Цистеин восстановление эфиров

При изучении реакции восстановления аминокислот алюмогидридом лития было установлено, что некоторые аминокислоты, такие, как аланин, р-аланин, а-аминомасляная кислота, а-амино-изомасляная кислота, валин, норвалин, изовалин, лейцин, изолейцин, норлейцин, метионин, саркозин, пролин, триптофан, фенилаланин, этионин могут непосредственно восстанавливаться до аминоспиртов, тогда как другие, к которым относятся глицин, серин, треонин, оксипролин, аспарагиновая, глутаминовая, а-аминоадипиновая кислоты, орнитин, лизин, гистидин, цистеин, цистин, тирозин, аргинин, могут восстанавливаться только в виде эфиров или эфиров их К-ацетилпроизводных [100]. [c.36]

Путем восстановления эфиров цистеина алюмогидридом лития и последующей обработкой образующихся продуктов уксусным ангидридом получен 0,Н,8-триацетилцистеинол, кислотный гидролиз которого приводит к синтезу кристаллического гидрохлорида цистеинола [463]. [c.97]

В среде жидкого аммиака гидрогенолиз может успешно идти даже в присутствии двухвалентной серы (в производных метионина и цистеина), которая обычно отравляет платиновые и пал-л-адиевые катализаторы [9]. Восстановление натрием в жидком аммиаке также эффективно для расщепления карбобензоксипро-изводных [10], но в случае третичной амидной связи, как, например, в пептидах пролина и Л -метиламинокислот, оно протекает только частично. Из-за чувствительности бензиловых эфиров как к 5 1-, так и к 5 2-расщеплению связи 0-алкил, карбобензокси-группа может быть также удалена путем расщепления сильной безводной кислотой. Для этой цели обычно используют раствор бромоводорода в уксусной кислоте [11] и жидкий фтороводород [c.374]

При конденсации этого соединения с фталимидомалоновым эфиром и гидролизе образуется бензилцистеин, от которого бензильный остаток отщепляется восстановлением металлическим натрием и жидким аммиаком. Цистеин гладко окисляется в цистин (дю Виньо, 1939 г.) [c.365]

Синтез пептидов с S-бензилцистеином не вызывает затруднений, если только нет необходимости в каталитическом гидрогенолизе или восстановлении натрием в жидком аммиаке. По этой причине были получены всевозможные N-защищенные производные и эфиры S-бензилцистеина, а создание пептидной связи осуществлялось самыми разнообразными методами независимо от того, был ли конечной целью синтеза пептид, содержащий остаток цистеина или цистина. [c.295]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология