Карбазолирование

Сложность реакции карбазолирования иллюстрируется следующим примером индантреновый краситель хаки 20, широко применяемый для окраски формы американской армии, содержит четыре карбазольных ядра. Его получают из 1,4,5,8-тетракис-(1-антрахинониламино)антрахинона сплавлением [c.261]

Замыкание карбазольного кольца ( карбазолирование ) плавлением вторичных антрахинонамидов (антримидов) с хлористым алюминием применяется для получения некоторых кубовых антрахиноновых красителей, как уже отмечалось в другом месте. [c.658]

Процесс замыкания гетероцикла путем отщепления атомов водорода в положениях 2,2 называют карбазолированием, он осуществляется путем сплавления 1,1 -антримидов с хлористым алюминием [c.226]

Образование дополнительной связи между ядрами антрахинона в положениях 2,2 препятствует их свободному вращению вокруг связей с иминогруппой и приводит к резкому возрастанию сродства лейкосо-единений карбазолированных аитримидов к волокну. [c.227]

Если антримиды синтезируют из производных антрахинона, содержащих ациламиногруппы, то их карбазолирование осуществляется значительно легче — в среде концентрированной серной кислоты при 30 °С. Так, Кубовый коричневый К получают конденсацией 1-хлор-4-бензоил-аминоантрахинона с 1-амино-5-бензоиламииоантрахиноном [c.228]

На цвет карбазолированных антримидов оказывает влияние положение ЭД-заместителей (иминогрупп) в антрахиноновом ядре. Так, изомерный Кубовому коричневому К краситель золотисто-оранжевого цвета содержит бензоиламиногруппы в положениях 5,5, а краситель оливкового цвета — в положениях 4,4 [c.228]

Эти красители можно рассматривать как продукты конденсации карбазола с двумя молекулами фталевого ангидрида или как карбазолированные антримиды , так как их получают из антримидов (1,1 -Диантрахинониламинов) замыканием гетероцикла путем отщепления двух атомов водорода в положениях 2,2. [c.176]

При образовании ядра пиррола между остатками антрахинона молекула красителя становится строго плоскостной, и ее сродство к волокну, в сравнении с исходным антримидом, возрастает, так как исчезает возможность свободного вращения остатков антрахинона по связи С—N. Поэтому все карбазолированные антримиды имеют хорошее сродство к волокну. [c.176]

Для синтеза красителей используют ацилированные антримиды. Карбазолирование антримидов, содержащих ациламидные группы, осуществляют взаимодействием с серной кислотой. Примером таких красителей являются Кубовый оливковый К, получаемый карб-азолированием антримида, приготовленного взаимодействием 1-амино-4-бензоиламиноантрахинона с 1-хлор-4-бензоиламиноаН трахиноном [c.177]

Интересными кубовыми карбазолированными антримидами являются частично сульфированные красители, например краситель оранжево-коричневого цвета. [c.178]

Поскольку фталоилкарбазолы получают из антримидов, например (132), замыканием гетероцикла путем отщепления двух атомов водорода в положениях 2,2, их называют также кар-базолированными антримидами , а процесс замыкания гетероцикла — карбазолированием . [c.243]

Существуют несколько способов карбазолирования антримидов. Выбор осуществляется в зависимости от природы антримида в частности, больщое значение имеет наличие в молекуле антримида ациламиногрупп. Антримиды, содержащие ацил-аминогруппы, карбазолируются значительно легче незамещенных антримидов. [c.244]

В некоторых случаях карбазолирование с помощью хлорида алюминия проводят в среде органических растворителей, что позволяет снизить температуру реакции. Так, карбазолирование триантримида (128) осуществляют нагреванием с хлоридом алюминия в среде пиридиновых оснований при 135°С с последующим окислением образовавшегося продукта гипохлоритом. Полученный краситель с двумя пиррольными кольцами — Кубовый коричневый СК (133) —образует на хлопке исключительно устойчивые окраски (устойчивость к свету 7 по воьмибалльной шкале, к стирке и хлору 5 —по пятибалльной). Накопление в [c.244]

Другими способами карбазолирования незамещенных антримидов являются сплавление с КОН, а также кипячение с Ti U (окислитель) в оргаеическом растворителе (например, о-ди-хлорбвнзоле) с последующей отгонкой избытка Ti U вместе с растворителем. [c.245]

Карбазолирование антримидов, содержащих ациламиногруп-пы, осуществляется значительно легче — взаимодействием с концентрированной Н2504 в течение нескольких часов при 30 °С. Обычно антримид растворяют в пятикратном (по массе) количестве 100%-ной Н2504 при 30°С и в течение нескольких часов при этой температуре добавляют щести-семикратное (по массе [c.246]

Карбазолированные антримиды, содержащие ациламиногруп-пы, очень устойчивы к свету, мокрым обработкам, хлору и поту. Цвет их зависит от взаимного расположения имино- и ациламиногрупп. [c.246]

Изомерный краситель, отличающийся тем, что бензоиламино-группы находятся в положениях 5,5, имеет значительно более высокую окраску. Это Кубовый золотисто-оранжевый 2Ж (142), исходный антримид (141) для которого получают взаимодействием 1-амино-5-бензоиламиноантрахинона (124) с 5-бензоил-амино-1-хлорантрахиноном (140) в нитробензоле в присутствии соды и СиСЬ при 208—210 °С. Карбазолирование осуществля- [c.247]

При карбазолировании действием Н2504 ациламиноантрахинонов, содержащих фениламиногруппы, одновременно с замыканием гетероциклов возможно сульфирование бензольных ядер. В результате образуются кубовые красители отличающиеся вы- [c.249]

Ценные свойства карбазолированных антримидов побудили распространить данный метод получения кубовых красителей на иные ди(полициклохинонил) амины (также часто называемые антримидами). [c.250]

Так, взаимодействием 1 моль дибромантантрона (Кубового ярко-оранжевого КХ, см. разд. 4.2) с 2 моль 1-амино-4-бензоил-аминоантрахинона (125) в расплавленном нафталине в присутствии ацетата натрия и порошка меди с последующим карбазолированием образовавшегося антримида (148) действием Н2504 при 30 °С получают Кубовый серый 2С (149). Этот краситель дает окраски, обладающие высокой устойчивостью ко всем видам воздействия, хотя светостойкость его несколько ниже, чем у исходного Кубового ярко-оранжевого КХ. Краситель особенно пригоден для окрашивания плотных тканей, так как обладает способностью хорошо диффундировать в то.лщу материала. [c.250]

Взаимодействием 1,Г-дихлорацедиантрона (см. разд. 4.5) с 1-амино-5-бензоиламиноантрахиноном (124) в нитробензоле в присутствии ацетата натрия и порошка меди и последующим карбазолированием образовавшегося антримида действием Н2504 при 30°С получают Кубовый коричневый 4Ж (150), даю- [c.250]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология