Нуклеофильное замещение у атома серы сульфонильной группы

Порядок нуклеофильности по отношению к атому серы сульфонильной группы следующий OH->RNH2>Nз >F >A O"> >С1 >Н20>1- [1379]. Этот ряд аналогичен ряду для нуклеофильного замещения у атома углерода карбонильной группы (разд. 10.12). Субстраты этих двух типов можно рассматривать как относительно жесткие кислоты по сравнению с насыщенным атомом углерода, который значительно мягче и для которого порядок нуклеофильности иной (разд. 10.12). [c.240]

Хотя сульфинильные соединения могут быть получены воеста-новлением различных сульфонильных производных, предпочитают использовать сульфонилхлорнды КЗОаС , поскольку они легкодоступны. При действии на них многих восстановителей не происходит восстановления до тиолов или других соединений серы (И). Кроме того, во многих случаях восстановление может проводиться при наличии в молекуле субстрата других реакционноспособных или восстанавливаемых групп, Существуют два типа реагентов, гетеролитически расщепляющих связь сера—хлор, вследствие чего атом серы приобретает пару связывающих электронов и таким образом, формально восстанавливается. К первому типу относятся реагенты — доноры электронов, обычно металлы, под действием которых из сульфонилхлорида образуются сульфинат- и хлорид-ионы. Ко второму типу относятся нуклеофильные реагенты, под действием которых, по-видимому, происходит замещение атома хлора с вытеснением сульфинат-иона. [c.492]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология