Симмонса—Смита реактив

Обычно карбеноиды генерируют в реакционной смеси в присутствии алкена. Типичным карбеноидом является реактив Симмонса-Смита, получаемый из метилениодида под действием сплава цинка и меди [c.168]

Присоединение метилена сНа- В этом случае предпочитают использовать реактив Симмонса — Смита (иодистый метилен и цинк-медная пара), а не фотолиз диазометана. Поскольку реакция стереоспецифична, предполагают, что она идет через переходное состояние следующего типа [c.462]

Для синтеза трехуглеродных колец удобным реагентом являются карбены и их синтетические эквиваленты реактив Симмонса - Смита, сульфоний- и сульфоксонийметилиды,диазоалканы. О значении карбенов в синтезе сказано в разделе 2.7, [c.172]

Синглетные карбены и карбеноиды - электрофильные частицы и поэтому они неспособны присоединяться к обедненным электронами двойным связям. Сульфоний- и сульфоксонийметилиды, напротив, по своей природе нуклеофильны и являются ценным дополнением к средствам создания трехуглеродных колец. Что же касается реактива Симмонса - Смита (иодистый метилен в присутотвии цинк-мед-ноЙ,пары), то этот реактив обладает слабыми электрофильными свойствами и оказался очень чувствительным к наличию в субстрате гидроксильных групп, которые значительно ускоряют реакцию. Реакшш идет цис-стереоспецифично. Ниже приведены примеры использования синтетических эквивалентов карбена в синтезе соединений с трехуглеродным кольцом [c.172]

Дииодметан, обработанный цинком, образует комплекс карбена с иодидом цинка (реактив Симмонса — Смита). [c.214]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология