Кетоны бицикло ненасыщенные

Многие из необычных свойств хинонов как а,Р-ненасыщенных кетонов обусловлены легкостью, с которой они превращаются в устойчивые ароматические системы. Таким образом, можно ожидать существенных различий в свойствах обычных хинонов и веществ, обладающих хиноноподобной структурой, но являющихся производными циклических полиалкенов, не обладающих ароматическими свойствами, таких, как циклобутадиен, циклооктатетраен и пентален (бицикло-[3,3,0]-октатетраен-2,4,6,8). Синтезировано лишь небольшое число такого рода соединений, из которых к настоящему времени наиболее хорошо известны моно- и ди-фенилциклобутадиеихиноны (X и XI) [c.328]

ПО стерическим причинам не может находиться в голове моста. Доказательством правила Бредта служат неспособность бромкамфоры (рис. 10-49) отщеплять бромистый водород в присутствии основания и неспособность ненасыщенного аналога камфорной кислоты (рис. 10-49) образовывать ангидрид. (В жестких условиях ангидрид все же получается с одновременным перемещением двойной связи из головы моста.) Другие интересные примеры приведены на рис. 10-50. Бицикло-[2,2,2]-октандион-2,6 лишен кислотных свойств 1,3-ди-кетона [68] (анион не способен к мезомерии), а камфеноновая ц кетопиновая [c.290]

На первой стадии осуществляют присоединение по радикальному механизму (в присутствии бис-/я/ т-бутоксида, 8) проп-2-ен-1-ола (аллилового спирта) к -положению кетона (7). На второй стадии проводят кислотно-катализируемуф гетероциклизацию полученного кетос-пирта (9) в ненасыщенный бицикл (10). Затем действием азотистой кислоты это бициклическое соединение подвергают деструктивному окис- [c.228]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология