Ры были найдены в природе или получены синтетически. [c.13]

В результату первого наращения / -глицеринового альдегида образуются две альдотетрозы — /)-эритроза и /)-треоза. Путем окисления их альдегидной и первичноспиртовой групп в карбоксилы из эритрозы (2) получается мезовинная кислота 2, а из треозы 3 — (—)-1,-винная кислота 3 (в таблице не показаны, см. стр. 391), чем и решается вопрос [c.450]

Циангидрин после гидролиза и дегидратации дает у-лактон, который восстанавливают до альдозы, содержащей на один атом углерода больше, чем исходный моносахарид, например С3 С . Ниже метод Килиани-Фишера показан на примере синтеза двух альдотетроз - О-треозы и D-эpитpoзы - из О-глицеринового альдегида (альдотриозы). [c.489]

Как определить абсолютную конфигурацию альдопентоз С5Н10О5 если имеются в качестве эталонов сравнения все D альдогек созы и В-альдотетрозы [c.800]

Тетрозы не встречаются в природе они были получены в результате реакций распада пентоз. Тетрозы применялись для установления конфигурации пентоз и гексоз. Кроме четырех альдотетроз, известны еще две кетотетрозы D- и L-эритрулозы. [c.240]

Тетрозы были получены различными способа.ми, налример окислением эритрита, а также реакциями перехода от пентоз (см. стр. 642). Альдотетрозы уже являются настоящими моно-зами, имеющими строение фураноз, например [c.654]

Альдотетрозы могут существовать только в одной циклической форме — фуранозной. Для альдопентоз и альдогексоз возможны как фуранозная. так и пиранозная формы, причем каждая из них в а- и Р формах. Следовательно, каждой альдопентозе или альдогексозе соответствует по существу пять разных, изомерных друг другу соединений, способных превращаться друг в друга, согласно схеме образования и гидролиза полуацеталей (см. стр. 369). Каждая из этих форм имеет свое номенклатурное название. [c.153]

Пример 1. Как из альдотетрозы получить пентозу [c.85]

Решение. Пентозу можно синтезировать из альдотетрозы взаимодействием с синильной кислотой, последующим омылением и восстановлением амальгамой натрия [c.85]

Исходя из О- и Ь-глицеривоБого альдегида, можно вывести проекционные формулы 4 стереоизомерных альдотетроз (2 ), 8 стерео- [c.206]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.445 , c.450 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.206 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.304 ]

Стереохимия углеводов (1975) -- [ c.36 , c.37 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.256 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.564 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.281 , c.282 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.378 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.636 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.378 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.25 , c.26 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.428 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.417 , c.422 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.256 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология