Атропоизомерия производных дифенила

АТРОПОИЗОМЕРИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛА [c.509]

Подобно производным дифенила способны к атропоизомерии и соответственно замещенные динафтилы [41], например [c.519]

Легкость вращения двух частей молекулы вокруг соединяющей их простой связи зависит от отталкивания или притяжения между всеми атомами, не находящимися в непосредственной связи друг с другом. Классическая стереохимия, как правило, не принимает во внимание эти несвязанные взаимодействия. Действительно, некоторые соединения с трудом могут изменять свою конформацию, и в таких соединениях проблема конформации сливается с проблемой конфигурации (например, в полициклических системах). Хорошим примером таких соединений являются о,о -дизамещенные производные дифенила, которые в экстремальных случаях проявляют атропоизомерию. [c.75]

Может произойти так, что большой объем заместителей будет препятствовать существованию химметричной формы молекулы, хотя согласно структурной формуле такая форма способна к существованию. Такое соединение может существовать в оптически активной форме. Это явление известно как атропоизомерия. Наиболее часто встречающимся случаем атропоизомерии является изомерия орто-замещенных производных дифенила (X) [c.27]

Третий метод основан на использовании известных законо-. мерностей протекания асимметрического синтеза например, абсолютная конфигурация серии дифенильных атропоизомеров была определена именно таким образом. Это дало возможность провести корреляцию между производными дифенила и серией глицеринового альдегида. Указанный метод подробно обсуждается в главе, посвященной асимметрическому синтезу (стр. 178). [c.58]

Изомерия, обусловленная вращением вокруг связей, может привести к появлению энантиомеров. В случае формально двойной связи говорят о геометрических энантиоме-рах [И], а в случае простой связи возникающая оптическая изомерия называется атропоизомерией [9]. Атропоизо-мерия — это общее понятие, которое означает изомерию, возникающую при ограничении вращения вокруг простых связей. Если при этом можно действительно изолировать отдельные изомеры, то часто говорят об энантиомерах. Наиболее известные примеры атропоизомерии — это изомерия дифенила, анса-соединений и производных парациклофана [9] (рис. 5). Хиральность этих соединений целиком обусловлена тем, что объемистые заместители стабилизиру- [c.29]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология