Мевалоновая кислота, пирофосфат

При участии S-ацетильного производного кофермента А протекает биосинтез стероидов. Он начинается с взаимодействия 8-ацетил-(I) и 8-ацетоацетил-(П) коферментов А с образованием 8-З-окси-З-метилглута-рового производного этого фермента (III)- восстанавливаемого далее в присутствии ТПН в мевалоновую кислоту (IV). Последняя при участии АТФ подвергается декарбоксилированию и дегидратации в пирофосфат А -изопентенола (V), из которого через фарнезилпирофосфат (VI) образуется сквален (VII), циклизующийся в ланостерин (VIII). Отщепление трех метильных групп, восстановление боковой цепи и перемещение двойной связи из в А > дает холестерин (IX) — ключевое вещество для биосинтеза стероидных гормонов. [c.285]

Хотя при элиминировании обычно отщепляется протон вместе с нуклеофильной группой, такой, как —ОН, —NHs, фосфат или пирофосфат, возможен вариант, когда вместо протона отщепляется другая электрофильная группа, например —СОО . Так, например, расщепление связи С—С может быть осуществлено при высвобождении СОг вместе с нуклеофильной группой из -положения. В уравнении (7-50) приведен один из примеров такой реакции — стадия с. Другой пример— превращение 5-пирофосфата мевалоновой кислоты в изопентенилпиро-фосфат [c.153]

Изопентенилпирофосфат, предшественник изопренового звена в природе (разд. 8.25), образуется ферментативным путем из пирофосфата мевалоновой кислоты под действием [c.912]

Предполагается, что функция АТФ состоит в фосфорилировании пирофосфата мевалоновой кислоты в положении 3. [c.913]

Две молекулы ацетилкофермента А образуют сначала ацетоацетил-кофермент А, который с третьей молекулой ацетилкофермента А дает З-окси-З-метилглутарилкофермент А. Последний дальше при участии ЫАОРН (никотинамидадениндинуклеотидфосфата) восстанавливается в мевалоновую кислоту. В заключение протекает фосфорилирование с участием АТР (аденозин-5 -трифосфата) и образуется пирофосфат мевалоновой кислоты, из которого далее получается изопентенилпирофосфат. Последний изомеризуется в 3,3-диметилаллилпирофосфат, реакции которого с новыми количествами изопентенилпирофосфата последовательно дают геранилпирофосфат и фарнезилпирофосфат. При реакции [c.697]

В настоящее время надежно установлено, что разветвленное Сд-звено изопрена образуется из мевалоновой кислоты ЫХ. Эта кислота превращается в пирофосфат LX, который после декарбоксилирования и дегидратации дает изопентенилпирофосфат LXI [c.481]

В силу своей полярности фосфорилированные терпены вполне пригодны для разделения при помощи бумажной хроматографии. Хорошее разделение фосфорилированных гемитерпенов (фосфатов и пирофосфатов мевалоновой кислоты, изо-пентенола и диметилаллилового спирта) и фосфатов терпеновых спиртов с более высокой молекулярной массой было достигнуто с помощью хроматографии на бумаге ватман № 1 или ЗММ в режиме восходящего или нисходящего элюирования [c.256]

Мевалоновая кислота является одним из важнейших промежуточных продуктов на пути синтеза стеринов, в том числе и холестерина. Она превращается через ряд промежуточных реакций в более сложное соединение. Сначала следует ее активирование с помощью АТФ, сопровождающееся превращением в пирофосфат мевалоновой кислоты. Последний дегидрируется и декарбоксилируется с образованием изопентилпирофосфата. Пирофосфат малоновой кислоты является активным изопреном и после пред- [c.412]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология