Бромлактоны

Получение а-бромтетроновой кислоты. В колбу Кляйзена емкостью 250 мл, снабженную капилляром, помещают 76 г ( 0,26 моль) неочищенного а, Y-Дибромацетоуксуспого эфира. Колба через склянку Дрекселя соединена с водоструйным насосом. Содержимое колбы осторожно нагревают на масляной бане (температура банн ИО—120°) при пониженном давлении 10—15 мм в течение 3 часов. Уже через 1,5—2 часа на чинают выпадать кристаллы бромлактони. Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и оставляют на ночь. Массу отфильтровывают на воронке со стеклянным фильтром, тщательно отжимают от маточного раствора, промывают небольшим количеством (5—10 мл) эфира. [c.71]

Выход сыро.го бромлактона равен 15 г (32,3%). [c.71]

Необходимо отметить, что этот метод применим лишь к лак-тонам с 1(ас-сочленением колец. В случае грая- -сочленеиных бромлактонов происходит гранс-элиминирование НВг с образованием только эндоциклических олефинов. [c.120]

Необходимо отметить, что этот метод применим лишь к лак-тонам с 1 ис-сочленением колец. В случае граяс-сочленеиных бромлактонов происходит транс-элиминирование НВг с образо ванием только эндоциклических олефинов. [c.120]

Пространственное строение аддуктов циклических диенов с малеиновым ангидридом или малеиновой кислотой устанавливают с помощью так называемого метода йод- или бромлактонизации, который заключается в том, что аддукт подвергают бромированию (или йодированию) в водно-щелочной среде в случае аддуктов эндо-конфигурации, например аддукта циклогексадиена с малеиновым ангидридом (/), образующаяся в условиях реакции унепредельная кислота (II) превращается в у-бромлактон (III) [c.30]

Спиро- 2,0 ]-октан и получается с необычайней легкостью. Например, из трех сходных между собой бромлактонов [c.96]

ТОЛЬКО бромлактон И при действии щелочи претерпевает перегруппировку, образуя почти исключительно соединение [c.97]

При воздействии на лактон (54) бромсукцинимидом был получен бромлактон (55), который при нагревании с водным раствором три-метиламина превратился в соответствующую четвертичную аммониевую соль (56). При кипячении водного раствора последней с избытком гидрата окиси магния произошло отщепление триметиламина и образование соединения, идентичного природной пеницилловой кислоте. Механизм последней стадии синтеза нельзя считать полностью выясненным, ио можно предполагать, что вначале происходит гидратация двойной связи и лишь затем расщепление четвертичного аммониевого основания, непосредственно приводящее к образованию пеницилловой кислоты. [c.48]

Интересную модификацию реакции несимметричной конденсации предложил Больман с сотр. [32] для синтеза природных полиацетиленовых соединений с концевой ацетиленовой связью. В качестве ацетиленового компонента они использовали диацетилен. Этим путем, исходя из диацетилена и бромпроизводного пентин-триола IV с хорошим выходом был получен природный триацети-леновый триол V, а цри реакции с бромлактоном VI в одну стадию синтезирован изонемотин (VII) — продукт щелочной изомеризации природной немотиповой кислоты [c.45]

Синтез п-нитрофенилгидразона а, -дикетобутиролактона. В фарфоровом стакане растворяют 1 г ( 0,055 моль) а-бром--р-кетобутиролактона в растворе 1 г углекислого калия в 20 мл воды. При этом наблюдается вспенивание раствора. К полученному еноляту калия при охлаждении льдом и постоянном размешивании медленно по каплям приливают холодный раствор м-нитрофенилдиазония, приготовленного из 0,7 ( 0,05 моль) д-нитроанилина, 10 мл 30%-ной соляной кислоты и 0,4 г ( 0,05 моль) нитрита натрия. По мере прибавления диазораствора к калиевой соли бромлактона наблюдается выделение оранжевого осадка. Реакционный раствор размешивают еще 45 минут в ледяной бане, а затем оставляют на 30 минут при той же температуре. Продукт оранжевато-жел-того цвета отфильтровывают на стеклянном фильтре, промывают холодной водой и сушат в эксикаторе. [c.61]

Эндо-конфигурация каждого из аддуктов доказана получением из них соответствующих кислых бромлактонов. [c.300]

Фенилаллен-З-карбоновая кислота и ее производные дают при бромировании оптически активные бромлактоны [8, сс. 47] [c.39]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология