Рацемические формы разделение и рацемизация

Е. Рацемические формы разделение и рацемизация [c.96]

Отделение одного из энантиомеров, входящих в состав рацемической смеси, называют разделением (расщеплением), а превращение молекул одного энантиомера в рацемическую смесь обеих форм называют рацемизацией. [c.509]

Интересно отметить, что иногда физиологическое действие энантиомеров очень различно. Так, /-никотин, содержащийся в природном табаке, значительно более токсичен, нежели -никотин, синтезированный в лаборатории. Их специфическое действие приписывают асимметричному расположению реакционноспособных групп в биологических системах. Так как энантиомеры очень похожи и обе формы вступают в химические реакции всегда в равных количествах, то для их разделения требуется специальная техника. Процесс разделения называется рацемическим расщеплением. Некоторые методы рацемического расщепления описаны в разд. 10 гл. IV. Часто чистый оптический изомер способен превратиться в рацемат этот процесс назван рацемизацией. [c.84]

Если веи ество состоит из равных количеств обоих энантиомеров, то такая смесь называется рацемической формой. Процесс превращения одного из двух энантиомеров в рацемическую форму называют рацемизацией. Он связан с увеличением энтропии 5 на величину Rln2 (см. раздел 1.4.2) и является, таким образом, термодинамически выгодным. Под понятием расщепление рацемической формы (часто не совсем корректно называемом расщеплением рацемата) понимают разделение ее на чистые энантиомеры (см. раздел 1.3.6.2). Перевод одного из энантиомеров в другой называют инверсией. [c.91]

Физические свойства рацемической смеси (растворимость, температура плавления, плотность) иногда отличаются от физических свойств энантиомеров. Это указывает на образование рацемического соединения, или рацемата , имеющего иную кристаллическую структуру, чем чистые энантиомеры. Примером рацемата может служить виноградная кислота. Выделение в чистом виде энантиомеров, входящих в состав рацемической смеси, называют разделением или расщеплением рацемата, а превращение молекул одного оптического антипода (энан-тиомера) в рацемическую смесь обеих форм называют рацемизацией. [c.331]

Для разделения на антиподы лактон III растворяют в одном экви- валенте щелочи и к образующейся натриевой соли кислоты II прибавляют половину эквивалента солянокислого хинина (метод Поупа). В результате селективно выкристаллизовывается хининовая соль одного из энантномеров (выход 86%), что позволяет получить желаемую лево-вращающую форму лактона III (т. пл. 91 °С выход 71%)- Другой энантиомер, непригодный для синтеза пантотеновой кислоты, подвергают рацемизации нагреванием водного раствора его натриевой соли при 150 °С в течение 18 ч, и образующийся рацемат добавляют к следующей порции синтезированного вещества, подвергаемой разделению таким путем удается использовать все рацемическое соединение. [c.547]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология