Нитрофенолы алкиловые эфиры

Аминолиз алкиловых эфиров — медленный, почти равновесный процесс. С термодинамической точки зрения пептидная связь немного прочнее. С химической точки зрения алкоксиды представляют собой не очень хорошие уходящие группы. Однако существует возможность ускорить образование пептидной связи, используя эфир с лучшей уходящей группой, т. е. активированный эфир . Аминолиз активированного эфира обеспечит энергию, необходимую для образования пептидной связи. -Нитрофенол — гораздо более сильная кислота, чем метанол (благодаря резонансной стабилизации аниона, см. выше), так что п-нитрофе-ниловый эфир аминокислоты — это активированный эфир. Такой эфир можно синтезировать из кислоты и п-нитрофенола в присутствии конденсирующего (дегидратирующего) агента, ДЦГК (см. ниже). Пентахлорфенол также более сильная кислота, чем метанол (благодаря отрицательному индуктивному эффекту хлора, см. выше), так что его можно использовать при получении активированных эфиров. [c.82]

Применение фтористого бора и его соединений с этиловым эфиром и ортофосфорной кислотой в качестве катализаторов алкилирования олефинами фенолов, галоидфенолов, нитрофенолов, алкилфениловых эфиров и тиофенола изучено С. В. Завгородним [164—168]. Им показано, что алкилирование фенолов нормальными олефинами в присутствии BFg-0( 2H5)2 протекает легче, чем алкилирование углеводородов, и не сопровождается побочными реакциями. В зависимости от условий в качестве конечных продуктов получаются алкилфенолы или их алкиловые эфиры, а чаще смесь тех и других. Соотношение между продуктами эфирного и фенольного характера и общий выход их зависят от химической природы реагентов, температуры, продолжительности реакции, присутствия растворителей и других факторов. [c.141]

Замещение в бензольном ядре фенольного гидроксила на сульфгидриль-ную группу понижает подвижность атомов водорода бензольного ядра. Поэтому при взаимодействии, например, тиофенола с циклогексеном в присутствии ВГд-0(С2Нд)2 при 95—97° реакция протекает за счет подвиж-пого водорода сульфгидрильной грунны, в результате получается цикло-) ексиловый эфир тиофенола с выходом 74,8% и не образуются в ядре алкилзамещенные тиофенола. Таким образом, если исходить из выходов продуктов алкилирования, то изученные фенолы и их алкиловые эфиры но убывающей химической реакционной способности можно расположить приблизительно в следующий ряд фенол > крезолы > гваякол > анизол и фенетол > тиофенол > нитрофенолы. [c.438]

Дихлор-3-метокси-4-нитрофенол и его соли щелочных металлов в тепличных условиях (доза 22,4 кг/га) проявили высокую активность в качестве послевсходовых гербицидов (Пат. США 3657358, 1970). Алкиловые эфиры 2,6-дихлор-4-нитрофено-ла обладают гербицидными, фунгицидными и нематоцидными свойствами (Пат. США 3554181, 1966). Новый гербицид (Пат. США 3554181, 1966), содержащий 2,4,6-трихлорфенил-4-нитро-фениловый эфир, наиболее эффективен против сорняков риса в момент прорастания малотоксичен для человека, теплокровных рыб и ракушек сохраняет токсичность для сорняков в почве 25—30 дней. 4,4-Дихлор-2-оксидифениловый эфир, внесенный в почву, предотвращает рост сорняков и обладает избирательным действием (Пат. Японии 16177, 1966). Было установлено также, что высокой гербицидной активностью обладают хлорфен-оксипиридины [497]. [c.175]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология