Изохинолины сульфирование

Сульфирование. Изохинолин легко сульфируется и притом почти исключительно по положению 5, но при высоких температурах замещение значительно менее специфично. Действие олеума при температуре 300° С приводит к получению изохинолин-5-сульфокисло- [c.126]

Сульфирование хинолина приводит к образованию главным образом 8-сульфо-кислоты, а аналогичный процесс в изохинолине идет по положению 5 [5]. При проведении реакции при более высоких температурах в результате термодинамического контроля образуются другие изомеры. Так, хинолин-8-сульфоновая и изохинолин-5-сульфоновая кислоты изомеризуются в б-сульфоновые кислоты [6]. [c.168]

Хинолин при, сульфировании олеумом образует 5-хинолин- и 8-хинолин-сульфокислоты, изохинолин — 5-изохинолинсульфокислоту, а нафталин — 1-наф-талинсульфокислоту и 1,5-нафталиндисульфокислоту. Объясните эти данные. [c.63]

Установлено, что изохинолин-5-сульфокислота образуется при сульфировании в результате атаки изохинолиний-катиона, как и при нитровании изохинолина. [c.126]

Химические свойства изохинолинов похожи на свойства хинолинов. Соли Ы-бензоилизохинолиния дают соединения Райссерта, при этом нуклеофильная атака цианид-ионом протекает в положение 1. Надкис-лоты окисляют изохинолины с образованием Ы-оксидов. При нитровании и сульфировании замещение протекает главным образом в положение 5, а при бромировании и меркурировании в положение 4. Реакция Чичибабина (см. выше) дает 1-аминоизохинолин. Окисление изохинолина перманганатом калия ведет к смеси фталевой и цинхомероновой (пиридин-3,4-дикарбоновой) кислот. [c.592]

В результате сульфирования при 180—200 в качестве главного продукта образуется изохинолин-5-сульфокислота при 300° образуются изомерные сульфокислоты. Применение высокопроцентного олеума позволяет получать изохи-нолин-5-сульфокислоты при более низкой температуре [291—294 . [c.305]

При сульфировании изохинолина олеумом, содержащим 40 % или более ЗОз и температуре вплоть до 180 °С основным продуктом служит изохинолинсульфоновая-5 кислота. При более высокой температуре наряду с 5-изомером обнаружено образование 8-изомера. [c.268]

ИЗОХИНОЛИН (Р, Y-бензопиридин) 9H7N, мол. вес 129,06, т. пл. 24,6 , т. кип. 242,5 df 1,0986,, 6243, запах слегка миндальный, напоминает хинолин. И. более сильное основание, чем хинолин (константа диссоциации 2 10 ). И. — ароматич. соединение, вступает в типичные реакции ароматич. замощения, но проявляет низкую реакционную способность по отношению к обычным электрофильным реагентам. Сульфирование И. при 180° дает изохино- [c.103]

Различные другие азотсодержащие гетероциклы. Достаточно полно описано сульфирование хинолина [116] и изохинолина [1331. Тщательное исследование сульфирования З-метил-1-фенилпиразоло-на-5 олеумом [207[ показа.ло, что наиболее легко сульфирование идет в положение 4 и затем сульфируется пара-положение фениль-ного кольца наблюдается также и десульфирование менее стабильной 4-сульфокислоты. Как отмечается в гл. 5, 1-/г-сульфофеиил-3-метилпиразолон-5 находит промышленное применение и его получают косвенным путем с помощью реакции сульфоарилирования. 3-Метил- [c.102]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология