Антрахинон реакции обмена заместителей

Основная часть органических красителей представляет собой производные трех соединений бензола, нафталйнй и антрахинона. Производные антрахинона занимают особое положение в химии красящих веществ и составляют ведущую группу среди светопрочных красителей разных классов. Этому способствует глубокая окраска многих простых замещенных и устойчивость большинства производных к действию окислителей, в частности к фотоокислению в условиях практической службы окрашенных изделий. По рентгенострук-турным данным плоская молекула антрахинона включает два мало деформированных, бензольных цикла, связанных парными карбонильными группами расстояние между углеродными атомами карбонильных групп и ароматических циклов близко соответствует величине ординарной связи. Строение дифенилендикетона определяет его пониженную реакционную способность в реакциях электрофильного замещения, а также относительную автономию бензольных циклов и облегченный обмен заместителей при действии нуклеофильных агентов. Сопряжение карбонильных групп с участием не локализованных двойных связей, а ароматических циклов определяет особое положение антрахинона в ряду хинонов и малую усхойчивость образующихся при его восстановлении л зо-диоксипроизводных антрацена. , [c.3]

Аминоантрахиноны получают восстановлением нитроантра-хинонов или обменом имеющихся заместителей (главным образом атомов галогена, NO2-, ОН- и ЗОзН-групп) в ароматических ядрах. При обменных реакциях, имеющих гораздо большее практическое значение, используется, во-первых, более высокая подвижность заместителей в а-положениях. Так, при взаимодействии 1-амино-2,4-дибромантрахинона (40) (получаемого бромированием 1-аминоантрахинона в разбавленной серной кис-.юте при 70—80 °С с пропусканием хлора для регенерации брома из выделяющегося НВг) с л-толуидином в присутствии ацетата натрия (для связывания НВг) в течение 5 ч при 190 °С образуется 1-ампно-2-бром-4-(га-толиламино) антрахинон (41), т. е. ариламиногруппа замещает атом брома лишь в положении 4. Краситель (41) —Жирорастворимый чисто-голубой антрахиноновый— применяют для окрашивания жиров, восков, парафина, пластических масс, резины. [c.212]