Амиды нитрокарбоновых кислот

Разработаны способы получения нитрокарбоновых кислот и их производных из соответствующих галогензамещенных производных и нитритов серебра или натрия [54]. Более универсальным является способ, заключающийся в обработке 2-бромзамещенных эфиров нитритом натрия - в диметилформамиде или диметилсульфоксиде [4, 55—59] ли в водном спирте [60]. Этот метод позволяет использовать даже 2-хлорзамещенные эфиры [56, 61] и амиды [61]. [c.169]

Реакции нитрилов. Под действием 85—88%-ной серной [36, 41,-66] или соляной [66] кислот происходит гидратация нитрилов нитрокарбоновых кислот с образованием соответствующих амидов. [c.181]

Реакции амидов. Гидролиз амидов нитрокарбоновых кислот до нитрокислот осуществляют нагреванием с разбавленной соляной кислотой [43, 163], водной щелочью [163] или обработкой азотистой кислотой [36]. Нитроацетамид при нагревании с едким кали при 100 °С превращается в метазоновую кислоту [256] [c.181]

Амиды нитрокарбоновых кислот можно дегидратировать в соответствующие нитрилы действием Р2О5 [92, 257]. [c.181]

При гидролизе гидрохлоридов иминоэфиров нитрокарбоновых кислот образуются сложные эфиры [53 145, с. 28—31 146, 200], при обработке основаниями — свободные иминоэфиры [146, 158, 200, 267], при реакции со спиртами — ортоэфиры [146], при взаимодействии с аммиаком или аминами — амидины [115, 146, 261] нитрокарбоновых кислот при нагревании гидрохлоридов происходит перегруппировка Пиннера и образуются амиды нитрокарбоновых кислот [145, с. 28—31 146, 158, 200, 262]. Легкость, с которой протекает перегруппировка Пиннера, определяется в значительной степени строением радикала нитрокарбоновой кислоты в молекуле гидрохлорида иминоэфира. Так, гидрохлориды иминоэфиров нитроуксусной [77] или -хлор-3-нитропропионовой [262] кислот уже при комнатной температуре довольно быстро разлагаются с образованием соответствующих амидов и алкилхлоридов, а гидрохлориды иминоэфиров 4-нитрокарбоновых кислот [115, 146, 203, 262] или 2-нит-роизомасляной кислоты [53] достаточно устойчивы при комнатной температуре. Электроноакцепторные группировки (ЫОг, С1) в кислотной части гидрохлорида иминоэфира понижают его устойчивость И тем сильнее, чем они ближе к иминоэфирной группировке. [c.183]

С аммиаком в водном [221], спиртовом [63, 253] или эфирном [234] растворах эфиры нитрокарбоновых кислот образуют соответствующие амиды, а с первичными аминами — N-aлкилaмиды [60]. [c.180]

Описаны реакции различных производных нитрокарбоновых кислот с акролеином [206, 257, 306], метилвинилкетоном [1, 26], хлор-метилвинилкетоном и фенилвинилкетоном [307], акриловой кислотой [257, 291], эфирами акриловой [94, 98, 99, 101, 103, 105, 143 145 с. 30—31 146, 147, 163, 167, 175, 210, 224, 257, 308], метакриловой [98] и кротоновой [98, 99] кислот, амидом акриловой кислоты [257, 291], акрилонитрилом [15 145, с. 28—29 146, 203, 308—310] и нитроэтиленом [99]. [c.188]

При этом обычные продукты присоединения N-зaмeщeнныx амидов а-нитрокарбоновых жирных кислот не образуются. Было сделано предположение, что реакция протекает через промежуточную стадию образования амина и оксинитр11ла, получающ,нхся при разложении продукта присоединения изоцианата к ациформе нитропарафина при самопроизвольном отщеплении углекислого газа. Предполагается, что фуроксан [c.387]

Хлорангидриды моно- [85, 92], гелг-ди- [149, 151, 243] или геж-три-нитрокарбоновых [165] кислот при реакции с аммиаком дают соответствующие амиды. При взаимодействии хлорангидридов с первичными аминами образуются N-алкиламиды 149], а с гидразином— гидразиды [116, 149]. Из дихлорангидридов нитродикарбоно-вых кислот и первичных или вторичных диаминов были получены полиамиды [245]. [c.179]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология