Хлорциклопропан

Действием хлора из циклопропана получается хлорциклопропан (темп. кип. 43") [c.67]

Однако это не означает, что все реакции циклопропана необычны. Например, при фотохимическом (т. е. под действием света) хлорировании циклопропана получается хлорциклопропан. Это реакция, которой подвергаются также п другие алканы и циклоалканы. [c.267]

Была изучена активность различных углеводородов к трет-бутилгипохлориту, которая подобна активности этих соединений к перекиси трет-бутила, что указывает на образование в результате отрыва водорода в том и другом случае трет-бутоксильного радикала (см. обсуждение алкоксильных радикалов на стр. 156—159). В результате реакций трет-бутилгипохлорита с некоторыми соединениями образуются продукты, отличные от продуктов подобных реакций молекулярного хлора. Например, в результате взаимодействия трет-бутилгипо-хлорита с циклопропаном образуется хлорциклопропан [c.184]

Замещенные органобораны стабильнее их р-аналогов [527]. Тем не менее при обработке ухлоралкилборных соединений разбавленным раствором щелочи происходит количественное элиминирование (схема (252) [528, 529]. Гидроборирование аллилгалогенидов дисиамилбораном [530] или Э-ББН [531] с последующей обработкой щелочью представляет удобный метод получения замещенных циклопропанов (схема (253) . Этим способом с высокими выходами получены циклопропан, диметил-циклопропан, хлорциклопропан и (хлорметил)циклопропан. ПрИг менение в этих реакциях гидрида натрия вместо щелочи в качестве нуклеофила позволяет регенерировать исходный диалкилборан, который можно использовать повторно [532]. [c.457]

Отмечается также, что реакция с хлорциклопропаном проходит медленнее и что при попытке провести ацетилирование 1,1-дихлор-циклопропана был выделен непрореагировавший исходный продукт. В случае фенилциклопропана в основном происходит ацетилирование бензольного кольца с образованием /г-циклопропилацетофенона в качестве основного продукта. [c.379]

Из галогензамещенных циклопропанов лишь в случае изомеризации монофгорциклопропана аррениусовские параметры оказываются сравнимыми по величине с соответствующими параметрами для алкилзамещенных циклопропанов. Поэтому принимая во внимание прочность связи углерод — фтор, можно предположить, что механизм, основанный на миграции Н,в этом случае также возможен. Хлор- и бромзамещенные соединения претерпевают изомеризацию с гораздо большей скоростью, причем хлорциклопропан, изомери-зуясь, дает только 3-хлорпропен, а бромцнклопропан — сначала 3-бромпропен, который в дальнейшем изомеризуется в 1-бромпро-пен. Ввиду существенно меньших величин энергий активации этих реакций по сравнению с энергией активации изомеризации циклопропана было сделано предположение о том, что скорее всего происходит миграция атома галогена, а не атома водорода [13]. Миграция атома хлора также считалась ответственной за изомеризацию [c.202]

При ЭКП гексахлорциклогексана происходит шестиэлектронное восстановление до шести ионов хлора и бензола [309]. Протоны в реакции не участвуют [310[. Легче восстанавливается аксиальный хлор [ЗИ], поэтому ( -изо-мер, где все атомы хлора экваториальны, восстанавливается труднее [3091. Геитахлорциклогексан, в котором имеются два геминальных атома хлора, восстанавливается легче [311]. 1-Бром-2-хлорциклопропан образует волну восстановления, однако природа конечного продукта не была определена [312]. Тетрабромид лимонена (247) претерпевает четырехэлектронное восста- [c.169]

Восстановление хлорциклопропанов проходит в более жестких условиях. Замена одного атома галоида на водород в 7,7-дихлорбицикло-[4,1,01-гептане требует нагревания до 140° С [75]. [c.469]

В литературе высказаны предположения об 1,2-миграции хлора в бирадикалах, в том числе в карбенах. Так, термическая изомеризация гем- щ-хлорциклопропанов в большинстве случаев сопровождается 1,2-миграцией хлора [43, 44]. Примеры такой перегруппировки приведены в табл. 7. [c.640]

Выход хлорциклопропанов от 10 до 40% [178]. Действие металлического лития в тетрагидрофуране на ди- и полигалоидметаны при температуре от —40 до -1-40° С предложено Петровым А. Д. и Нефедовым с сотр. как метод синтеза карбенов [176—181].j [c.97]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.270 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.264 , c.268 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.220 ]

Химия углеводородов нефти и их производных том 1,2 (0) -- [ c.809 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.67 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.54 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.96 , c.205 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология