Смешанные ангидриды карбоновых н сульфокислот

СМЕШАННЫЕ АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ И СУЛЬФОКИСЛОТ 391 [c.391]

Ацилирование ароматических соединений смешанными ангидридами карбоновых и сульфокислот [c.289]

Известен ряд реакций обмена, идущих через промежуточное образование ангидридов сульфокислот или смешанных ангидридов сульфо- и карбоновых кислот. Так, при действии изобутил-хлоркарбоната на и-толуолсульфокислоту (или ее соль), меченную 0, получаются изобутил- и втор-бутил-и-толуолсульфонаты, причем происходит разрыв связи алкил—кислород [154] [c.493]

Смешанный ангидрид карбоновой кислоты и трифторметансульфокислоты (СРзЗОгОСОАг) — весьма активный ацилирующий агент. Он ацилирует бензол в отсутствие катализатора. Объясните причину столь высокой активности и предложите способ регенерации сульфокислоты, [c.133]

Ацилирование no Фриделю — Крафтсу. Наиболее важный общий метод получения арилкетонов включает реакции галогенангидри-дов или ангидридов карбоновых кислот с аренами в присутствии кислот Льюиса, а также реакции карбоновых кислот с аренами в присутствии протонных кислот [25]. Смешанные ангидриды карбоновой кислоты и сульфокислоты [46] и в особенности производные трифторметансульфокислоты являются наиболее активными ацилирующими агентами и гладко ацилируют бензол в отсутствие катализатора. Смешанные ангидриды можно получать также in situ реакцией галогенангцдрида с трифторметансульфокислотой последнюю после проведения реакции можно регенерировать в виде бариевой соли почти количественно. Типичные примеры реакций [c.355]

Ангидриды применяются для ацилирования ароматических соединений гораздо реже, чем ацилгалогениды. Однако недавно показано, что смешанные ангидриды карбоновых кислот и три-фторметансульфокислоты, например (25), получаемые по реакции ацилгалогенида с трифторметансульфонатом серебра, являются чрезвычайно мощными ацилирующими агентами [15]. Бензол превращается в бензофенон с выходом 92%, при комнатной температуре в отсутствие катализатора [схема (3)]. Трифторметан-сульфокислота может быть выделена в виде бариевой соли. [c.773]

Были изучены реакции некоторых циклических смешанных ангидридов карбоновых и сульфокислот с ациламинокислотами. Калиевая соль тозил-ОЬ-аланина (XXXVII) с о-сульфобензой-ным ангидридом (XXXVIII) вступает в реакцию в диметилформамиде с образованием ациклического смешанного ангидрида, из которого был получен тозил-ОЬ-аланинморфолид (XL) с выходом 59% [183]. Реакция, вероятно, протекает так, как показано в приведенном ниже уравнении, хотя строение промежуточного ангидрида не определено. [c.214]

При действии Р2О5 на Т.к. образуется трифторацет-ангидрид- сильный ацилирующий агент при взаимод. со спиртами Т. к. дает сложные эфиры, с аминами - амиды, с карбоновыми к-тами - смешанные ангидриды. Последние, а также (СРзСО), в присуг. минер, к-т или сульфокислот используют в качестве промоторов при ацилировании спиртов, фенолов, тиолов, напр. [c.9]

Получение [11, Этот смешанный ангидрид сульфокислоты и карбоновой кислоты получается с количественным выходом при кипячении безводной л-толуолсульфокислоты с избытком хлористого ацетила до прекращения выделения хлористого водорода (3—5 час) по хдалении избытка хлористого ацетила остается бесцветный кристаллический ангидрид. Кроме того, А. можно получить при взаимодействии безводной А -толуолсульфокнслогы с избытком уксусного ангидрида. [c.29]

По характеру атома-органогена (Hal, О, S, N), образующего в О. с. связь с атомом углерода, различают галоген-, кислород-, сера- и азотсодержащие производные углеводородов. К Кислородсодержащим соед. относятся спирты, альдегиды и кетоны, карбоновые к-ты, а также их производные, напр, простые и сложные эфиры, ангидриды к-т. Группу сернистых производных составляют меркаптаны, сульфиды, дисульфиды, продукты окисления по атому серы, напр, сульфеновые к-ты и сульфокислоты, сульфоксиды, сульфоны (см. также Сераарганические соединения). К азотсодержащим соед. принадлежат амины, нитрилы, изонитрилы, продукты окисления по атому азота, вапр. нитрозо- и нитросоединения. К смешанным производным рассмотренных выше классов соед. относятся амиды карбоновых к-т, эфиры тиокислот и др. [c.414]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология