Метод с применением хлорокиси фосфора

Пиктэ с сотрудниками [7] улучшили предложенный метод и показали, что он имеет значение общего препаративного метода. Они проводили реакцию в кипящем инертном растворителе, например толуоле или ксилоле, в присутствии пятиокиси фосфора. Позднее было показано, что в отдельных случаях лучшие результаты получаются при применении кипящего тетралина [8]. Деккер и сотрудники [9] установили, что эффективными конденсирующими средствами могут служить также хлорокись фосфора и пятихлористый фосфор. Реакция Бишлера—Напиральского обычно приводит к образованию изохинолинов с удовлетворительными выходами низкие выходы наблюдались сравнительно редко . При осуществлении синтеза применяются различные растворители и некоторые обычные конденсирующие агенты кислого характера [9]. С успехом используется полифосфорная кислота [1061 напротив, отрицательные результаты получены при применении концентрированной серной кислоты, трехфтористого бора и хлористого алюминия [11] о применении фтористоводородной кислоты сведений не имеется. Использование активированной окиси алюминия в кипящем декалине дает возможность получить 1-фенил-3,4-дигидроизохинолин (Н1) из М-бензоилфенетиламина (И) Лишь с низким выходом [11]. В реакции Бишлера—Напиральского с успехом применялись амиды более сложной структуры, имеющие заместители в ароматическом ядре и аминной части молекулы, а также и соединения с усложненным ацильным радикалом [12]. [c.265]

Модификации синтеза Траубе. Спир и Реймонд [76] усовершенствовали синтез теофиллина, заменив хлорокись фосфора уксусным ангидридом при получении 4-амино-1,3-диметилурацила из 1,3-диметилмочевины и циануксусной кислоты. Во многих случаях для синтеза различных производных 4-амино-урацила удобнее пользоваться катализируемой основаниями реакцией с этилцианацетатом. Однако симметричные диалкилмочевины не конденсируются с этилцианацетатом в присутствии этилата натрия [77]. Спир и Реймонд расширили применение метода Траубе, синтезировав ряд 1,3-диалкильных гомологов теофиллина. [c.164]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология