Окисление метил-а-Д-глюкопиранозида йодной кислотой

Рассмотрим пример первого варианта определения структуры, который наиболее близок к классической химической корреляции. Связь между пространственной структурой глицеринового альдегида и серина была определена с помощью производного D-глюкозамина в качестве ключевого соединения. Превращение D-глюкозамина в D-глюкозу или D-маннозу при реакции с азотистой кислотой позволило установить конфигурацию гидроксильных групп относительно конфигурации глицеринового альдегида. Связь между асимметрическим атомом углерода, несущим аминогруппу, и серином была определена посредством окисления метил-2-ацетамидо-2-дезокси-а-0-глюкопиранозида йодной кислотой, с последующим окислением альдегидных групп в карбоксильные и восстановлением первоначальной альдегидной группы после разрыва ацетальной связи [c.58]

Окисление метил-я-О-глюкопиранозида йодной кислотой [1] [c.131]

Поскольку реакция проходит количественно, она широко используется при анализе моно-, олиго- и полисахаридов. В зависимости от строения углевода окисление протекает по-разному. Так, например, окисление метил-а-О-глюкопиранозида идет с выде1 нием муравьиной кислоты и требует 1 моля йодной кислоты при окислении 4-дезоксипроизводного a-D-метилглюкознда расходуется ] моль йодной кислоты, а его 3 дезокснпроизаодное ие подвергается окислению [c.455]

Две разные альдогексозы при окислении дали одну и ту же сахарную кислоту. При деградации этих альдогексоз в соответствующие альдопентозы и окислении последних образовались две разные пятиуглеродные двухосновные кислоты, из которых одна — оптически активна, другая неактивна. Обе альдогексозы превращены в метилглюкопира-нозиды, которые при окислении йодной кислотой дали то же самое соединение, которое получено при подобной же обработке метил а-В-глюкопиранозида. Напишите формулы соединений и реакции переходов. [c.534]

Окисление йодной кислотой или ее солями простых гликозидов, например а-метил-в-глюкопиранозида (I), приводит к диальдегиду (II) и муравьиной кислоте [1, 2]. Полученный диальдегид далее окисляют бромом в соответствующую двухосновную кислоту (III). Сочетание этих двух реакций окисления было использовано при изучении структуры гликозидов [2], в частности, для определения конфигурации гликозид-ного центра. Восстановлением диальдегида (II) с помощью боргидридов металлов можно получить соответствующий полиол (IV). Сопоставление структур гликозидов на основании идентификации образующихся иолио-лов — задача гораздо более простая, так как по.пиолы содержат лишь один асимметрический центр [3] этот подход применим также и к олигосахаридам [4]. [c.471]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология