Анилин, этил конденсация

Пиролиз ацетона в кетен, открытый еще в 1907 г., многие годы представлял лишь академический интерес, тем более что и выход продукта не превышал 1С—20%. Однако применением повторного пропуска при малой конверсии за проход удалось поднять выход до 70—80%. Давно известная реакция кетена с уксусной кислотой, приводящая к образованию уксусного ангидрида, стала одним из важнейших путей промышленного получения этого продукта и снизила цены на него до весьма низкого уровня. Кетен, ацетон и получаемый через вторичный бутиловый спирт метилэтилкетон нашли и иные виды применения в качестве сырья для разнообразных синтезов. Кетен в растворе ацетона легко полимеризуется в дикетен, который, реагируя со спиртом, дает ацетоуксусный эфир, а с анилином — ацетоацетанилид. Спирты более чем с пятью атомами углерода получаются реакцией конденсации простейших альдегидов и жетонов (ацетальдегида, масляного альдегида, ацетона). Таки.ч [c.456]

Получение. Анилин — первичный ароматический амин, получают восстановлением нитробензола (реакция И. И. Зинина). В зависимости от условий восстановления могут получаться различные продукты. При этом существенное влияние оказывает pH среды. При восстановлении в кислой среде нитробензол вначале превращается в нитрозобензол СеНг,—N = 0, а затем — в фенилгидро-ксиламин СбНб—ЫН—ОН, который при дальнейшем восстановлении переходит в анилин СеНб—МН,2. При восстановлении нитробензолав щелочной среде сначала образуются нитробензол и фенил-гидроксиламин, которые в результате последующей конденсации [c.299]

Пентозу нагревают с соляной кислотой, образующийся нри этом фурфурол непрерывно экстрагируется ксилолом и конденсируется с анилином продукт конденсации окрашен 1 красный цвет. [c.27]

Для выполнения этой работы в лаборатории собирают прибор, аналогичный тому, что использовали для перегонки анилина с водяным паром. Поскольку органические соединения, входящие в состав мазута, кипят при температуре значительно более высокой, чем анилин, для конденсации их паров достаточно воздушного холодильника. [c.127]

Особый тип анилиновых смол был получен К. А. Андриановым с сотрудниками при конденсации алкилзамещенных анилина с формальдегидом. Необходимые при этом алкилзамещенные анилина образуются конденсацией анилина с алкилхлоридами. [c.546]

Синтезированные альдегиды были введены в реакцию с ароматическими аминами, анилином и его производными, в результате чего были получены соответствующие азометины. Подобно другим азометинам, в кислой среде они подвергаются гидролизу. Но в отличие от типичных ароматических анилов очень трудно ввести их в реакцию конденсации с жирноароматическими кетонали , обладающими подвижными водородными атомами. Это, по-видимому, объясняется электроноакцепторным характером гетероциклического радикала, уменьшающего поляризацию азометиновой связи. Лишь азометин, полученный из альдегида и 2-нафтиламина, обладал способностью взаимодействовать как с ацетоном, так и с ацетофеноном. В результате этих конденсаций были получены дихинолиновые соединения, упомянутые ранее. [c.80]

Реакция дикетена и анилина с образованием анилида ацетоуксусной кислоты была открыта Уилсмором и Чиком [260, 261]. На этой реакции основан промышленный способ получения различных анилидов ацетоуксусной кислоты, применяемых в качестве промежуточных продуктов в синтезе красителей. Во МН0ГИХ случаях, даже с ароматическими аминами, конденсация протекает достаточно быстро в водной среде, в которой растворен или суспендирован амин. Подробно эта конденсация описана в работе Бёзе [26]. При изучении кинетики реакции была установлена в общих чертах зависимость скорости реакции от константы диссоциации амина [174]. В случае очень слабых оснований, например дифениламина, л<-нитроанилина или карбазола, в качестве катализаторов применяются третичные амины. При реакции с аминами с константой диссоциации, меньше 9-10" Лейси и Конноли [168] предложили использовать такой катализатор, как триметиламин в качестве инертного растворителя они рекомендовали толуол. Перекалив и сотр. [195, 198] в качестве катализатора реакций этого типа применяли пиридин они получили N-ацильные производные индола [ср. 121] и фталимидина. [c.239]

Мягким окислителем может быть воздух, второй эквивалент п-нитрозодиметил-анилина или обычный окислитель. Другие важные примеры этой конденсации описаны в разделе об отдельных представителях феноксазинов они, очевидно, подчиняются обычному механизму конденсации п-нитрозодиметил-анилина.о-Нитрозофенолы также вступают в эту реакцию [265]. [c.558]

Индулины — синие красители, получаемые нагреванием азосоединений, в частности аминоазобензола, с анилином и солянокислым анилином при 180° (Дэл и Каро, 1863 Купье, 1867). Для этого можно применять концентрированные водные растворы тогда степень посинения можно регулировать продолжительностью нагрева-кия с увеличением длительности нагревания получается все более синий оттенок. Образующаяся при этом сложная смесь нерастворима в воде, но растворяется в спирте. Сначала образуется Азофенин (дианил дианилинхинона), темно-красные кристаллы с т. пл. 240°. При дальнейшем нагревании со второй порцией анилина происходит конденсация и окисление конечным продуктом является Индулин 6В. [c.885]

Специальными опытами с анилином и о-толуидином было установлено, что азотистые основания весьма склонны к процессам конденсации на силикагеле с образованием веществ смолистого типа, обладающих молекулярным весом, в 4—5 раз большим, чем исходные основания. Таким образом можно предполагать, что в образовании асфальтенов, а также в процессе конденсации смол, извлекаемых из силикагеля четыреххлористым углеродом, деятельное участие принимают азотистые основания и, вероятно, пиридинфеноксиды. Наличие пиридинфеноксидов, так же как и азотистых оснований, в смолах было впервые установлено этими исследованиями. [c.65]

Теперь нужно селективно прогидрировать одну из трех двойных связей в 5 (ту. что находится в цикле С). Две другие понадобятся в дальнейшем, и их надо в той или иной форме сохранить. Двойную связь в цикле "В" гидрокси-лируют тетроксидом осмия, а полученный диол защищают 1 виде 0-изопропилпденового производного 6. Дальнейшее каталитическое гидрирование диена 6 удается выполнить селективно, так как двойная связь в цикле В пространственно более затруднена. Продукт реакции 7 необходимо ввести в реакцию Михаэля с акрияонитрилом, причем селективно, так, чтобы нуклеофилом служил углеродный атом 10. Для обеспечения селективности положение 6 защищают конденсацией с этилформиатом и далее с метил-анилином. После этого проводят цианэтилирование (реакцию Михаэля с акрилонитрилом) и таким путем вводят в молекулу три углеродных атома из четырех, недостающих для постройки цикла А. Далее следует гидролиз нитрила, лактопизация и несколько необычная комбинация реакции Гриньяра с лактоном с последующей циклизацией образовавшегося дикетона 8, что непосредственно приводит к образованию цикла А. [c.213]

Положение аминогрупп было установлено на основании следующих соображений в молекуле диаминотрифенилметана, образующегося при конденсации бензальдегида с анилином, обе ЫН -группы находятся в пара-положении к центральному атому углерода, так как при щелочном плавлении это соединение превращается в 4,4 -диокси-бензофенон [c.750]

Метод Скраупа в модификации Дебнера — Миллера используют для синтеза гомологов 2,3-диалкилхинолинов. Кроме анилина в этой реакции использовали толуидины, нитроанилины и другие амины, вместо глицерина — альдегид или смесь двух альдегидов (которые в процессе реакции образуют продукт кротоновой конденсации), а в качестве конденсирующего агента не только серную кислоту, но и концентрированную хлороводородную кислоту с хлоридом цинка. Например [c.554]

Ароматические амины часто реагируют только при повышенной температуре или в присутствии кислотных катализаторов (например, гидрохлорида амина) [813] конденсацию ацетоуксушого эфира с анилином проводят в кипящем бензоле в присутствии небольшого количества ледяной уксусной кислоты [814]. Все же нагревание до слишком высокой температуры не рекомендуется, так как при этом и реакцию вступает эфирная группа и образуется амид [716, 815]. (ср. етр. 456). [c.473]

Более удобно получать сарколизин, используя в азлактонном синтезе альдегид с готовой ди-(2-хлорэтил)-аминогруппой [7, 8]. Взаимодействием анилина (I) с окисью этилена или этиленхлоргидрином получают ди-(2-оксиэтил)-анилин (II) [9], который обработкой хлорокисью фосфора превращают в ди-(2-хлорзтил)-анилин (III). Последний при взаимодействии с диметилформамидом или метил (этил) формани-лидом в присутствии хлорокиси фосфора образует п-ди-(2-хлорэтил)-аминобензальдегид (IV) [10]. Конденсацией V с гиппуровой кислотой получают азлактон (V), который восстанавливают в бензоилсарколизин (VI). Кислотным гидролизом VI получают сарколизин (VII). [c.66]

Эти процессы разработаны в Гермаини Картером и в США — Маршалом. По способу Картера при конденсации в качестве среды используется спирт (2,5 вес. ч. на I вес. ч. дииитрохлорбензола). На 1 моль динитро-хлорбензола берут 2 моля анилина (I моль идет иа нейтрализацию НС1). К концу реакции масса становится тустой и приобретает темно-красный цвет. Затем к ней добавляют воду, нейтрализуют мелом и после фильтрования промывают водой. Получается динитродифенил-амии с температурой плавления 150—154° (чистый плавится при 156— 157 ). [c.249]

Что касается промежуточного иона иммония, его реакции с фенолами и другими соединениями, содержащими ароматическое кольцо, можно классифицировать как электрофильное замещение (разд. Е), однако они рассматриваются в данном разделе из-за их явной связи с реакциями конденсации. Дальнейшая модификация этой реакции, известная как реакция Черняка — Айнгорна [38], является конденсацией по Манниху оксиметилпроизводных амидов или имидов и приводит к замещению в ароматическом кольце фенолов и анилинов или даже углеводородов и бензойных кислот. По- [c.527]

Конденсация протекает при кипячении анилина с избытком ортоформиата в присутствий каталитических количеств НС или H2SO4. Образующийся в процессе реакции спирт непрерывно отгоняют. Наибольшей активностью в этой реакции обладает этил- ортоформиат. С увеличением молекулярного веса ортоэфира выходы имидоэфиров уменьшаются. Выход метил-К-фенилформ-имидата меньше, чем этилового гомолога. [c.134]

Как уже отмечалось, растворение железа в кислотах вызывает перетравливание и наводораживание деталей. Водород, выделяющийся при травлении черных металлов в кислотах, может проникать в металл, накапливаться, вызывая внутренние напряжения металл становится хрупким и прочность его резко снижается. Адсорбированный водород можно частично удалить путем нагревания деталей в течение 2—3 ч при температуре 180—250 ""С. Для снижения количества выделяемого водорода в ванны травления добавляют специальные замедлители, или ингибиторы травления. Обычно это поверхностно-активные вещества, которые, адсорбируясь на отдельных участках поверхности, замедляют процесс травления металла. В качестве ингибиторов применяют, например, препараты 4M (смесь хинолиновых оснований), БА-6, БА-12 (продукты конденсации бензиламина с уротропином), ПБ-5 (продукт конденсации анилина с уротропином). Наиболее эффективными ин ибиторами травления явля- [c.278]

Первые введенные в практику ускорители серной В.-аль-дегидамины (продукты конденсации анилина с альдегидами) и гуанидины (гл. обр. дифенилгуанидин)-характеризуются замедленным действием. Благодаря этому они удобны при получении эбонитов н массивных изделий. Дифенилгуанидин, кроме того, широко применяют в комбинации с тиазолами для повышения активности последних разработано большое число двойных систем ускорителей, к-рые обеспечивают более эффективную В., чем каждый из них в отдельности. [c.435]

Для очистки труб от производственной окалины методом травления в трубной промышленности используются относительно концентрированные (около 20%) растворы минеральных кислот, в том числе соляной. Для химических очисток котлоагрегатов применяют более разбавленные растворы (концентрации 3—5%), что обусловлено меньшей толщиной окалины. Применение для химических очисток соляной кислоты такой концентрации без ингибиторов может вызвать значительные коррозионные потери металла. Поэтому ингибирование солянокислотных промывочных растворов обязательно. Одним из наиболее распространенных ингибиторов является ПБ-5 (продукт конденсации анилина с уротропином с добавками в небольших количествах сульфата меди). В связи с его чувствительностью к солям железа, под действием которых он коагулирует, были разработаны новые ингибиторы— БА-6 и БА-12, катапин. Ингибиторы БА-6 и БА-12 промышленностью пока не выпускаются. Промышленное производство ката-пинов (в виде катапинов марки БПВ, КИ) освоено. Эти ингибиторы представляют собой сиропообразные жидкости коричневого цвета, хорошо растворимые в воде и в раство- [c.49]

Единственным описанным в литературе методом синтеза 1-(п-нитрофенил)-пирролаля-2 является конденсация и-нитро-анилина с фурфоролом. Приведенная ниже методика в основном аналогична описанной в литературе, но вместо этилового спирта используется метиловый. Преимущество этого варианта заключается в том, что после окончания процесса из реакционной смеси альдегид сразу выпадает полностью, и для его выделения не требуется дополнительной обработки. Кроме того, процесс ведется при более низкой температуре и продукт реакции получается более чистым. [c.120]

Значительно более удобен метод Хазлевуда, по которому 1-фенил-2,5-диметилпиррол получается конденсацией ацето-нилацетона с анилином в присутствии 5 N соляной или ледя-вой уксусной кислоты в спирте. Однако эта методика подробно не была разработана. [c.152]

В круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную обратным холодильником и термометром, доходящим почти до дна колбы, вносят 28 мл свежеперегнанного ацетофенона, 29 мл анилина и 2 г солянокислого анилина. Колбу с реакционной смесью нагревают на масляной бане (температура бани 165—170 °С) в течение 1 ч, при этом смесь кипит. После окончания реакции конденсации смесь несколько охлаждают и переливают в колбу Вюрца соблюдайте осторожность при работе с горячими органическими жидкостями ) с нисходящим воздушным холодильником Нагревая колбу Вюрца на масляной бане, отгоняют основную массу анилина примерно 27 мл при температуре смеси 185—190°С. Затем охлаждают колбу Вюрца до комнатной температуры, переливают из нее реакционную смесь в круглодонную колбу с обратным холодильником Добавляют 30 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят на асбестовой сетке 30 мин под тягоШ). Кипение происходит толчками, смесь в колбе разбрызгивается. Поэтому смесь нужно постоянно перемешивать встряхиванием. Горячий раствор выливают в стакан под тягой ) и охлаждают до комнатной температуры Затем стакан помещают в баню с ледяной водой и наблюдают выпадение кристаллов 1,3,5-три-фенилбензола Их отсасывают и перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты. Выход 1,3,5-трифенилбен-зола около 12 г. [c.211]

Синтез 2-арил-, 4-метпл-2-арил-, 2,4-диарнлпроизвод-ных 5,6-бензохинолина осуществлялся нами в нескольких различных вариантах, но практически в одну стадию. В основу этих синтезов налш положены теоретические представления, изложенные ранее, во-первых, на основе реакции совместной каталитической конденсации 2-нафтиламина и ароматических альдегидов с ацетиленом в присутствии солей ртути и меди. Для этой цели реакционная масса из 2-нафтиламина и ароматического альдегида в молекулярных отношениях 2 1. насыщалась ацетиленом. Продукт реакции подвергался перегонке или нагревался с концентрированной соляной кислотой 121—124]. В дальнейшем из 2-нафтиламина и ароматического альдегида предварительно получалось шиффово основание. Последнее растворялось в спирте, к нему добавлялся анилин и катализатор, реакционная масса насыщалась ацетиленом. В этом синтезе роль переносчика ацетилена отводилась анилину. [c.45]

К этому классу полимеров относятся прежде всего анилино-формальдегидные полимеры, которые представляют собой продукты конденсации анилина с формальдегидом. Они были известны раньше только в виде плавких и растворимых олигомеров, но впоследствии были найдены условия, лри которых конденсацией анилина с избытком формальдегида в присутствии большого количества кислых катализаторов уда- ется получить термореактивные полимеры. Однако степень отверждения их невысока и они сохраляют способность к деформации при воздействии высоких температур, что отличает их от продуктов конденсации фенолов с формальдегидом. [c.62]

Для повышения эффективности азотсодержащих веществ их применяют в различных композициях. В глубоких высокотемпературных скважинах (150...260 °С) рекомендуются смеси азотсодержащих и ацетиленовых соединений и поверхностно-активных веществ. Азотсодержащие реагенты часто являются продуктами конденсации аминов с альдегидами. Амины могут быть жирными, циклоалифатическими, гетероциклическими или ароматическими. Для этой цели используют первичные амины 12- 18, циклогексиламин, анилин или метилзамещенные анилины, ал-килпиридины, бензимидазол и высокомолекулярные амины на основе канифоли, которые конденсируют чаще всего с формальдегидом. Рекомендуются добавки алкоксилированных алкил- или алкениламинов (производные олеиновой или стеариновой кис- [c.237]

Смотреть страницы где упоминается термин Анилин, этил конденсация: [c.70] [c.70] [c.321] [c.927] [c.174] [c.526] [c.740] [c.712] [c.244] [c.390] [c.135] [c.302] [c.409] [c.359] [c.100] [c.260] [c.178] [c.199] [c.81] [c.21] [c.13] [c.445] [c.138]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология