окситриптофан

Структура оксиндола редко встречается в природных соединениях. Действительно, выделение оксиндола при термическом разложении виолацеина [427] является единственным примером получения самого оксиндола из природных соединений. Хотя Виланд и Виткоп [303] считали, что 3-оксиндол-аланин (окситриптофан) как таковой присутствует в пептиде фаллоидине, иа которого он получается гидролизом, недавно было высказано предположение [428, согласно которому оксиндольная структура возникает во время процесса гидролиза. [c.94]

Фенилаланингидроксилаза представляет особый интерес, поскольку с ее отсутствием связано одно из наиболее изученных наследственных биохимических нарушений — фенилкетонурия (гл. 14, разд. 3,5). Известны и другие птеридинзависимые гидроксилазы. Например, триптофан-гидроксилаза мозга образует 5-окситриптофан, что является первой стадией синтеза нейромедиатора 5-окситриптамина (гл. 16, разд. Б,4) [c.439]

Остается ответить на наиболее важный вопрос о том, каков механизм превращения триптофана (XLII) в кинуренин (XLIV). Котаке предположил, что в этом превращении первым промежуточным продуктом является окси-триптофан (XLIII) [302]. Нет необходимости рассматривать предложенный им механизм реакции, так как он основан на ошибочной структуре кинуренина однако указанное предположение привело к многочисленным попыткам синтезировать окситриптофан (см. ниже). [c.47]

Возможность того, что окситриптофан является промежуточным соединением при превращении триптофана в кинуренин, несомненно, не исключается приведенными опытами. Превращение окситриптофана в кинуренин может протекать через стадию образования легко получаемых 3-оксипроиз-водных окситриптофана. Установлено, что монозамещенные в положении 3 оксиндолы на воздухе легко окисляются и дают диоксииндолы типа XLV [c.47]

Было найдено, что окситриптофан не подвергается метаболизму клетками Pseudomonas, в то. время как триптофан и кинурен ими активно окисляются. Эги данные вносят некоторое сомнение в вероятность предположения о том, что окситриптофан является промежуточным продуктом в превращении триптофана в кинуренин, по крайней мерс, под действием клеток PseudomoMS [310]. [c.48]

Аминокислоты. Окситриптофан (оксиндолил-З-аланин) (V), наиболее важный из этого класса производных, был уже упомянут в разделе, касающемся его возможной роли в качестве промежуточного соединения в метаболизме триптофана (стр. 47). [c.136]

Котаке, Сакан и Мива [305] получили /-окситриптофан конденсацией (по способу Михаэля) этилового эфира о-нитрофенилуксусной кислоты (I) [c.136]

Серотонин, например, рассматривается как третье физиологическое вещество, которое наряду с ацетилхолином и адреналином является активным при передаче нервного раздражения по нервной системе человека. Основное количество серотонина, вероятно образованного из триптофана через 5-окситриптофан, находится в организме в виде физиологически неактивного соединения с белком. При действии ряда соединений, например индоло-вого алкалоида резерпина и прежде всего диэтиламида лизергиновой кислоты, это белковое соединение может разрушаться. Свободный серотонин подвергается действию аминооксидазы и превращается в моче в [5-оксиндолил-(3) ]-уксусную кислоту [15]. [c.295]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.157 , c.158 , c.439 ]

Микробиологическое окисление (1976) -- [ c.122 ]

Метаболические пути (1973) -- [ c.122 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.354 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.354 , c.374 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.386 , c.387 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.569 , c.571 , c.573 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.393 , c.394 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология