Винил фтористый реакционная способность

Относительно влияния электронных эффектов на реакционную способность двойных связей при электрофильном присоединении можно сказать следующее влияние, которое повышает электронную нлотность двойной связи, будет увеличивать ее реакционную способность, тогда как влияние, понижающее электронную нлотность, будет уменьшать реакционную способность. Это легко понять, поскольку электрофильная атака зависит от степени доступности я-электронов. Так, общая реакционная способность фтористого винила понижена вследствие электроноакцепторного эффекта фтора, и фтористый винил оказывается менее реакционноспособным по отношению к Н — X, чем этилен, хотя электроноакцепторное действие заместителя недостаточно для того, чтобы определить направление присоединения. [c.176]

Другой интересный результат — это большая разница в реакционной способности хлористого и фтористого винила. Вероятно, в молекуле фтористого винила вследствие высокой электроотрицательности атома фтора длина двойной связи между атомами углерода значительно меньше, чем в молекуле хлористого винила. Поэтому активность молекулы фтористого винила в реакциях радикального присоединения сильно понижена. [c.444]

Казалось бы, +М-эффект у галоидов должен увеличиваться от фтора к йоду, если учитывать только возрастание поляризуемости ответственных за этот эффект неподеленных пар электронов с возрастанием атомного веса галоида. Согласно этим соображениям реакционная способность йодистого винила должна быть йеньше, чем у фтористого винила. Однако экспериментальные данные опровергают это предположение. [c.44]

Реакционная способность хлористого винилидена определяется ненасыщенностью этого соединения и наличием двух атомов хлора при атоме углерода с двойной связью. Фтористый водород присоединяется к хлористому винили-дену с одновременным замещением хлора на фтор образуется главным образом 1,1,1-трифторэтан СРд—СНд кроме того, в результате неполного замещения получается некоторое количество 1,1-дифтор-1-хлорэтана СС1р2—СНд. Присоединение хлористого водорода с образованием 1,1,1-трихлорэтана может быть легко осуществлено в присутствии комплексного соединения, образуемого хлористым алюминием с нитробензолом. [c.8]

Оба атома хлора или брома, особенно у 1-фтор-1,2-дихлор- [1076] и у 1-фтор-1,2-дибромэтана [1074], обладают весьма большой реакционной способностью. Практически количественное отщепление их происходит уже на холоду. Наоборот, из 1,1-дифтор-2-хлорэтана получается всего 30—35% фтористого винила, и то лишь действием цинка нри давлении 65—70 атм и соответствующей температуре [1076]. Это происходит потому, что в соединениях, в которых один и тот же атом углерода связан с двумя, а иногда и с тремя атомами фтора, связи углерод — фтор взаимно стабилизируются (ср. стр. 284). Стабилизирующее влияние иереносится также на какой-либо из атомов галогена, связанный с соседним атомом углерода. Несколько более активными являются 1-фтор-1-галогепопроизводпые. Наконец, самым актив- [c.251]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология