Дильса-Альдера кинетический контроль

Примеры хелетропных реакций бутадиена с 80г и КРСЬ бьпш приведены в начале этой главы (раздел 25.1.1). Диоксид серы в реакции с бутадиеном может реагировать не только но атому серы, но и но связи 8=0, т.е. как диенофил. Прн кинетическом котроле реакции образуется продукт реакции Дильса-Альдера (эфнр сульфиновой кислоты), а при термодинамическом контроле - сульфон [c.1949]

ЗУ. Хотя чаще всего в результате реакции Дильса — Альдера образуется эндо-аддукт, реакция при более высокой температуре может приводить к большему выходу акзо-аддунта. а) Объясните этот результат с точки зрения кинетического н термодинамического контроля, б) Предложите эксперимент, подтверждающий ваше объяснение. [c.532]

Существуют исключения из приведенного выше общего правила для стереохимии реакций Дильса — Альдера. В большинстве случаев эти исключения связаны с обратимостью реакций значение диссоциации возрастает при повышении температуры. Условия, способствующие диссоциации, могут также привести к геометрической изомеризации как диена, так и диенофила. Обычно экзо-конфигурация оказывается при этом более стабильной, чем эн9о-конфигурация, и если время реакции достаточно для достижения равновесия, то экво-изомер может оказаться основным продуктом. Таким образом, сте-реохимическое правило применимо только в том случае, если при реакции осуществляется кинетический контроль (см. стр. 172 и 237). [c.242]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология