Аденин синтез

Нельзя считать простым совпадением то, что пурины занимают центральное место в процессах жизнедеятельности и что лабораторный синтез аденина может быть осуществлен в мягких условиях из цианистого водорода. Синтезы аденина из формамида и хлор-окиси фосфора с выходом 36%, а также из цианистого водорода и жидкого аммиака с выходом 20% состоят из одной стадии. [c.364]

Нуклеотидную природу имеет также кофермент А (рис. 38), который подобно АТФ содержит аденин. Синтез [c.97]

Нуклеиновые кислоты содержатся в каждой живой клетке. ДНК служит носителем генетической информации. Это обусловлено тесной связью между двумя витками спиралей нуклеиновых кислот, которая основана на очень специфических водородных связях между адениновым (А) остатком одного витка и тиминовым (Т) остатком другого витка, который расположен строго напротив первого, а также между цитозиновым (Ц) остатком одного витка и гуаниновым (Г) остатком другого. Такое образование пар абсолютно специфично аденин не может образовывать мультивалентные водородные связи с гуанином или цитозином, а цитозин не может образовывать связи с тимином или аденином. Изумительно, что вся наследственность и эволюция зависят от двух групп водородных связей Генетический код для синтеза определенной аминокислоты обус- [c.578]

Особенностью т-РНК является то, что на одном конце цепочки, содержащей всего 80 нуклеотидов, всегда помещается группа из трех частиц двух цитозина и одной аденина на другом конце находится гуанин. Водородные связи между основаниями обусловливают скручивание отдельных участков цепи в двойную спираль. Свободные нуклеотиды взаимодействуют с матрицей, на которой закрепляется совокупность аминокислот во время синтеза белка. Существование таких свободных нуклеотидов, возможно, связано с наличием в т-РНК пуриновых или пиримидиновых оснований, [c.391]

Жиры легко и просто синтезируются из элементов, как о том поведал еще в 1840-е годы М. Бертло. Аденин получается из цианида калия, нуклеотиды — из аденина, цитидина, уридина. На основе цианистого водорода, как утверждает М. Кальвин, можно получать любые аминокислоты, пуриновые основания, порфирины. Для придания наибольшей вероятности синтезу блоков, составляющих живой организм, биохимические теории привлекают идеи использования электрических разрядов, развитой поверхиости коллоидных систем, катализ и аутокатализ. [c.188]

Большое значение имеют методы синтеза аденина из простых компонентов без выделения промежуточных соединений. Так, аденин [c.156]

Все синтезируемые в процессе трансляции белки построены из остатков 20 аминокислот (т. наз. кодируемых). Какой именно кодон ответствен за включение той или иной аминокислоты, можно определить по таблице, в к-рой буквы А, Г, У, Ц обозначают основания, входящие в нуклеотиды (соотв. аденин, гуанин, урацил, цитозин) в вертикальном ряду слева-в первый нуклеотид кодона, в горизонтальном ряду сверху-во второй, в вертикальном ряду справа-в третий. Трехбуквенные сочетания, напр, фен, сер, лей,-сокращенные назв. аминокислот. Прочерки в таблице означают, что три кодона-УАА, УАГ и УГА в нормальных условиях не кодируют к.-л. аминокислоты. Такие кодоны наз. бессмысленными , или нонсенс-кодонами. Оии являются сигналами остановки синтеза полипептидной цепи. [c.518]

Обработка полиэтиленгликолем облегчает слияние клеток, тем не менее слияние происходит редко и является в достаточной степени случайным событием. В смеси присутствуют клетки миеломы, селезенки, а также слившиеся клетки миеломы-селезенки, миеломы-миело-мы, селезенки-селезенки. Однако в среде ГАТ растут только гибридные клетки миеломы-селезенки, все остальные типы клеток не могут в ней пролиферировать. Клетки селезенки и слившиеся клетки селезенки—селезенки вообще не растут в культуре, а миеломные клетки НОРЕТ и слившиеся клетки миеломы—миеломы не могут использовать гипоксантин в качестве предшественника в процессе биосинтеза пуриновых оснований гуанина и аденина, без которых невозможен синтез нуклеиновых кислот. Но у них есть другой естественный путь синтеза пуринов - при участии дигидрофолатредуктазы, поэтому в состав среды и входит аминоптерин, ингибирующий активность этого фермента. Таким образом, миеломные клетки [c.185]

Совсем недавно появилось сообщение о применении для синтеза нуклеотидов нового фосфорилирующего агента — хлорангидрида пиро-фосфорной кислоты, что позволяет получить нуклеотиды, например, аденина с высоким выходом. [c.222]

Синтез аденозина показывает, что атом азота в аденине связан с атомом углерода в А синтез также показал, что сахар А имеет -конфигурацию. [c.963]

Взаимосвязаны либо только рибонуклеотиды, либо дезокси-рибонуклеотиды, которые образуют соответственно РНК (рибонуклеиновую кислоту) или ДНК (дезоксирибонуклеиновую кислоту). В состав молекулы ДНК входят два пуриновых основания— аденин (А) и гуанин (Г), а также два пиримидиновых основания — цитозин (Ц) и тимин (Т). В молекуле РНК вместо тимина находится урацил (У). Следующие друг за другом три азотистых основания или мононуклеотиды в полинуклеотидных цепях РНК или ДНК образуют триплеты, которые соответствуют какой-либо из аминокислот в молекуле белка, а также определяют ее место в цепи аминокислот, образующих белок. Таким образом, последовательность аминокислот в молекуле белка определяется последовательностью триплетов в молекуле ДНК и РНК Каждый триплет является единицей информации для синтеза белков. Каждая аминокислота кодируется несколькими триплетами. Так, аланин кодируется четырьмя триплетами — АУЦ, ГЦУ, ГЦЦ и ГЦГ. Такая возможность вытекает из того, что число комбинаций из четырех нуклеотидов равно 64 (4 = 64), а аминокислот всего 20. [c.43]

По-видимому, азотистые основания возникли на ранних этапах добиологической эволюции, причем исходным веществом могла быть синильная кислота H N. Возможная схема первичного синтеза аденина [c.38]

Синтез (репликация) ДНК должен происходить таким образом, чтобы образовались две новые цепи двухтяжевой ДНК с той же самой последовательностью оснований, т. е. той же генетической информацией, что и родительская. Благодаря такому процессу из данной родительской клетки возникают две дочерние. Репликация становится возможной потому, что двухтяжевая родительская ДНК разделяется на отдельные нити, из которых каждая служит матрицей для синтеза новой спирали. Если бы две цепи были ковалентно связаны, энергия, необходимая для разделения цепей, была бы весьма значительной. Сохранение последовательности оснований в процессе репликации происходит благодаря высокой специфичности при образовании водородных связей между пуриновыми и пиримидиновыми основаниями. Так что, например, аденин на одной цепи двойной спирали всегда будет находиться напротив и образовывать водородные связи с тимином во второй цепи. При разделении цепей аденин из одной цепи всегда будет взаимодействовать с тимином в процессе синтеза новой комплементарной цепи. Аналогичным образом тимин, который находился напротив аденина в родительской двойной спирали, после разделения цепей будет взаимодействовать в процессе синтеза новой комплементарной цепи с аденином. Следовательно, на каждой из разделенных цепей родительской двойной спирали, как на матрице, синтезируются две новые цепи двухспиральмой ДНК, обладающие совершенно одинаковой последовательностью оснований с родительской молекулой. Такой механизм синтеза ДНК называется полуконсервативным механизмом репликации, поскольку исходная двойная спираль наполовину сохраняется (рис. 3.9), т, е, каждая из двух образовавшихся двойных спиралей содержит одну цепь из родительской молекулы. [c.148]

Представление о строении нуклеиновых кислот нуклеозиды и нуклеотиды. Гетероциклические основания, рибоза (дезоксирибоза) и фосфорная кислота как структурные единицы нуклеиновых кислот. Представление о строении РНК и ДНК. Биологические функции ДНК и РНК. Рибосомальные, информационные и транспортные РНК. Связь между строением и биологическими функциями нуклеиновых кислот. Двойная спираль как модель молекулы ДНК. Роль водородных связей аденин — тимин и гуанин — цитозин в образовании двойной спирали. Правило Ча )-гаффа. Проблема передачи наследственной информации. Вещество, энергия и информация — необходимые компоненты при синтезе белка. Гснетическин код как троичный неперекрывающийся вырожденный код. [c.249]

Буквы А, Г, У, Ц в таблице обозначают основания РНК — соотв, аденин, гуанин, урацил, цитозин буквенные обозначения аминокислот (напр., фен, сер, лей) см. в ст. а-Амино-кислиты. Амбер , - охра , <опал — обозначения <бес-смыс,тенных кодонов, к-рые не кодируют аминокислоты, а служат сигналами окончания синтеза полипептидной цеии. Первое основание кодона обозначается буквами в вертикальном ряду слева, второе — в горизонтальном ряду сверху, третье — в вертикальном ряду справа. Реализация ] к, происходит в два этапа транскрипции н трансляции,. а ра<шифровку генетич. кода X. Г. Коране и М. У. Ни-рен( ср1у и 1 168 присуждена Нобелевская премия. [c.125]

Его эмпирическая формула J-H2lN409P температура плавления 215° С [а] )=-Н44,5° (в соляной кислоте). В воде растворим в 200 раз более, чем рибофлавин. Его спектр поглощения (в воде) имеет максимумы при длине волны 442 372 268 222 нм. Применяется для внутривенной инъекции в медицинской практике [24]. Синтез РМФ см. стр. 132. Из наиболее сложных флавиновых коферментов следует отметить рибофлавинадениннуклео-тид, представляющий собой соединение пирофосфатной связью фосс юрного эфира рибофлавина и фосфорного эфира аденин-М-рибозида (адениловой кислоты). Он входит в состав желтого окислительного фермента, диафора-зы II. Строение кофермента доказано синтезом его из аденозин-5-фосфата [c.109]

Первые убедительные эксперименты, пролившие свет на процесс био синтеза пуринов, были проведены на голубях, активно образующие мочевую кислоту. Эксперименты с использованием изотопной метки по зволили расшифровать сложную схему происхождения пуринов, пока занную на вставке в левом верхнем углу рис. 14-31. Два атома углеродг поступают из глицина, один — из СО2 и два — из формиата. Один aTov азота происходит из глицина, два — из глутамина и один — из аспартата. В случае аденина группа 6-NH2 тоже происходит из аспартата. [c.167]

Всасываются преимущественно нуклеозиды, и в таком виде часть азотистых оснований может быть использована для синтеза нуклеиновых кислот организма. Если происходит дальнейший распад нуклеозидов до свободных пуриновых и пиримидиновых оснований, то гуанин не используется для синтетических целей. Другие основания, как показывают опыты с меченными по азоту аденином и урацилом, в тканях могут включаться в состав нуклеиновых кислот. Однако экспериментальные данные свидетельствуют, что биосинтез азотистых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот органов и тканей, протекает преимущественно, если не целиком, de novo из низкомолекулярных азотистых и без-азотистых предшественников. [c.470]

Аналогично аминокислотам, очень простым путем, т.е. из минимального набора простых молекул, могут быть получены и нуклеиновые снования. Так, предположительно, предбиотический синтез аденина мог быть осуществлен с использованием в качестве исходного только синильной кислоты, а подключение [c.17]

Особый класс М. составляют соед., представляющие собой аналоги оснований ДНК-5-галогенурацилы, 2-амино-и 6-метиламинопурины н др. Галогенурацилы включаются в ДНК при матричном синтезе вместо тимина, 2-амино-пурин-вместо аденина. Вследствие различий в положении кетоенольного равновесия у тимина и галогенурацилов (при включении последних в ДНК) увеличивается частота ошибочных спариваний оснований и возникают ошибки при репликации. [c.152]

Важной модификацией синтеза Траубе является синтез пуриновых оснований, разработанный Тоддом. Как уже упоминалось при описании синтеза пиримидинов, для химйи нуклеотидов особенно существенно, чтобы все стадии синтеза проходили -в максимально мягких условиях, и поэтому усилия исследователей были направлены на максимальное смягчение условий синтеза. Метод Тодда на примере синтеза аденина изображается схемой [c.184]

Этот путь использован также и для синтеза некоторых других производных аденина, однако в настоящее время благодаря тому, что позднее были разработаны более удобные методы синтеза, этот метод в препаративной практике не используется. [c.202]

Более важным по сравнению с метилированием белков является ме тилирование нуклеиновых кислот. Если в молекулах ДНК избиратель но метилируется лишь незначительная часть оснований (гл. 2, разд Г, 8), то молекулы тРНК после синтеза подвергаются не только интен сивному метилированию, но также модификациям другого типа. Адениновые кольца могут метилироваться по атому N-1 или по —ЫНг-груп-пе. Метилированию подвергаются также урациловое, цитозиновое и гуаниловое основания, а в некоторых случаях и 2 -0Н-группы рибозных колец РНК. Из большого числа других, хорошо известных типов модификации отметим Ы-ацилирование и М-изопентенилирование аденино-вых колец (гл. 15, разд. Б, 4). [c.497]

Выход формамида приблизительно 84%[1]. Обмен между формамидом и формамидной-С -группон был изучен Кавальери (см. синтез аденина-8- ). [c.550]

Биосинтез высокознергегическнх соединений является способом запасания энергии в химически доступной форме. Важную роль в этом играют аденозинфосфор-ные кислоты - производные нуклеозида - аденозина. Аденозин представляет собой К-гликозид В-рибозы и аденина, относящегося к пуриновым основаниям. С рнбофура-нозным циклом связаны остатки ортофосфорной или полифосфорных кислот. На схеме 11.18 приведены структурные формулы аденозина и аденозин-5-моно-, ди- и трифос-форных кислот (АМФ, АДФ и АТФ соответственно). Синтез аденозинтрифосфата используется живыми организмами для накопления энергии [c.326]

Состав оснований РНК значительно шире, чем состав ДНК (см. гл. 22.4). В ранних работах по первичной структуре РНК был сделан вывод о том, что четыре основных гетероциклических основания— аденин, цитозин, гуанин и урацил, связаны с )-рибозой образуя четыре рибонуклеозида — гА (3), гС (4), гО (Б) и ги (6), соответственно. Положение гликозидной связи, приписанное первоначально на основании данных УФ-спектроскопии [16], было окончательно подтверждено полным химическим синтезом схема (6) [49]. Показано, что атомы N-9 аденина и С-1 рибозы связаны гликозидной связью, а рибоза существует в фуранозной форме, что уже ранее было установлено по отсутствию образования муравьиной кислоты при периодатном расщеплении цис-глт-кольной группировки [50]. р-Конфигурация гликозидной связи подтверждена превращением 2, 3 -0-изопропилиден-5 -0-тозиладенози-на (40) в циклонуклеозид (41) [51] схема (7) . [c.55]

Аденин и гуанин обнаружены в очень малых количествах при ультрафиолетовом облучении растворов цианистого водорода. Вероятно, в приведенных примерах получение пуринов протекает через промежуточную стадию образования синильной кислоты. В частности, синтез аденина можно представить как полимеризацию пяти молекул синильной кислоты (1.144). Предполагается, что промежуточным продуктом здесь выступает 4 (5)-аминоимидазол-5 (4)-карбоксамид. В литературе обсуждается возможный путь полимеризации НСЫ с последовательным образованием димера (1.145) и тетрамера (1.147) [250, 334—338] [c.44]

Особое место при получении пуринов занимают реакции нитрилов. Все синтезы этого вида можно разделить на три группы на основе пиримидинов, на основе имидазола и одностадийные на основе простых исходных компонентов, В работах [335—338, 1557] обсуждается роль цианида водорода в химической эволюции. Синтезы имидазолов рассмотрены раньше. В частности, замещенные имидазолы легко превращаются в пурины. Так, аденин (2.224) образуется при взаимодействии 4(5)-амино-5(4)-цианоимидазола (2.223) с циановодородом или формамидином [250, 1558] [c.154]

Аминомалононитрил представляет интерес в качестве полупро дукта синтеза аденина и других пуринов. Однако работать с ним вследствие высокой лабильности неудобно. Поэтому предложены методы синтеза пуринов (выход 50—60 %) без выделения промежуточных нит-розомалононитрила, легко образующегося при нитрозировании малононитрила, и аминомалононитрила — продукта последующего его восстановления [1567] [c.156]

Перспективным представляется одностадийный, без выделения промежуточных продуктов метод синтеза аденина восстановлением никелем Ренея фенилазомалононитрила в присутствии формамида. Выходы аденина достигают 60—75 % [1581—1587]. Реакция протекает через стадию образования 4,6-диамино-5-фенилазопиримидина, т. е. [c.156]

Некоторое время назад полагали, что синтез аденозина и дезоксиаденозина можно осуществить простой конденсацией основания аденина с незащищенными сахарами )-рибозой и 2-дезокси-Д-эрыгро-пентозой, в полифосфатном эфире [70]. Однако независимо повторенная реакция с дезоксисахаром показала, что в продукте реакции присутствует 6 основных веществ, общее содержание которых менее 20% от исходного, и в них присутствуют как дезоксиаденозин, так и его а-аномер в преобладающих количествах [71]. Другие аналогичные реакции подтвердили, что этот метод ни удобен, ни стереоспецифичен. и [c.88]

Фокс и сотр. описали синтез четырех урацильных производных [127]. Пример получения оставшихся двух производных (типа (98) и (103) аденина описан Робинсом и сотр. [128]. [c.108]

Для синтеза ФАД из ФМН (в виде натриевой соли) и АМФ в качестве конденсирующего средства был применен трифторуксусный ангидрид [410]. Реакция протекает в результате атаки трифторуксусного ангидрида фосфатным анионом с образованием промежуточного ангидрида, который, взаимодействуя со вторым фосфатным анионом, образует Р ,Р2-(динуклео-зид-5 )пирофосфат. Этим методом можно получать значительные количества ФАД, однако выход вещества невысокий ( 10%). Из ФМН и соответствующих нуклеозид-5 -фосфатов с применениел трифторуксусного ангидрида были получены аналоги ФАД, содержащие вместо аденина урацил, цитозин, гуанин [410] и никотинамид [410, 4111. [c.557]

Молекула ДНК состоит из двух антипараллель-ных полинуклеотидных цепей, образующих двойную спираль. Их мономерной единицей является нуклеотид, который состоит из азотистого основания, дезоксирибозы и фосфатной группы. Соседние нуклеотиды в цепи связаны фосфодиэфирными связями, а цепи удерживаются вместе с помощью водородных связей, образующихся между комплементарными основаниями. При этом аденин образует водородные связи только с ТИМИНОМ, гуанин - только с цитозином. Процесс удвоения ДНК называется репликацией. В нем участвует множество различных белков, прежде всего ДНК-полимеразы. Каждая из цепей ДНК служит матрицей для синтеза комплементарной цепи. Комплемен-тарность оснований противоположных цепей гарантирует идентичность новосинтезирован-ной и исходной ДНК. [c.47]

Диамино-5-тиоформамидо-2-метилпиримидин используется в синтезе 2-метил аденина [c.292]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология