Хинальдин иодметилат

Продукты конденсации—цианиновые красители—являются хорошими сенсибилизаторами для фотографических эмульсий [78], но малоустойчивы по отношению к солнечному свету и мытью с мылом. Наиболее известные из цианиновых красителей содержат два хинолиновых ядра. Пиридиновые аналоги таких красителей не удается получить методом, обычно применяемым для синтеза в хинолиновом ряду,—взаимодействием иодметилата 2-иодпиридина с 2-пиколином в присутствии основания [79]. Однако иодметилат 2-иодпиридина реагирует с иодметилатом хинальдина, образуя с выходом 17% цианиновый краситель. [c.385]

Четвертичные производные пиридина и хинолина, содержащие метильную группу в а- или у-положении, можно рассматривать как соли енаминов, которые в присутствии слабых оснований легко реагируют с катионами [ср. с четвертичными солями ( Восстановление , стр. 89), от которых нельзя перейти к енаминам отщеплением НХ]. Так, например, легко протекающее взаимодействие иодметилата хинальдина (XI) с бензальдегидом [c.6]

Метиленовая группа, занимающая по отношению к атому азота в цикле а-положение, проявляет такую же реакционную способность, как и мет ильная группа хинальдина. Так, она легко вступает в конденсацию со щавелевым эфиром, образуя а-кетоноэфир [30] (том IV). Конденсация иодметилата 1-циклопента[6]хинолина с такими соединениями, как п-диметиламинобензальдегид, в присутствии пиперидина (том IV) [31] или в кипящем уксусном ангидриде [32] протекает с высоким выходом, достигающим 95%. Исходя из иодметилата был получен ряд карбоцианиновых красителей. [c.280]

Декер и Ремфрей [32] были первыми, которые отметили ошибочность этого правила. Путь к решению проблемы был найден в изучении продуктов нитрования хинальдина, состоящих из смеси 5-нитро- и 8-нитрохинальдинов. Такой характер ориентации хинальдина при нитровании был строго доказан Хэммиком [33]. При окислении иодметилата XI был получен 1-метил-5-нитро- [c.11]

В нодметилате хинальдина метильная группа более реакционноспособна, чем в хинальдине следует также отметить, что конденсация с альдегидом не происходит под влиянием того реагента, который требуется для хинальдина в случае иодметилата применяют пиперидин. На основании этих данных Мильс предложил следующую схему конденсации иодметилата хинальдина с альдегидом в присутствии пиперидина. [c.62]

Все известные альдегиды и кетоны ряда акридина имеют заместители в положении 5. Синтез акридин-5-альдегида и его окисление в акридин-5-карбоно-вую кислоту описаны выше (см. метод и ). Это соединение проявляет типичные свойства акридина и альдегида. Оно трудно растворимо в воде, хорошо растворяется в эфире, спирте и бензоле. Желтый водный раствор флуоресцирует голубым цветом. Акридин-5-альдегид восстанавливает аммиачный раствор азотнокислого серебра и медленно окисляется в кислоту на влажном воздухе. Муравьиная кислота и омедненный цинк восстанавливают его в 5-метила-кридин [61]. С нитрометаном акридин-5-альдегид дает 5-(Р-нитро-а-окси)-этилакридин [61], с иодистым метилмагнием — 5-(а-окси)этилакридин [61] с иодметилатом хинальдина или иодметилатом а-пиколина образуются цианиновые красители [76, 77] с ацетофеноном—5-акридальацетофенон [78]. При взаимодействии оранжевого фенилгидразона акридин-5-альдегида с кисло- [c.382]

Поэтому нехтредельные нитросоединения алифатического, ароматического и гетероциклического рядов были введены в реакцию взаимодействия с большим числом самых разнообразных метиленовых, метильных и метиновых компонентов нитроалканами, арилнитро-алканами, нитрилами, алифатическими, жирноароматическими, циклическими, 3-дикетонами, а-нитрокетонами, ацетоуксусным, малоновым, циануксусным, нитроуксусным эфирами, динитрилом малоновой кислоты, фенилметилпиразолоном, индолом, тринитротолуолом, жзо-метилакридином, иодметилатами хинальдина, ле-пидина, метилбензтиазола и т. д. [c.239]

В. В. Перекалиным и А. С. Полянской 5з впервые осуществлено взаимодействие непредельных нитропроизводных алифатического, ароматического и гетероциклического рядов с различными соединениями с активными метильными группами тринитротолуолом, мезометилакридином, иодметилатами хинальдина, лепидина и метилбензтиазола, протекавшее по схеме [c.250]

Некоторые вещества, содержащие метильные группы, активированные гетероатомами (2,4-динитротолуол, а-пиколин и его иод-метилат, хинальдин, лепидин, метилбензтиазол, метилбензимид-азол, иодметилат бепзимидазола, метилбензоксазол и иодметилат бензоксазола) с нитроалкенами не реагировали. [c.250]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология