Витамины с атомом азота в цикл

Кобаламины, витамины группы Bja, относятся к производным внутреннего кобальтового комплекса нуклеотида бензимидазола и макроцикличес-кой корриновой системы. Они включают в свою молекулу 3-фосфорнын эфир 1-а-Л-рибофуранозил-5, 6-диметилбензимидазола (а-рибазола), связанный с Л -1-аминопропанолом-2, образующим пептидную связь с пропионовой кислотой положения 17 корриновой системы , все -положения гидрированных пиррольных циклов которой замещены метильными, а также семью карбоксиметильными и карбоксиэтильными заместителями, представленными в виде амидов кислот. Атом кобальта ковалентно и координационно связан в виде клешнеобразного , или хелатного , комплекса с циангруппой и с атомами азота гидрированных пиррольных колец и бензимидазола. [c.577]

Хелатный кобальтовый комплекс цианокобаламина (витамина B j) по своему характеру практически нейтрален (очень слабо основен). Цианокобаламин диамагнитен, кобальт в нем трехвалентен и обладает координационным числом 6 (20 — 231. Это подтверждается данными полярографического восстановления [24, 251. Три координационные связи кобальта насыщаются тремя парами электронов атомов азота частично гидрированных пиррольных циклов, а четвертая координационная связь — атомом азота паюжения 3 диыетилбензимидазола. Кобальт ковалентно связан с пирро-лидиновым кольцом [261 и с циангруппой. Кобаламиновые комплексы очень прочны атом кобальта нельзя удалить из них без распада всей молекулы. [c.578]

Витамин В12. В 1948 г. был выделен в кристаллическом состоянии препарат против анемии, названный витамином В12, или цианокобаламином [17, 46]. Его молекула построена на основе корринового цикла, содержащего атом кобальта (П1). Коррино-вый цикл представляет собой модифицированное порфириновое кольцо, в котором одна из метиновых групп =СН— между двумя пиррольными кольцами, составляющими порфириновое кольцо, отсутствует. Пятое и шестое координационные места вокруг атома кобальта заняты атомом азота имидазольного кольца и ионом СМ (рис. 18.15). Ион СМ вводится в процессе выделения витамина и не содержится в биологической системе его место в координационной сфере занимает молекула воды. [c.583]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология