Арабиноза нуклеозиды

Найдены нуклеозиды, включающие не рибозу и дезоксирибозу, а другие моносахариды, например Д-глюкозу, Д-арабинозу и др. Подобные нуклеозиды, как правило, не входят в состав нуклеиновых кислот, а встречаются только в свободном состоянии. Некоторые из них обладают антибиотическими свойствами [c.340]

Очевидно, что многие нуклеозиды являются интермедиатами в биосинтезе н расщеплении нуклеотидов и полинуклеотидов. В дополнение к так называемым спонгонуклеозидам (термин, применяемый к модифицированным пуриновым нуклеозидам, полученным из карибской губки ryptotethya rypta), которые являются производными арабинозы, многие антибиотики являются производными нуклеозидов, часто имеющих модифицированные углеводные остатки они будут детально обсуждаться позднее. Нуклеозиды сравнительно легко выделить из химических или ферментативных гидролизатов природных полинуклеотидов условия и практические детали этого процесса можно найти в общих учебниках по нуклеиновым кислотам [2, 7, 24]. Все коммерчески доступные образцы основных нуклеозидов получены этим путем. Для выделения больщих количеств таких нуклеозидов наиболее целесообразно применение относительно грубого фракционирования, основанного на различной растворимости, и методов ионного обмена. Для выделения малых количеств модифицированных нуклеозидов либо из природного источника, либо полученных в результате химического синтеза, пригодны многочисленные более эффективные методы, и они будут обсуждаться отдельно. Наконец, следует помнить, что выделение нуклеозидов часто осуществляют дефосфорилированием нуклеотидов [25], выделение и разделение которых не будет рассматриваться в настоящей главе. [c.72]

Опубликован [72] новый синтез цитозинарабинозида, где основание образуется из гликозилированного интермедиата. Как мы увидим ниже, другие исследователи использовали этот метод для синтеза циклонуклеозидов и -нуклеозидов. Ключевой здесь является реакция между арабинозой, цианамидом и аммиаком, приводящая к образованию аминооксазолина (18) нет необходимости говорить, что эта реакция первоначально рассматривалась как возможный путь синтеза нуклеозидов. Аминооксазолин далее об- [c.88]

Пиримидиновые 0 -циклонуклеозиды реагируют при атаке реагента по любому из концов кислородного мостика. Имеется обзор [103] по превращениям пиримидиновых нуклеозидов, протекающим через ангидронуклеозиды. Гидролиз циклической связи может проходить либо с кислотой, либо со щелочью и из 0 ,2 - и 0 ,3 -циклонуклеозидов сопровождается образованием арабиноз-ных и ксилозных производных соответственно. Получены также и 5 -циклонуклеозиды, так же как и 0 ,2 - и 0 ,5 -циклонукле-озиды уридина (66) и (67), тимидина и цитидина. [c.101]

Следует отметить, что этим методом fi-нуклеозиды получаются только в случае применения галоидных производных /)-рибозы V и / -ксилозы VI, у которых заместитель при j находится в трякс-положении к атому галоида. Если же заместитель при С2 находится в Zfu -положении к атому галоида, как, например, в производных Д-арабинозы VII и/)-ликсозы VIII, то образуются а-нуклеозиды [c.346]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология