Стефен Реакция Стефена

Эту реакцию, открытую в 1925 г. Стефеном и носящую его имя, можно рассматривать как модификацию реакции Зонна—Мюл-лера ° заключающейся в восстановлении N-замещенных иминохлоридов в альдимины под действием хлористого олова и хлористого водорода [c.319]

Восстановление по Стефену является модификацией реакции Зонна —Мюллера , заключающейся в превращении анилидов в альдегиды 1 . Обработка анилида пятихлористым фосфором приводит к образованию имидохлорида, восстанавливаемого далее хлористым оловом в эфире соль шиффового основания, вероят- [c.237]

В то время как метод восстановления алифатических хлор-имидов в эфирном растворе действием хлористого олова и соляной кислоты не может быть использован для синтеза альдегидов, нитрилы в этих условиях с хорошим выходом превращаются в альдегиды. Эта реакция, открытая Стефеном [140] в 1925 г., повидимому, протекает согласно следующей схеме [c.340]

Реакция открыта Г. Стефеном в 1925. [c.532]

Поскольку я решил более подробно рассмотреть некоторые вопросы синтеза органических соединений, мне пришлось опустить во втором издании описание устаревших, редко применяемых методов. К их числу относятся, в частности, восстановление по Стефену, окисление по Этару, синтез ароматических альдегидов по Гаттерману и реакция фенолов по Хёшу. Некоторые синтезы, например синтез изохинолипов по Бишлеру — Напиральскому, я перепел из основного текста в задачи. [c.7]

Первоначально Стефен проводил восстановление нитрилов при комнатной температуре и рассматривал выпадение в осадок комплекса альдимина с хлорным оловом, (НСН ЫН НС1)25пС14, как критерий успешного протекания реакции. Другие исследователи, когда им не удавалось обеспечить выпадения комплекса в осадок при комнатной температуре, нагревали реакционную смесь в эфире или применяли в качестве растворителя диоксан, также прибегая к нагреванию [101, 125, 138—140]. Выпадение в осадок комплекса указывает на то, что восстановление уже произошло отфильтровав комплекс можно гидролизовать альдимин в отсутствие других органических веществ. Однако невыпадение в осадок твердого комплекса альдимина с хлорным оловом не обязательно означает, что восстановление не прошло. Обширные исследования Либера по проведению реакции с лауронитрилом [126], а также последующие работы Найта и Зука [127] с лауронитрилом и пальмитонитрилом с очевидностью показали, что для выяснения механизма реакции Стефена и для превращения ее в общий препаративный метод необходимы дальнейшие исследования, особенно в отношении нитрилов высших алифатических кислот. . [c.318]

НОВ могут образоваться и в отсутствии соляной кислоты, как это было установлено д е-К ьевье и Стефеном" при применении в качестве восстановителя раствора хлористого олова в уксусном ангидриде. При этом из нитробензола был получен Л-хлорацетанилид в качестве основного продукта реакции. Так же ведут себя о- и т-нитротолуол, а также о-нитроанизол и [c.407]

Восстановление нитрилов по Стефену — окислительно-восстано-вительнай реакция. Полагают, что, как и в случае другйх реакций нитрилов в присутствии галогеноводородов, при получении альдегидов по Стефену в качестве промежуточных продуктов могут образоваться внешние и внутренние комплексы нитрилов с галогеноводородами и хлориды имонийхлоридов (см. гл. 2). [c.322]

Позднее Стефен видоизменил свгю реакцию, заменив абсолютный эфир другими растворителями—этилформиатом или эткл-ацетатом. Безводное хлористое олово и нитрилы хорошо растворяются в обоих этих растворителях и не выпадают в осадок после насыщения раствора хлористым водородом. Комплекс альдимина очищают, выливают в воду и альдегид отгоняют с водяным паром. [c.237]

Стефен брал резорцин с замещенными иминохлрридами, К —СС1==Ш. Реакция им была выражена как двухфазная [c.196]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология