Индукционные и мезомерные влияния заместителей на реакционную способность карбонильной группы

Влияние строения альдегидов и кетонов на их реакционную способность. Так как медленной стадией реакции является присоединение цианид-аниона к углероду карбонильной группы, то реакционная способность последней в значительной степени зависит от величины положительного заряда на карбонильном углероде. Величина этого заряда определяется электронодонорными и электроноакцепторными свойствами заместителей, соединенных с карбонильной группой, т. е. индукционным (/) и мезомерным (М) влиянием заместителей. [c.37]

Индукционные и мезомерные влияния заместителей на реакционную способность карбонильной группы [c.317]

Схема (6.1) позволяет качественно предсказать, какое влияние на реакционную способность карбонильной группы окажут заместители, обладающие индукционным или мезомерным эффектом [см. схему (6.23)]. Заместители, повышающие электронную плотность на карбонильном углероде, должны уменьшать его реакционную способность по отношению к нуклеофильной атаке (К, п). Поскольку, однако, я-электронная система С=0-связи легко поляризуется в продольном направлении, то часть переданной - М-ялж - -зaмe титeлями электронной плотности перейдет с карбонильного атома углерода на кислород и повысит па последнем электронную плотность. В результате повысится реакционная способность карбонильного кислорода по отношению к электрофильным атакам (Е, е), например к ионам водорода кислот [c.317]