Гидрирование пиррольного кольца

Протяженность и поляризация сопряженного хромофора, а следовательно, и положение максимумов поглощения зависят от степени гидрирования. На спектр поглощения влияет также-расположение заместителей в пиррольных кольцах. Эти эффекты имеют большое диагностическое значение при идентификации структурных типов. Ионизация в кислых или щелочных условиях также вызывает изменения в спектрах. [c.159]

Гидрирование пиридинового кольца протекает труднее, чем пиррольного. [c.810]

Весьма интересные результаты дало гидрирование индолов в виде раствора в декалине на никелевом катализаторе при 220— 250° [421]. Индолы легко гидрируются с образованием дигидро-индолов. Дальнейшее восстановление приводит либо к насыщению бензольного кольца, либо к разрыву пиррольного кольца с образованием замещенных анилинов. Эта реакция изображена механизмом I. [c.256]

Начальной реакцией соединений, содержащих пиридиновое или пиррольное кольцо, является насыщение гетероциклического кольца. Затем происходит разрыв гидрированного кольца в различных положениях с образованием смеси первичных и вторичных аминов. Арил-амины подвергаются дальнейшему гидрогенолизу с образованием ароматических углеводородов, алканов С1—Сз и аммиака. [c.151]

Начальной реакцией всех соединений, содержащих пиридиновое или пиррольное кольцо, является насыщение гетероциклического кольца. Затем происходит разрыв гидрированного кольца в различных положениях с образованием смеси первичных и вторичных аминов. После этого ариламины подвергаются дальнейшему гидрогенолизу с образованием ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, алканов — Сд и свободного аммиака. В присутствии гидрирующего катализатора образуются основания, первоначально отсутствовавшие в исходном сырье. Если катализатор не обладает гидрирующей активностью, например при каталитическом крекинге, то активность его не снижается азотистыми соединениями неосновного характера. При гидрокрекинге азотсодержащих нефтяных фракций в присутствии дисульфида вольфрама на алюмосиликатном носителе изомеризация частично подавляется вследствие образования] аммиака и аминов, которые дезактивируют катализатор. [c.138]

Заместители играют решающую роль в скорости гидрирования пиррольного кольца в этих соединениях. Так, например, введение СНдСО- или aHj OO-rpynn снижает скорость гидрирования до нуля, в то время как СНз-группы, видимо, не оказывают такого влияния. [c.386]

Для пиррола характерны ароматические свойства, но они выражены гораздо слабее, чем у тиофена. В обычных условиях он не сульфируется, а азотная кислота разрушает пиррольное кольцо. Галогены легко замещают водород в кольце пиррола. При восстановлении в мягких условиях (2п+НС1) присоединяются вначале два атома водорода (в положении 2,5) — образуется дигидропиррол, или пирролин. При дальнейшем гидрировании образуется тетрагидропиррол, или пирролидин [c.419]

В присут. Н2О2, надкислот или на свету И. окисляется в индоксил, к-рый затем превращ. в тример или индиго. Более жесткое окисление под действием О3, МпОз приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидо-бензальдегида. При гидрировании И. водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жестких-и бензольное, напр. [c.232]

Пирролидины можно получить из пирролов каталитическим гидрированием. Эти реакции идут намного труднее, чем аналогичные реакции восстановления фуранов (стр. 272), но имеют то преимуш,ество, что не осложняются размыканием цикла. В более мягких условиях пиррольное кольцо не восстанавливается. Одним из очень редких примеров частичного каталитического восстановления ароматического кольца (ср. с пиримидинами, стр. 149) является реакция гидрирования 2,3,4-триалкилпиррола (6). [c.230]

Хелатный кобальтовый комплекс цианокобаламина (витамина B j) по своему характеру практически нейтрален (очень слабо основен). Цианокобаламин диамагнитен, кобальт в нем трехвалентен и обладает координационным числом 6 (20 — 231. Это подтверждается данными полярографического восстановления [24, 251. Три координационные связи кобальта насыщаются тремя парами электронов атомов азота частично гидрированных пиррольных циклов, а четвертая координационная связь — атомом азота паюжения 3 диыетилбензимидазола. Кобальт ковалентно связан с пирро-лидиновым кольцом [261 и с циангруппой. Кобаламиновые комплексы очень прочны атом кобальта нельзя удалить из них без распада всей молекулы. [c.578]

Билирубиноиды являются окрашенными веществами, которые содержат четыре пиррольных кольца и встречаются в организмах позвоночных, а также некоторых беспозвоночных и даже в водорослях. Они образуются при биологическом окислении гемоглобина или родственных соединений. Важнейшим их представителем является окрашенный в оранжевый цвет билирубин. Он встречается в желч , а также в желчных камнях и выделяется с калом и мочой. Билирубин был впервые выделен Штедлером (1864 г.) и может быть очищен через кристаллическую аммонийную соль. При каталитическом гидрировании он присоединяет четыре атома водорода с образованием желтого мезобилирубина. Дальнейшее восстановление ведет к бесцветному мезобилирубиногену и [c.563]

IV подвергнута гра с-гидрированию, и к пиррольному кольцу ИГ пристроено циклопентайовое кольцо. Тем не менее основные свой-, ства системы порфина при этом сохраняются. [c.637]

Хлорофиллы являются производными ароматического порфина, по сравнению с ароматическим порфином они имеют гидрированную двойную связь (бактериохлорофилл а — две), конденсированное частично гидрированное пятичленное кольцо и, кроме того, заместители в р-положениях пиррольных ядер металлом-комплек-сообразователем служит магний. Порфины различной степени замещения и гидрирования называют порфиринами, поэтому хлорофиллы относят к классу порфириновых пигментов. [c.8]

Вообще пиридиновые кольца гидрируются труднее, чем пирроль-ные, что видно из гидрирования пиридилпирролов и их производных, в которых сперва восстанавливаются пиррольные, а затем уже пиридиновые кольца [c.386]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология