Механизм реакции дегидратации спиртов. Карбокатионы

Механизм реакции внутримолекулярной дегидратации спиртов. Строение и устойчивость карбокатионов. Индуктивный эффек . [c.189]

Дегидратацию спиртов с образованием алкенов можно осуществить с помощью различных кислот Брёнстеда или Льюиса. При действии сильных кислот ациклические спирты дегидратируются преимущественно по механизму Е1 с образованием продуктов, отвечающих правилу Зайцева, т. е. преобладает наиболее стабильный алкен (см. Сайкс, с. 238). При этом возможны перегруппировки углеродного скелета промежуточно образующихся карбокатионов. Некоторые реагенты, например оксихло-рид фосфора, способны осуществлять преимущественно транс-отщепление, что отвечает механизму Е2. Поскольку Е1-отщепление менее стереоспецифично по сравнению с Е2, выбор реагента для дегидратации спиртов важен для получения нужного продукта. Попытки получить третичные спирты, например, с помощью реакции Гриньяра (разд. 4.1.2) часто сопровождаются самопроизвольной дегидратацией с образованием алкенов. [c.27]

Механизм реакции дегидратации спиртов. Карбокатионы [c.89]

Для объяснения механизма реакций алканов была введена концепция существования промежуточных частиц - сво-бодаых радикалов. Для объяснения механизма реакции дегидратации спиртов и различных реакций ал-кеиов было предположено образование промежуточных частиц другого типа - карбокатионов или кар-боииввых ионов. [c.78]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология