Метоксильная группа, ориентирующее

В реакции с броманизолом были использованы пропилен, бутен-2 и циклогексен в присутствии ВРз НдР04 в молярных отношениях, равных 1,5—3 1 0,15—0,3, и температура 30—60°. о-Бромапизол с указанными олефинами образует только моноалкил-2-броманизолы, как и о-хлоранизол, но со значительно меньшим выходом. Во всех случаях алкильный радикал ориентируется в пара-положение по отношению к метоксильной группе с образованием 4-алкил-2-броманизолов. В этих соединениях атом брома легко можно заместить на карбоксильную группу через маг-нийорганический синтез и получить с хорошим выходом (62—80%) 5-алкил-2-метоксибензойные кислоты [65]. Результаты наиболее характерных опытов приводятся в табл. 135. [c.489]

Образование литиевого производного метфорилбензола является исключением для жета-ориентирующего влияния группы Fg. Карбонизация и последующая идентификация метфорилбензойных кислот показывает, что продукт взаимодействия этих кислот с и-бутиллитием представляет собой смесь орто-и пара-производных в соотношении 5 1 [167]. Группа Fg активирует ароматическое кольцо по отношению к реакциям металлирования это видно из того, что при тех же условиях бензол не реагирует с металлами. Эффект активации в этом случае меньше, чем у метоксильной группы в результате конкурирующего металлирования, изученного па примерах бензотрифторида и анизола, получили очень чистую о-анисовую кислоту. [c.417]

В некоторых электрофильных реакциях замещения, проходящих в концентрированной серной кислоте, происходит изменение ориентации аминогруппы — из орто-пара-ориентирующей она превращается. в мета-ориентирующую и дезактивирующую. Вследствие дезактивирующего действия аммониевой группы реакции замещения гладко проходят лишь в том случае, если в молекуле ароматического амина имеются другие активирующие группы (метильная, хлор, метоксильная). Так, нитрование 4-ами-нотолуола в концентрированной серной кислоте приводит к 2-нитро-4-аминотолуолу [3]. < [c.3]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология