Сложные превращения в молекулах терпенов

Сложные превращения в молекулах терпенов, соединений с конденсированными кольцами [c.643]

Сложные превращения в молекулах терпенов, соединений с конденсированными кольцами кн. 1 — 292. 478. 563. 792 кн. 2 — 434 [c.701]

При этом соединение IV получится в несколько большем количестве, чем V, так как присоединение метильной группы к кетонному карбонилу в молекуле кетоэфира III происходит легче со стороны заместителя Ср (из-за плоскости чертежа), чем со стороны большего по размерам заместителя Б. Поэтому после омыления смеси сложных эфиров IV и V получится смесь ( + )- и 0 —)-атролактиновых кислот, в которой преобладает ( + )-форма, вследствие чего эта смесь кислот не является рацемической, а вращает плоскость поляризации света вправо. Если бы исходный спирт обладал конфигурацией II, то в результате тех же превращений получилась бы атролактиновая кислота, содержащая избыток молекул 0 —)-антипода и поэтому вращающая влево. Таким образом, определив направление вращения получившейся атролактиновой кислоты, можно установить пространственное строение исходного спирта. Этот метод позволил выяснить абсолютные конфигурации в ряду терпенов, стероидов и некоторых других сложных природных соединений. [c.598]

Исследования многих сложных алкалоидов показали, что в нх молекулах мо.жет содержать, я в различных сочетаниях несколько циклических ядер, конденскрованные ядра (гетероциклические, конденсированные с бензольными или несколько гетероциклических ядер, конденсированных ме кду собой), а также сочетания гетероциклических ядер с иными углеродны.ми циклами, кроме шестичленных. Бициклические (и т Жциклические) ядра в молекул алкалоидов во многих отноше /иях напоминают соответствующие углеродные ядра в молекулах терпенов и их производных. Аналогия в строении алкалоидов и терпенов влечет за собой то, что и здесь, как в классе терпенов, ряд реакций может сопровождаться превращениями циклов. Эти превращения изучены пока еш,е менее, чем соответствующие превращения бициклических терпенов. [c.646]

Структура книги и рекомендации но ее использованию. После общих замечаний по планированию, подготовке и проведению органических реакций, по аппаратурному обеспечению эксперимента, ведению лабораторного журнала (гл. I) говорится о получении и превращениях соединений с простыми функциональными группами алкенов, алкинов, галогеналканов, спиртов, простых эфиров и оксиранов, органических соединений серы, аминов, альдегидов и кетонов, а также их производных, карбоновых кислот и их производных, ароматических соединений (гл. 2). Полученные соединения служат затем в качестве строительного материала для синтеза более сложных молекул. После описания важнейших методов образования связи С—С (разд. 3.1) следует раздел, посвященный образованию и превращению карбоциклов (разд. 3.2). гетероциклов (разд. 3.3) и красителей (гл. 4). Далее изложены. методы введения защитных групп и изотопных меток (гл. 5), а также приведены примеры регио- и стереоселективных реакций (гл. 6). Центральное место в книге занимают более сложные синтезы аминокислот, алкалоидов, пептидов, углеводов, терпенов, вита.минов, ферромонов, простаглан-динов, инсектицидов и фармацевтических препаратов, планирование и разработка которых обсуждаются с привлечением принципов ретро-синтетического расчленения (гл. 7). Почти все рассмотренные в этой [c.10]

Классические работы другого замечательного советского ученого Н. Д. Зелинского также значительно расширили наши знания о свойствах и превращениях сложных терпеновых соединений. Серия работ Н. Д. Зелинского, выполненных им совместно с С. С. Наметкиным, К. А. Кочешковым, М. И. Ушаковым, А. Е. Успенским и другими, посвящена изучению II синтезу труднодоступных бициклических углеводородов мостикового и спиранового тршов, исследованию контактных превращений терпенов в различных условиях. Реакция диспропорционирования непредельных циклических углеводородов, известная под названием необратимого катализа, была распространена на разнообразные терпеновые углеводороды. Нри этом на примере терпинена, терпинолена и лимонена было показано (Н. Д. Зелинский, Р. Я. Левина), что различное положение одной или двух двойных связей в молекуле углеводорода — в цикле или вне его — не оказывает влияния на протекание необратимого катализа. Было показано, что легко подвергаются необратимому катализу такие бициклические терпеновые углеводороды, как а- и р-нинены (Н. Д. Зелинский, Р. Я. Левина), туйен (Н. Д. Зелинский, Б. А. Казанский) и даже насыщенный бициклический углеводород ка-ран (Р. Я. Левина). [c.558]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология