Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Толуол, алкилирование с бензальдегидом

    Алкилирование толуола бензальдегидом [c.49]

    ТОВ обычно используют в случае ароматических углеводородов,, иных чем бензол. При этом хлористый алюминий необходимо брать в избытке по сравнению с тем количеством, которое требуется для образования с хлорметиленформамидином комплекса 1 1 [9]. Выходы соответствующих альдегидов, получаемых из толуола и изомерных ксилолов, по-видимому, соответствуют полярности углеводородных реагентов. В этих условиях переход алкильных групп и алкилирование происходили в значительной степени, так что в случае всех трех ксилолов образовывалось некоторое количество 2,4-диметилбензальдегида. Однако выходы этого соединения различны в зависимости от применяемого ксилола в случае о-ксилола выход составляет 75%, ж-кси-лола — 26% и -ксилола—17%. Из реакционных смесей, полученных из м- и -ксилола, может быть выделен 2,4,5-триметил-бензальдегид с выходалга соответственно 13 и 21% из о-ксилола триметилбепзальдегид не получается. [c.57]


    Дж/моль) более прочная, чем связь Н — СеНв (гл. V, разд. 2,е, табл. 60). Некоторые из предшествующих реакций приводят к замещению заместителя па гидроксил, например нитробензол превращается в фенол и в три нитрофенола, причем нитрогруппа отщепляется в виде азотной кислоты [336]. В результате других предшествующих реакций получаются диарилы — димеры арильных радикалов, образующихся при отщеплении водорода от субстрата [336]. Это означает, что реакция проходит через стадию отщепления водорода с образованием арильного радикала, который частично димеризуется, прежде чем присоединением гидроксильного радикала закончится процесс замещения. Отметим, однако, что реакция гидроксилирования протекает не только по этому механизму. Указанный механизм, как видно, отличается от 8н2-механизма арилирования и алкилирования, первой стадией которых является присоединение, а последующей стадией — отщепление водорода. При гидроксилировании преобладает отщепление водорода из боковой цепи, что можно объяснить большой теплотой образования воды. Из толуола образуется ие только продукт окисления боковой цепи — бензальдегид, но также и дибензил [336]. Фенол, по-видимому, вначале теряет водород ОН-грунпы, однако затем образующийся радикальный центр перераспределяется между орто- и геара-положениями, по которым и происходит дальнейшее гидроксилирование и окисление в хипоидные соединения [337]. [c.341]


Смотреть страницы где упоминается термин Толуол, алкилирование с бензальдегидом: [c.707]    [c.707]    [c.49]   
Безводный хлористый алюминий в органической химии (1949) -- [ c.644 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Бензальдегид

Толуол алкилирование



© 2025 chem21.info Реклама на сайте