Взаимодействие с нитроуксусным эфиром

Взаимодействие с нитроуксусным эфиром [c.401]

Эфиры нитроуксусной кислоты также используются в синтезе производных изоксазола. При взаимодействии нитроуксусных эфиров 20 с карбонильными соединениями в присутствии основных катализаторов образование изоксазольной системы происходит через промежуточные продукты - эфиры 2,4-динитроглу-таровой кислоты 21, которые, как правило, без выделения претерпевают циклизацию в М-окиси изоксазолинов 22 с элиминированием одной из нитрогрупп [26] (схема 7). [c.408]

Нитроуксусный эфир 13 находит применение и в синтезе аннелированных гетероциютов. Так, его взаимодействие с изатовым ангидридом 35 [33] в присутствии основания протекает с потерей сложноэфирной группы и приводит к нитропроизводному хинолинона 36, в то время как при реакции нитрометана с ангидридом 35 образуется нитрокетон 37 [34] (схема 11). [c.411]

Поэтому нехтредельные нитросоединения алифатического, ароматического и гетероциклического рядов были введены в реакцию взаимодействия с большим числом самых разнообразных метиленовых, метильных и метиновых компонентов нитроалканами, арилнитро-алканами, нитрилами, алифатическими, жирноароматическими, циклическими, 3-дикетонами, а-нитрокетонами, ацетоуксусным, малоновым, циануксусным, нитроуксусным эфирами, динитрилом малоновой кислоты, фенилметилпиразолоном, индолом, тринитротолуолом, жзо-метилакридином, иодметилатами хинальдина, ле-пидина, метилбензтиазола и т. д. [c.239]

Эти же изоксазолы были синтезированы взаимодействием шиф-фовых оснований КСН = НС4Нд с нитроуксусным эфиром в Присутствии бутиламина [336]. [c.194]

Неудача в выделении хотя бы небольщого количества этилового эфира нитроуксусной кислоты, пониженные выходы (см. выще) в реакциях с применением бензилбромида и л-нитро-бензилбромида и опубликованные недавно данные о невозможности получить 21-нитропрогестерон взаимодействием 21-иод-прогестерона (VI) с нитритом натрия в диметилформамиде [c.128]

При гидролизе гидрохлоридов иминоэфиров нитрокарбоновых кислот образуются сложные эфиры [53 145, с. 28—31 146, 200], при обработке основаниями — свободные иминоэфиры [146, 158, 200, 267], при реакции со спиртами — ортоэфиры [146], при взаимодействии с аммиаком или аминами — амидины [115, 146, 261] нитрокарбоновых кислот при нагревании гидрохлоридов происходит перегруппировка Пиннера и образуются амиды нитрокарбоновых кислот [145, с. 28—31 146, 158, 200, 262]. Легкость, с которой протекает перегруппировка Пиннера, определяется в значительной степени строением радикала нитрокарбоновой кислоты в молекуле гидрохлорида иминоэфира. Так, гидрохлориды иминоэфиров нитроуксусной [77] или -хлор-3-нитропропионовой [262] кислот уже при комнатной температуре довольно быстро разлагаются с образованием соответствующих амидов и алкилхлоридов, а гидрохлориды иминоэфиров 4-нитрокарбоновых кислот [115, 146, 203, 262] или 2-нит-роизомасляной кислоты [53] достаточно устойчивы при комнатной температуре. Электроноакцепторные группировки (ЫОг, С1) в кислотной части гидрохлорида иминоэфира понижают его устойчивость И тем сильнее, чем они ближе к иминоэфирной группировке. [c.183]

Взаимодействие эфиров нитроуксусной кислоты с альдегидами в присутствии ацетата натрия или аминов позволяет получать аддукты состава 1 1 [203, 236, 274—276, 292, 293] и 1 2 [203, 292, 293], а также их смеси [203, 209, 294] [c.186]

При взаимодействии дымящей азотной кислоты в растворе уксусного ангидрида с ацетоуксусными эфирами происходит расщепление молекулы и образование эфиров нитроуксусной кислоты [c.151]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология