Виноградная кислота

Объяснить причину возникновения изомерии только с помощью структурных формул Кекуле невозможно. Первый шаг в этом направлении был сделан в 1848 г. французским химиком Луи Пастером (1822—1895). Кристаллизуя из водного раствора винограднокислый натрий-аммоний при комнатной температуре, Пастер обнаружил, что образованные в этих условиях кристаллы асимметричны. Причем наблюдаются две формы кристаллов правая и левая (при одинаковой ориентации кристаллов небольшая характерная грань у одних кристаллов находилась слева, а у других — справа). Пастер сумел под увеличительным стеклом при помощи пинцета тщательно разделить оба типа кристаллов. Свойства растворов этих кристаллов оказались полностью идентичными исключение составляла только их оптическая активность — растворы обладали противоположным вращением. Превратив кристаллы, обладающие в растворе правым вращением, в кислоту, Пастер обнаружил, что получил известную ранее природную правовращающую винную кислоту, из кристаллов другого типа получался ее оптический изомер — ранее не известная левовращающая винная кислота. Отсюда Пастер сделал вывод, что в кристаллах виноградной кислоты содержится равное количество молекул право- и левовращающих винных кислот и именно поэтому виноградная кислота оптически неактивна. Соединения, подобные виноградной кислоте, стали называть рацемическими (от латинского названия виноградной кислоты). [c.87]

ОЬ-Винная кислота см. Виноградная кислота [c.113]

Рацемическая смесь правовращающей и левовращающей винных кислот называется виноградной кислотой. Эта кислота также недеятельна, но мол ет быть расщеплена на антиподы. Существуют также правовращающая ( + ) винная кислота (виннокаменная), встречающаяся в природе (D-винная), и левовращающая (—), получаемая при расщеплении виноградной кислоты (L-винная). [c.220]

Винная кислота называется также виноградной кислотой. [c.409]

Температура плавления безводной виноградной кислоты 204°. Из воды вещество кристаллизуется с одной молекулой Н2О. [c.411]

Пировиноградная кислота СР1зС0С00Н. Это соединение является не только простейшей, но и важнейшей а-кетокарбоновой кислотой. Название пировиноградная кислота произошло ог винной и виноградной кислот, при перегонке которых она образуется выход ее особенно значителен, если эти кислоты перегонять в присутствии бисульфата калия. Вероятно, процесс протекает следующим образом [c.328]

Докажите с помощью соответствующих реакций наличие в пиро-виноградной кислоте двух функциональных групп. [c.64]

Впервые такие соединения обнаружил в 1830 г. Я. Берцелиус. Он осуществил анализ виноградной кислоты и определил, что она имеет тот же состав, что и виннокаменная кислота, но отличается по свойствам. Так был установлен факт существования соединений. [c.169]

Винная (виноградная) кислота темп, плавл 206 С оптически неактивна [c.209]

Формулы VI и VII изображают оптические антиподы винной кислоты при смешении антиподов образуется оптически неактивный рацемат — виноградная кислота. [c.55]

Л. Пастер рассортировал по одному все кристаллы, выпавшие из раствора виноградной кислоты. Приготовив из таких рассортированных кристаллов растворы, он установил, что один раствор отклоняет поляризованный луч вправо, а другой отклоняет его плево смесь, содержащая равное количество тех и других кристаллов, оптически недеятельна. Так, Л. Пастер впервые показал возможность механического отбора энантиоморфных кристаллов, входящих в состав соли оптически недеятельной виноградной кислоты. [c.214]

Дело в том, что виноградная кислота содержит равное количество оптических антиподов О- и L-), которые можно из нее выделить. Мезовинная же кислота никаких оптических антиподов, которые можно было бы выделить, не содержит, но ее молекула состоит нз двух половин, обладающих равной, но противоположной по направлению оптической активностью. Это приводит к внутреннему взаимному уничтожению оптической активности молекулы в целом. [c.209]

Мезовинная кислота, или i-винная кислота, образуется вместе с виноградной кислотой при кипячении в течение нескольких часов D-винной кислоты с большим избытком раствора едкого [c.293]

При нагревании с водой природная виннокаменная кислота превращается сначала в мезовинную, а затем в виноградную кислоту. [c.210]

Впервые пировиноградная кислота была получена нагреванием виноградной кислоты (ругоз — жар, огонь). [c.211]

На основании сопоставления пространственной конфигурации правовращающей винной кислоты (формула I) с конфигурацией 0(+)-глицеринового альдегида и ряда рассуждений, которые здесь не приводятся, ее относят к D-ряду (стр. 204) и называют Z)(+)-винной кислотой] соответственно левовращающую винную кислоту (формула II) называют L —)-винной кислотой. Оптически недеятельное рацемическое соединение D- и L-винных кислот называют виноградной кислотой, а мезоформу строения III — мезовинной кислотой. [c.210]

Виноградная кислота, безводная ОЬ-Винная кислота НООССН (ОН) СН (ОН) СООН 030043 МРТУ 6—09—1643—64 ч 50—00 [c.114]

Виноградная кислота, 1-водная ОЬ-Винная кислота НООССН (ОН) СН (ОН) СООН -НгО [c.114]

Наконец, рацемическая яблочная кислота образуется ири присоединении воды к малеиновой и фумаровой кислотам, при восстановлении 1), -винной кислоты (виноградной кислоты) и при замене гидроксилом брома в 0 Х-бромянтариой кислоте. Эти синтезы, а также способность яблочной кислоты восстанавливаться в янтарную кислоту являются одновременно доказательством строения яблочной кислоты. [c.407]

Дидециловый афир ОЬ-винной кислоты см. Дидециловый эфир виноградной кислоты [c.163]

Дидециловый эфир виноградной кислоты [c.163]

Виноградная кислота. Оптически недеятельна, так как состоит из равных количеств правовращающей и левовращающей винных кнслот. [c.291]

Левовращающая винная кислота не была найдена в природе в качестве естественного продукта впервые она была получена Пастером из виноградной кислоты. [c.293]

Виноградная кислота может быть получена смешением растворов право- и левовращающ,ей винных кислот. Если растворы кислот концентрированные, то при смешении выделяется тепло и менее растворимая виноградная кислота выпадает в виде кристаллов. [c.294]

Со временем выяснилось, что некоторые соединения отличаются друг от друга только своими оптическими свойствами. Одно из таких одинаковых по всем другим свойствам соединений вращает плоскость поляризации поляризованного света по часовой стрелке, другое — против часовой стрелки. Обычно имеется еще и третье соединение, которое вообще не вызывает вращения плоскости поляризации поляризованного света (оптически неактивно). Примером изомерных веществ, различающихся по оптической активности, могут служить открытые Берцелиусом (см. гл. 6) винсградная и винная кислоты. Виноградная кислота оптически неактивна, а винная кислота обладает в растворе правым вращением. Позднее была открыта винная кислота, обладавшая в растворе в тех же условиях равным по величине, но противоположным, левым вращением [c.86]

Рацемат представляет собой наиболее часто встречающуюся систему, состоящую из й- и /-форм. Это название было предложено Пастером, который впервые наблюдал такое явление на виноградной кислоте ( рацемической кислоте ), состоящей из лево- и правовращающей винных кислот. Рацемические молекулярные соединения, насколько известно в настоящее время, устойчивы только в твердом состоянии. В рас-1воре и в парах они распадаются на отдельные компоненты, как показывают их криоскопические свойства, электропроводность, удельный вес и химическая реакционная способность, всегда тождественные свойствам оптически активных веществ. Поэтому различия между рацематами и оптически активными формами ограничиваются, помимо действия на поляризованный свет и взаимодействия с другими несимметричными системами, теми свойствами, которые наблюдаются лишь у твердых фаз. Так, они могут различаться по температурам плавления, плотности, растворимости их кристаллическая форма также может быть различна, причем кристаллы рацематов, часто обладают голоэдрическим, а активные формы — гемиэдрическим строением. Отклонения наблюдаются также и в содержании кристаллизационной воды рацемическая винная кислота кристаллизуется с одной молекулой НгО, активная — без воды кальциевая соль неактивной маиноновой кислоты безводна, а соль активной формы содержит две молекулы Н2О и т. д. [c.134]

Винные кислоты 136, 137, 315, 343, 347, 403, 407, 409, 410, 427, 428 Винные дрожжи 124 Вииный камень 410, 411 Виноградная кислота 407, 409, 410, 411 [c.1164]

DL-Винная (виноградная) кислота (стр. 209, 210). Как уже указано, она представляет собой оптически неактивное молекулярное соединение D- и L-винных кислот. Впервые была разделена на оптически активные компоненты в 1848 г. Пастером, который таким образом открыл правовращающую, т. е. D-винную кислоту. Виноградная кислота плавится при 206° С, т. е. отличается по температуре плавления от D- и L-винных кислот последние при смешении превращаются в виноградную кислоту с выделением тепла. Все это подтверждает, что виноградная кислота является соединением, а не смесью оптически активных винных кислот. От латинского названия этой кислоты (a idum ra emi um) происходит название — рацемические соединения, которым обозначают молекулярные соединения оптических антиподов. [c.213]

О своем открытии Л. Пастер сообщил известному французскому ученому Л. Био (именно Био в 1815 г. открыл существование оптически активных органических веществ). Понимая важность открытия и не вполне доверяя новым фактам, Л. Био пожелал сам воспроизвести опыт. Впоследствии Л. Пастер так описывал эту проверку Био дал мне виноградную кислоту, которую сам до этого исследовал в поляриметре и нашел неактивной. В его присутствии я приготовил из нее натриевоаммониевую соль, причем едкий натр и нашатырный спнрт он тоже пожелал дать сам. Жидкость была оставлена медленно испаряться в чашке в одном из его рабочих Помещений. Когда выделилось граммов 30—40 кристаллов, он вновь позвал меня, чтобы на его глазах разделить право- и левовращающие кристаллы. При этом Био попросил меня сказать, куда я кладу лево-, а, куда правовращающие кристаллы, Когда это было выпол- [c.264]

Путем отбора кристаллов Пастер в 1848 г. впервые получил оптически активное вещество из неактивного. Он заметил, что из водных растворов натриевоаммониевой соли виноградной кислоты выпадают два типа кристаллов, отличающихся друг от друга зеркальностью формы. Разделив оба вида кристаллов и приготовив из каждого вида водные растворы, Пастер обнаружил, что в отличие от исходной соли эти растворы оптически активны один вид кристаллов дал левовращающий, а другой правовращающий раствор. Это был первый в истории науки пример получения оптически активного вещества из неактивного. [c.90]

Четвертая форма винных кислот — рацемическая, т. е. состоящая из смеси- равных количеств правой и левой винных кислот. Она называется виноградной кислотой (ас. гасепицие) от ее латинского названия и произвели название рацемический , рацемат . [c.71]

В 1824 г. появплись работы Ф. Велера о циановокислом серебре, из которых следовало, что оно по составу совпадает с гремучекислым серебром, Гей-Люссак уже тогда заметил, что различие между этими соединениями можно объяснить неодинаковым сочетанием в них атомов, С 1825 по 1830 г, было открыто несколько н(шых веществ с одним и тем же составом и различными свойствами, особенно это ясно выяснилось после изучения виноградной и винной кислот. В 1830 г. Я. Берцелиус, проанализировав виноградную кислоту, нашел, что она имеет тот же состав, что и винная. Он высказал предположение, что в таких соединениях элементарные атомы различным образом соединены друг с другом,,. Недавние эксперименты показали, что как абсолютные, так п относительные числа атомов могут быть равны, по сочетание этих атомов может происходить столь различпыдти способами, что по своим свойствам тела, имеющие абсолютно одинаковый состав, оказываются непохожими друг на друга [c.196]

Второй (биохимический) метод разделения виноградной кислоты был основан на избирательной способности некоторых микроорганизмов ассимилировать предпочтительно один из оптических антиподов. Иапример, при размножении грибковой плесени (Реп1с111и1п gIau um) на разбавленных растворах виноградной кислоты или ее солях эта плесень поедает правую винную кислоту, оставляя левую в неизменном состоянии. [c.215]

Третий метод Пастера основывался па различном отношении кислот с большой вращательной способностью к оптически деятельным основаниям. Ученый применил этот способ для разложения виноградной кислоты, из раствора которой после прибавления ципхонипа при упаривании прежде всего выделяется левый виннокислый ципхонип. [c.215]

Дидецил-ОЬ-тартрат см. Дидециловый эфир виноградной кислоты [c.163]

В отличие от оптически деятельных винных кислот, кристаллы которых не содержат кристаллизационной воды, виноградная кислота кристаллизуется из воды в виде гидрата 2С4Н Оо-Н,0 безводная кислота плавится при 204 С. Соли ее кристаллизуются с иным количеством кристаллизационной воды, чем соли право-и левовращающей кислот, и обладают иной растворимостью. Так, винограднокислый кальций настолько мало растворим, что раствор виноградной кислоты мутнеет от прибавления гипсовой воды, чего не происходит при прибавлении гипсовой воды к растворам других винных кислот. [c.294]

Органическая химия (1968) -- [ c.209 ]

Курс органической химии (1965) -- [ c.291 , c.294 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.379 , c.390 , c.391 , c.411 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.40 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.263 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.614 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.315 , c.316 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.416 , c.438 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.324 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.98 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.490 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.24 , c.83 , c.100 , c.101 , c.108 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.528 , c.580 , c.582 , c.583 , c.584 , c.598 , c.599 , c.600 , c.604 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.291 , c.294 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.314 , c.315 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.157 , c.168 ]

Теоретические основы органической химии (1964) -- [ c.18 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.204 , c.205 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.21 , c.51 , c.459 , c.506 , c.511 , c.511 , c.513 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.320 , c.333 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.213 , c.214 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.176 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.264 , c.360 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.347 , c.363 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.176 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.237 , c.243 , c.245 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.231 , c.236 , c.239 ]

Стереодифференцирующие реакции (1979) -- [ c.14 , c.15 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.228 , c.230 , c.233 , c.237 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.347 , c.363 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.354 , c.360 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.324 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.87 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.407 , c.409 , c.410 , c.411 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.355 , c.366 , c.385 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.212 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.159 , c.160 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.304 , c.305 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.136 , c.158 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология